2-butoxy-3-(phenylmethylidene)tetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butoxy-3-(phenylmethylidene)tetrahydrofuran
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-2-n-butoxytetrahydrofuran；(Z)-4-Benzylidene-2-butoxytetrahydrofuran；(4Z)-4-benzylidene-2-butoxyoxolane
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: RFQZMMDJXUCVNI-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 palladium diacetate copper diacetate 、 氧气 、 邻苯二酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-butoxy-3-(phenylmethylidene)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的烯丙醇和乙烯基醚的氧化转化为2-烷氧基四氢呋喃：儿茶酚作为催化剂的活化剂。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在O2下使用催化量的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和邻苯二酚（1：1：2），可以从烯丙基醇和乙烯基醚高效合成2-烷氧基四氢呋喃。使用邻苯二酚作为Pd（II）-Cu（II）催化剂的活化剂是前所未有的。该2-烷氧基四氢呋喃是通过将烯丙醇向乙烯基醚的氧化钯反应，然后对所得的氧化钯中间体进行5-外环环化并随后进行β-Pd-H消除而形成的。氧化palpalation中间体没有发生6-endo环化。

  DOI：

  10.1021/ol052377l

文献信息

• Triethylborane-induced radical reactions with gallium- and indium hydrides
  作者：Kazuaki Takami、Satoshi Mikami、Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01016-0

  日期：2003.8

  A gallium hydride reagent, HGaCl2, was found to act as a radical mediator. Treatment of alkyl halides with the gallium hydride reagent, generated from gallium trichloride and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride, provided the corresponding reduced products in excellent yields. Radical cyclization of halo acetals was also successful with not only the stoichiometric gallium reagent but also a

  发现氢化镓试剂HGaCl 2充当自由基介体。用由三氯化镓和双（2-甲氧基乙氧基）铝氢化钠生成的氢化镓试剂处理卤代烷，可提供相应的还原产物，收率很高。不仅用化学计量的镓试剂而且用催化量的三氯化镓结合化学计量的氢化铝作为氢化物源，卤代乙缩醛的自由基环化也是成功的。由三氯化铟和二异丁基氢化铝制备的氢化铟试剂HInCl 2也用作自由基介体。在Et 3 B作为自由基引发剂的情况下，HInCl 2可以还原芳基碘化物和溴化物。图选项
• New Method for the Preparation of an Active Manganese Species and its Use for Radical Cyclization Reactions
  作者：Jun Tang、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1055/s-1998-1897

  日期：1998.10

  Reduction of Li2MnCl4 with magnesium in THF afforded a fairly active manganese species which readily initiated radical cyclization of 2-iodoethanal allylic acetals at room temperature. The corresponding 2-bromoethanal acetals also provided the same cyclized products upon treatment with the activated manganese reagent at reflux in THF.

  在四氢呋喃中用镁还原 Li2MnCl4，得到了一种相当活跃的锰，在室温下很容易引发 2-碘乙醛烯丙基缩醛的自由基环化反应。相应的 2-溴乙醛缩醛在 THF 回流条件下用活化锰试剂处理后，也会产生相同的环化产物。