2-trans-cinnamyl-2-acetylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-trans-cinnamyl-2-acetylcyclohexanone
• 英文别名: (E)-2-acetyl-2-cinnamylcyclohexanone；2-acetyl-2-(3-phenyl-allyl)-cyclohexanone；2-acetyl-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: IKIHBVIGFNGNIO-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 2-乙酰基环己酮 在 四(三苯基膦)钯 、 苯甲酸 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-trans-cinnamyl-2-acetylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基烷基化与内部炔烃在水中构建CC和CN键

  摘要：

  已经开发了能够在水中与炔烃进行有效烯丙基烷基化的钯催化体系。该反应提出了一种环境友好的策略，可以与吲哚啉酮，酮，胺类一起构建许多烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1039/c7gc00666g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylation of Pronucleophiles with Alkynes at 50 °C – Remarkable Effect of 2-(Dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl as Ligand
  作者：Nitin T. Patil、Dschun Song、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200600337

  日期：2006.9

  The allylation of various pronucleophiles 1a–i with 1-phenylprop-1-yne (2) proceeded very smoothly at 50 °C in the presence of catalytic amounts of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) and 2-(dicyclohexylphosphanyl)-2′-(dimethylamino)biphenyl (I; 20 mol-%) in toluene, whilst when Pd(PPh3)4 or Pd2(dba)3·CHCl3/PPh3 were used, the reaction needed 100 °C for completion.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在催化量的 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol-%) 和 2-(二环己基膦酰基)-2'-(二甲氨基)联苯 (I; 20 mol-%) 在甲苯中，而当使用 Pd(PPh3)4 或 Pd2(dba)3· /PPh3 时，反应需要 100 °C 才能完成。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Monoallylation and benzylation of dicarbonyl compounds with alcohols catalysed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) compound
  作者：Mohan Chandra Sau、Smita Mandal、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra09778k

  日期：——

  Monoallylation and monoalkylation of diketones and β-keto esters with allylic and benzylic alcohols catalysed by [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 (I) are reported. The method does not require any additive and affords regioselective products. The mechanistic investigations were done by in situ 1H NMR spectroscopy as well as control experiments. It has been shown that reactions proceed via η3-allyl complex formation or

  报道了[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2 ( I )催化的二酮和β-酮​​酯与烯丙醇和苄醇的单烯丙基化和单烷基化。该方法不需要任何添加剂并提供区域选择性产物。通过原位1 H NMR 光谱以及对照实验进行了机理研究。已表明反应通过形成 η 3 -烯丙基络合物或烯丙基醚中间体进行。烷基化仅通过醚中间体发生。所得烯丙基化和烷基化产物已用于合成十一种新的三取代吡唑和一种吡唑啉酮。
• Formation of a Quaternary Carbon Center through the Pd(0)/PhCOOH-Catalyzed Allylation of Cyclic β-Keto Esters and 1,3-Diketones with Alkynes
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0490144

  日期：2004.9.1

  Formation of a quaternary carbon center through the allylation of β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes is accomplished by the use of Pd(0)/benzoic acid catalyst. Reactions of various cyclic β-keto esters and 1,3-diketones with alkynes in the presence of Pd2dba3·CHCl3 (5 mol %), PPh3 (40 mol %), and PhCOOH (10 mol %) proceeded at 100 °C in toluene (5 M) to give the corresponding allylation products

  通过使用Pd（0）/苯甲酸催化剂，将β-酮酸酯和1,3-二酮与炔烃进行烯丙基化，可以形成季碳中心。在Pd 2 dba 3 ·CHCl 3（5 mol％），PPh 3（40 mol％）和PhCOOH（10 mol％）的存在下，各种环状β-酮酸酯和1,3-二酮与炔的反应100°C的甲苯溶液（5 M）以高选择性和立体选择性的方式提供相应的烯丙基化产物。还讨论了不对称烯丙基化的可能性。
• Triethylborane as an efficient promoter for palladium-catalyzed allylation of active methylene compounds with allyl alcohols
  作者：Masanari Kimura、Ryutaro Mukai、Naoko Tanigawa、Shuji Tanaka、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01234-1

  日期：2003.9

  Without prior activation of allyl alcohols, allylation of a variety of active methylene compounds with allyl alcohols proceeds smoothly at rt-50degreesC in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)(2) (1-10mol%), Et3B (30-240 mol%), a phosphine ligand (1-20 mol%), and a base (0 to 50-60 mol%). (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.