25-hydroxycholest-4-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 25-hydroxycholest-4-en-3-one
• 英文别名: 25-Hydroxy-cholest-5-en-3-on；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: YOVSOZLKHUAKFF-REEZCCHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 25-hydroxycholest-4-en-3-one 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三甲基铝 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以17%的产率得到(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3,10,13-trimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007836A1
• 作为产物：
  描述：

  25-羟基胆甾醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 25-hydroxycholest-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2017007836A1

文献信息

• The convenient synthesis of 25-hydroxycholesterol.
  作者：KIYOSHIGE OCHI、ISAO MATSUNAGA、MINORU SHINDO、CHIKARA KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.27.252

  日期：——

  The convenient synthesis of 25-hydroxycholesterol (6) is described. 5β-Cholestan-3α, 25-diol (2) derived from lithocholic acid was converted to 6 via four steps : oxidationbromination, dehydrobromination, deconjugation, and reduction. The overall yield of 25-hydroxycholesterol (6) starting from 2 was ca. 50%.

  描述了 25-羟基胆固醇 (6) 的便捷合成。源自石胆酸的 5β-Cholestan-3α, 25-二醇 (2) 经过四个步骤转化为 6：氧化溴化、脱溴氢化、解共轭和还原。从2开始的25-羟基胆固醇(6)的总产率约为。 50%。
• OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3828194A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R6, R7, R8, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据式 (I) 提供化合物： 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3、R6、R7、R8 和 n 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗多种疾病。
• Oxysterols and methods of use thereof
  申请人：Sage Therapeutics, Inc.

  公开号：US10201550B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Compounds are provided according to Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R6, R7, R8, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据式 (I) 提供化合物：式 (I) 及其药学上可接受的盐，以及其药物组合物；其中 R1、R2、R3、R6、R7、R8 和 n 如本文所定义。本发明的化合物可用于预防和治疗多种疾病。
• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007836A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I): Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R6, R7, R8, and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物：公式（I）及其药用盐，以及其药物组合物；其中R1、R2、R3、R6、R7、R8和n如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。