(R)-N-(1-phenyl-2-propenyl)-n-hexylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-N-(1-phenyl-2-propenyl)-n-hexylamine
• 英文别名: 1N-hexyl-1-phenyl-(1R)-2-propen-1-amine；N-(1-phenyl-2-propenyl)-1-n-hexylamine；N-[(1R)-1-phenylprop-2-enyl]hexan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: LIOKWLVYHSDOGL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 吡啶 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-N-(1-phenyl-2-propenyl)-n-hexylamine
  参考文献：
  名称：

  铱-亚磷酰胺络合物催化的非手性烯丙基酯的区域和对映选择性烯丙基胺化

  摘要：

  通过探索手性亚磷酰胺的配合物，开发了一种新的催化不对称过程，即铱催化的 (E)-肉桂基和末端脂肪族烯丙基碳酸酯的对映选择性烯丙基胺化。该反应以高产率提供支链仲胺和叔烯丙胺，具有出色的区域选择性和对映选择性（13 个实例超过 94% ee）。尽管在极性溶剂如 DMF、EtOH 和 MeOH 中的反应速度很快，但它们的对映体过量率很低。相比之下，THF 中的反应显示出最合适的速率和对映选择性平衡。亚磷酰胺中的联萘单元和二取代胺均影响反应性和选择性，以及 O,O'-(R)-(1,1'-二萘基-2,2'-二基)-N,N'-di 的配合物-(R, R)-1-苯基乙基亚磷酰胺提供了最高的反应性和选择性。伯胺和环状仲胺在室温下反应，无环二乙胺在 50 摄氏度下反应。对甲氧基取代的肉桂基碳酸酯与未取代的肉桂基碳酸酯的反应类似，但邻甲氧基取代的底物产生较低的对映体过量。对于呋喃基-和烷基-取代的(E)-烯丙基碳酸酯反应的产物，也观察到高ee。

  DOI：

  10.1021/ja028614m

文献信息

• Regio- and Enantioselective Allylic Amination of Achiral Allylic Esters Catalyzed by an Iridium−Phosphoramidite Complex
  作者：Toshimichi Ohmura、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja028614m

  日期：2002.12.1

  asymmetric process, the iridium-catalyzed enantioselective allylic amination of (E)-cinnamyl and terminal aliphatic allylic carbonates, was developed by exploring complexes of chiral phosphoramidites. The reaction provided branched secondary and tertiary allylic amines in high yields with excellent regio- and enantioselectivity (13 examples over 94% ee). Although the reactions in polar solvent such as

  通过探索手性亚磷酰胺的配合物，开发了一种新的催化不对称过程，即铱催化的 (E)-肉桂基和末端脂肪族烯丙基碳酸酯的对映选择性烯丙基胺化。该反应以高产率提供支链仲胺和叔烯丙胺，具有出色的区域选择性和对映选择性（13 个实例超过 94% ee）。尽管在极性溶剂如 DMF、EtOH 和 MeOH 中的反应速度很快，但它们的对映体过量率很低。相比之下，THF 中的反应显示出最合适的速率和对映选择性平衡。亚磷酰胺中的联萘单元和二取代胺均影响反应性和选择性，以及 O,O'-(R)-(1,1'-二萘基-2,2'-二基)-N,N'-di 的配合物-(R, R)-1-苯基乙基亚磷酰胺提供了最高的反应性和选择性。伯胺和环状仲胺在室温下反应，无环二乙胺在 50 摄氏度下反应。对甲氧基取代的肉桂基碳酸酯与未取代的肉桂基碳酸酯的反应类似，但邻甲氧基取代的底物产生较低的对映体过量。对于呋喃基-和烷基-取代的(E)-烯丙基碳酸酯反应的产物，也观察到高ee。
• Indium-mediated facile synthesis of chiral allylic amines
  作者：J.S Yadav、A Bandyopadhyay、B.V.S Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01258-8

  日期：2001.9

  An efficient procedure for the synthesis of chiral allylic amines from 5-iodomethyl-2-oxazolidinones using indium metal in refluxing methanol is described.

  描述了一种在回流甲醇中使用铟金属从5-碘甲基-2-恶唑烷酮合成手性烯丙基胺的有效方法。
• A Highly Effective Phosphoramidite Ligand for Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Karine Tissot-Croset、Damien Polet、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200353744

  日期：2004.4.26