N'-(4-methoxybenzylidene)galloyl hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-(4-methoxybenzylidene)galloyl hydrazide
• 英文别名: 3,4,5-trihydroxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: GVDJMYODTPKXJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 N'-(4-methoxybenzylidene)galloyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  没食子酰基衍生物的合成，抗增殖活性和分子性质预测。

  摘要：

  本研究旨在研究对一系列带有取代的1,3,4-恶二唑和碳酰肼基的没食子酰基衍生物的十种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。还使用Lipinski的参数，拓扑极性表面积（TPSA）和吸收百分比（％ABS）在人体吸收，分布，代谢和排泄（ADME）的计算机模拟研究中评估了这些化合物。通常，引入N'-（取代）-亚芳基没食子酰肼4-8显示适度的抗肿瘤活性，而2-甲硫基和2-硫代-1,3,4-恶二唑-5-基衍生物9和10导致对癌细胞增殖的抑制作用增加。前体化合物没食子酸甲酯2和中间没食子酰肼3对所有测试的人类肿瘤细胞系显示出更高的抗增殖活性，GI50值<5.54 µM。还显示出对卵巢癌（OVCAR-3）的更高抑制作用（GI50 = 0.05-5.98 µM），其中GI50≤0.89 µM的化合物2、3、9和10脱颖而出。电脑研究表明这些化合物显示出良好的肠道吸收。

  DOI：

  10.3390/molecules20045360