1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-thiophen-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂OS
• 分子量: 278.334
• InChiKey: PWORIVXCGIOEJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  组胺 、 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到3-(4,5,6,7-tetrahydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-yl)-1-thiophen-2-yl-9H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  实用合成两个新的系列的1,3-二取代的β-咔啉衍生物

  摘要：

  报道了从1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的构建基合成两个新颖的1，3-二取代的β-咔啉系列。在第一种情况下，开发了1-芳基-β-咔啉C-3束缚的四氢-咪唑并吡啶及其芳族对应物的有效合成方法。在第二种情况下，使用Willgerodt-Kindler三组分反应将醛转化为相应的硫代酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.063
• 作为产物：
  描述：

  甲基色氨酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 calcium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-9H-β-carboline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应方便地合成1-芳基9 H -β-咔啉-3-甲醛并将其转化为二氢嘧啶酮衍生物

  摘要：

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.073

文献信息

• Design and Synthesis of DNA-Interactive β-Carboline-Oxindole Hybrids as Cytotoxic and Apoptosis-Inducing Agents
  作者：Ramya Tokala、Sowjanya Thatikonda、Usha Sree Vanteddu、Sravani Sana、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1002/cmdc.201800402

  日期：2018.9.19

  A new series of (E)‐3‐[(1‐aryl‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl)methylene]indolin‐2‐one hybrids were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic activity against a panel of selected human cancer cell lines, namely, HCT‐15, HCT‐116, A549, NCI‐H460, and MCF‐7, including HFL. Among the tested compounds, (E)‐1‐benzyl‐5‐bromo‐3‐[1‐(2,5‐dimethoxyphenyl)‐9H‐pyrido[3,4‐b]indol‐3‐yl]methylene}indolin‐2‐one

  合成了一系列新的（E）-3-[（1-芳基-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基）亚甲基]吲哚-2-酮杂种并对其体外细胞毒性进行了评估对一组选定的人类癌细胞系，即HCT-15，HCT-116，A549，NCI-H460和MCF-7（包括HFL）具有抗癌活性。在测试的化合物中，（E）-1-苄基-5-溴-3-3-[[1-（2,5-二甲氧基苯基）-9 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-3-基]亚甲基}二氢吲哚-2-酮（10秒）显示针对HCT-15的癌细胞的细胞毒性，其IC 50为1.43±0.26μ值米和GI 50 0.89±0.06μ值米。值得注意的是，使用不同的染色技术（如characterized啶橙/溴化乙锭（AO / EB）和DAPI）对HCT-15细胞系上10 s的凋亡诱导进行了表征。此外，为了了解抗癌作用的机制，进行了多种测定，例如膜联蛋白V-FITC / PI，DCFDA和
• Synthesis and Antiviral and Fungicidal Activity Evaluation of β-Carboline, Dihydro-β-carboline, Tetrahydro-β-carboline Alkaloids, and Their Derivatives
  作者：Hongjian Song、Yongxian Liu、Yuxiu Liu、Lizhong Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/jf404840x

  日期：2014.2.5

  Six known beta-carboline, dihydro-beta-carboline, and tetrahydro-beta-carboline alkaloids and a series of their derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their anti-tobacco mosaic virus (TMV) and fungicidal activities for the first time. All of the alkaloids and some of their derivatives (compounds 3, 4, 14, and 19) exhibited higher anti-TMV activity than the commercial antiviral agent Ribavirin both in vitro and in vivo. Especially, the inactivation, curative, and protection activities of alkaloids Harmalan (62.3, 55.1, and 60.3% at 500 mu g/mL) and tetrahydroharmane (64.2, 57.2, and 59.5% at 500 mu g/mL) in vivo were much higher than those of Ribavirin (37.4, 36.2, and 38.5% at 500 mu g/mL). A new derivative, 14, with optimized physicochemical properties, obviously exhibited higher activities in vivo (50.4, 43.9, and 47.9% at 500 mu g/mL) than Ribavirin and other derivatives; therefore, 14 can be used as a new lead structure for the development of anti-TMV drugs. Moreover, most of these compounds exhibited good fungicidal activity against 14 kinds of fungi, especially compounds 4, 7, and 11.
• Convenient synthesis of 1-aryl-9H-β-carboline-3-carbaldehydes and their transformation into dihydropyrimidinone derivatives by Biginelli reaction
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、András Dancsó、Dávid Frigyes、Balázs Volk、György Keglevich、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.073

  日期：2014.9

  In the present work, a practical synthesis of 1-aryl-β-carboline-3-carbaldehydes as versatile building blocks and their application in Biginelli reaction is reported. The starting material of the four-step synthesis is racemic tryptophan methyl ester. The procedure involves a Pictet–Spengler cyclization, a dehydrogenation, an ester reduction, and an alcohol oxidation step. The β-carboline-3-carbaldehydes

  在目前的工作中，报道了一种实用的1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的合成方法，作为通用的结构单元及其在Biginelli反应中的应用。四步合成的起始原料是外消旋色氨酸甲酯。该过程涉及Pictet-Spengler环化，脱氢，酯还原和醇氧化步骤。使用Biginelli反应，将β-咔啉-3-甲醛进一步转化为在位置3上具有药理学意义的二氢嘧啶环的衍生物。
• Practical synthesis of two novel series of 1,3-disubstituted β-carboline derivatives
  作者：Péter Ábrányi-Balogh、Balázs Volk、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.063

  日期：2018.2

  The synthesis of two novel series of 1,3-disubstituted β-carbolines from 1-aryl-β-carboline-3-carbaldehyde building blocks is reported. In the first case, an efficient synthesis of 1-aryl-β-carboline C-3 tethered tetrahydro-imidazopyridines and their aromatic counterparts was developed. In the second case, the Willgerodt-Kindler three-component reaction was used for the transformation of aldehydes

  报道了从1-芳基-β-咔啉-3-甲醛的构建基合成两个新颖的1，3-二取代的β-咔啉系列。在第一种情况下，开发了1-芳基-β-咔啉C-3束缚的四氢-咪唑并吡啶及其芳族对应物的有效合成方法。在第二种情况下，使用Willgerodt-Kindler三组分反应将醛转化为相应的硫代酰胺。