(E)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-cinnamyl-1-phenylethylamine；N-(1-Phenylethyl)-trans-cinnamylamine
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: NDGYDBMQLKJWKE-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到(E)-3-phenyl-N-(1-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由烯丙醇合成胺的高效便捷的钯催化剂体系

  摘要：

  提出了一种新颖的催化剂体系，用于用芳基和烷基胺有效地烯丙基醇的胺化。通过应用由Pd（OAc）2 / 1,10-菲咯啉组成的便捷组合，各种烯丙基醇可以平滑反应，从而以高至极好的收率和良好的区域选择性提供相应的仲胺和叔胺。抗真菌药物萘替芬和钙通道阻滞剂氟那利嗪的一步合成证明了我们方案的有效性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200247

文献信息

• C–N Bond Formation from Allylic Alcohols via Cooperative Nickel and Titanium Catalysis
  作者：S. Hadi Nazari、Norma Tiempos-Flores、Kelton G. Forson、Jefferson E. Bourdeau、David J. Michaelis

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01474

  日期：2018.9.7

  Amination of allylic alcohols is facilitated via cooperative catalysis. Catalytic Ti(O-i-Pr)4 is shown to dramatically increase the rate of nickel-catalyzed allylic amination, and mechanistic experiments confirm activation of the allylic alcohol by titanium. Aminations of primary and secondary allylic alcohols are demonstrated with a variety of amine nucleophiles. Diene-containing substrates also cyclize

  通过协同催化促进烯丙基醇的胺化。催化性Ti（O - Pr）4可以显着提高镍催化的烯丙基胺化的速率，并且机械实验证实钛可以活化烯丙基醇。用各种胺亲核试剂证明伯和仲烯丙基醇的胺化。含二烯的底物在胺化之前还会环化在烯丙基镍中间体上，生成碳环胺产物。此串联过程仅在我们的协同催化系统下才能实现。
• N-Heterocyclic Carbene C,S Palladium(II) π-Allyl Complexes: Synthesis, Characterization, and Catalytic Application In Allylic Amination Reactions
  作者：Deepa Krishnan、Meiyi Wu、Minyi Chiang、Yongxin Li、Pak-Hing Leung、Sumod A. Pullarkat

  DOI：10.1021/om400110t

  日期：2013.4.22

  carbene C,S palladium(II) π-allyl complexes were successfully developed and characterized. Structural analyses of these complexes revealed that the organopalladium chelates adopt a skew-envelope conformation with a trans disposition of the substituents on the metal chelate rings. Utilizing these C,S palladium(II) π-allyl complexes as catalysts, a catalytic system for the allylic amination reaction has

  成功开发并表征了一系列五元N-杂环卡宾C，S钯（II）π-烯丙基配合物。对这些配合物的结构分析表明，有机钯螯合物采用偏斜包络构象，且金属螯合物环上的取代基发生转位。利用这些C，S钯（II）π-烯丙基络合物作为催化剂，已经开发出用于烯丙基胺化反应的催化体系。胺与不对称取代的烯丙基碳酸酯之间的一系列C–N键形成可通过区域选择性方式的复杂（±）-9高效催化。
• Direct Use of Allylic Alcohols for Platinum-Catalyzed Monoallylation of Amines
  作者：Masaru Utsunomiya、Yoshiki Miyamoto、Junji Ipposhi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ol071365s

  日期：2007.8.1

  A new direct catalytic amination of allylic alcohols promoted by the combination of platinum and a large bite-angle ligand DPEphos was developed in which the allylic alcohol was effectively converted to a pi-allylplatinum intermediate without the use of an activating reagent. The use of the DPEphos ligand was essential for obtaining high catalyst activity and high monoallylation selectivity of primary

  通过铂和大咬角配体DPEphos的结合促进了新的烯丙基醇的直接催化胺化反应，其中不使用活化剂就将烯丙基醇有效地转化为π-烯丙基铂中间体。DPEphos配体的使用对于获得高催化剂活性和伯胺的高单烯丙基化选择性至关重要，从而可以形成多种单烯丙基化产物，收率良好。
• FENDILINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20150344407A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed herein are novel derivatives of fendiline, including compounds of the formula: wherein the variables are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising these derivative compounds. Methods and intermediates useful for making the derivatives, and methods of using the derivatives, for example, for the inhibition of K-Ras plasma membrane localization, and compositions thereof, including for the treatment of cancer, are also provided.

  本文披露了芬地林的新衍生物，包括以下化合物：其中变量在此定义。还提供了包含这些衍生物化合物的制药组合物、工具箱和制造物品。还提供了有用于制备这些衍生物的方法和中间体，以及使用这些衍生物的方法，例如用于抑制K-Ras质膜定位的方法和组合物，包括用于治疗癌症的组合物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Unactivated Olefins with Primary Aliphatic Amines
  作者：Mingda Li、Yangbin Jin、Yupeng Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jacs.3c02114

  日期：2023.5.3

  Direct coupling of unactivated olefins with primary alkylamines is considered to be an efficient but unknown method for the construction of complex amines. Herein we report a catalytic intermolecular oxidative amination of unactivated olefins with primary aliphatic amines based on the combination of a palladium catalyst, a bidentate phosphine ligand, and duroquinone. A range of secondary allylic amines

  未活化的烯烃与伯烷基胺的直接偶联被认为是构建复杂胺的有效但未知的方法。在此，我们报道了基于钯催化剂、双齿膦配体和二氢醌的组合，未活化烯烃与脂肪族伯胺的催化分子间氧化胺化。以良好的收率获得了一系列仲烯丙胺，具有出色的区域选择性和立体选择性。机械控制实验表明，反应通过烯丙基 C(sp 3 )–H 活化和亲核胺化进行。通过药物分子的后期修改和简化合成，进一步证明了该协议的实用性。