二-2-吡啶基酮苯甲酰腙 | 101342-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二-2-吡啶基酮苯甲酰腙
• 英文名称: di-2-pyridyl ketone benzoylhydrazone
• 英文别名: N-(dipyridin-2-ylmethylideneamino)benzamide
• CAS: 101342-95-4
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: JKDNNYIZVUOWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 二-2-吡啶基酮苯甲酰腙 以 甲苯 为溶剂， 以72%的产率得到fac-[Re(CO)3Cl(N-(di(pyridin-2-yl)methylene)benzohydrazide)]
  参考文献：
  名称：

  fac-三羰基氯（二-2-吡啶基酮苯甲酰腙）铼（I）二甲基甲酰胺溶剂化物的X射线晶体学、光谱和分子传感特性

  摘要：

  摘要 分子传感器 fac-[Re(CO)3(dpkbh)Cl]·DMF (1) 其中 DMF=N,N-二甲基甲酰胺和 dpkbh=di-2-pyridylketonebenzoylhydrazone 在无心三斜空间群 P1 中结晶。结构分析显示 (1) 的两个单元与铼在扭曲的八面体几何形状中，羰基位于面位置，平均 C-Re-C 角为 90°，N,N-双齿 dpkbh 形成六元金属环船形中的铼。分子堆积显示 DMF 与 fac-[Re(CO)3(dpkbh)Cl] 的结合以及 (1) 的螺旋链通过氢键网络互锁。DMF 中 fac-[Re(CO)3(dpkbh)Cl] 的光学测量表明，在 440 和 318 nm 处存在两个互锁的电荷转移带，它们对其周围环境的轻微变化高度敏感。随着浓度的降低，440 nm 处的低能量吸收带的强度增加，当浓度增加时观察到相反的情况。DMF 中 fac-[Re(CO)3(dpkbh)Cl]

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2003.12.038
• 作为产物：
  描述：

  2-二吡啶基酮 、 苯甲酰肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 二-2-吡啶基酮苯甲酰腙
  参考文献：
  名称：

  酮-和烯醇-配位的二-2-吡啶基酮苯甲酰腙 (dpkbh) 锰化合物的合成、光谱和 X 射线晶体学特性。[Mn(CO)5Br] 与 dpkbh 的反应

  摘要：

  摘要 [Mn(CO)5Br]与dpkbh在空气中的低沸点溶剂中反应得到fac-[MnI(CO)3(κ2-Npy,Nim-dpkbh)Br]·H2O,[MnIIBr2(κ3-Npy,Nim, O-dpkbh)] 和 [MnII(κ3-Npy,Nim,O-dpkbh-H)2]·0.5H2O（Nim = 亚胺氮和 Npy = 吡啶基氮）。fac-[MnI(CO)3(κ2-Npy,Nim-dpkbh)Br]·H2O 从 dmso 或 CH3CN 结晶产生 [MnII(κ3-Npy,Nim,O-dpkbh-H)2]·深红色晶体nX（X = dmso，n = 1 和 X = H2O，n = 0.22）。这与 [Re(CO)5Cl] 与 dpkbh 在回流甲苯中反应形成 fac-[ReI(CO)3(κ2-,Npy,Npy-dpkbh)Cl] 形成对比，后者可以从 CH3CN、dmso 中结晶或 dmf 形成

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1162789

文献信息

• Coordination of Bidentate Aroylhydrazone-Based N,N-Donor Ligands to the fac-[Re(CO)3]+ Core
  作者：Janvier Mukiza、Thomas I. A. Gerber、Eric C. Hosten

  DOI：10.1007/s10870-014-0524-4

  日期：2014.7

  The reaction of the potentially bidentate aroylhydrazone-based N,N-donor ligands N-(di(pyridin-2-yl)-methylene)benzohydrazide (Hdpmb) and 3-((pyridin-2-yl)methyleneamino)-2,3-dihydro-2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4-(1H)one (Hppq) with [Re(CO)5Cl] in alcohol led to the isolation of the neutral complexes fac-[Re(CO)3Cl(Hdpmb)] (1) and fac-[Re(CO)3Cl(Hppq)] (2) respectively. Spectroscopic data and the X-ray crystal structures of the complexes are reported. The cell parameters of the complexes are 1: monoclinic, P21/c, a = 13.7393(9) Å, b = 12.0512(8) Å, c = 13.3543(9) Å, β = 107.105(2)°, V = 2113.4(2) Å3, R 1 = 0.0317, wR 2 = 0.0699; and 2.½ ethanol:monoclinic, P21/c, a = 17.607(1) Å, b = 20.826(1) Å, c = 13.5887(8) Å, β = 101.875(2)°, V = 4876.0(5) Å3, R 1 = 0.0228, wR 2 = 0.0503. The reaction of the potentially bidentate aroylhydrazone-based N,N-donor ligands 3-((pyridin-2-yl)methyleneamino)-2,3-dihydro-2-(pyridin-2-yl)quinazolin-4-(1H)one and N-(di(pyridin-2-yl)-methylene)benzohydrazide (NN) with [Re(CO)5Cl] in alcohol led to the isolation of the neutral complexes fac-[Re(CO)3Cl(NN)].

  潜在的双齿芳酰肼基N,N供体配体N-(二(吡啶-2-基)亚甲基)苯甲酰肼(Hdpmb)和3-((吡啶-2-基)亚甲基氨基)-2,3-二氢-2-(吡啶-2-基)喹唑啉-4-(1H)酮(Hppq)与[Re(CO)5Cl]在醇中反应，分别得到了中性配合物fac-[Re(CO)3Cl(Hdpmb)](1)和fac-[Re(CO)3Cl(Hppq)](2)。报道了这些配合物的光谱数据和X射线晶体结构。配合物的晶胞参数为：1.单斜晶系，P21/c，a=13.7393(9) Å，b=12.0512(8) Å，c=13.3543(9) Å，β=107.105(2)°，V=2113.4(2) Å3，R1=0.0317，wR2=0.0699；2.半乙醇:单斜晶系，P21/c，a=17.607(1) Å，b=20.826(1) Å，c=13.5887(8) Å，β=101.875(2)°，V=4876.0(5) Å3，R1=0.0228，wR2=0.0503。具有潜在双齿芳酰肼基N,N供体配体的3-((吡啶-2-基)亚甲基氨基)-2,3-二氢-2-(吡啶-2-基)喹唑啉-4-(1H)酮和N-(二(吡啶-2-基)亚甲基)苯甲酰肼(NN)与[Re(CO)5Cl]在醇中反应，得到了中性配合物fac-[Re(CO)3Cl(NN)]。
• Catalytic C–C cross-coupling and hydrogen evolution by two Pd(II)-complexes of di-2-pyridyl ketone benzoyl hydrazones
  作者：Mohammed Bakir、Mark W. Lawrence、Peter Nelson、M. Bohari Yamin

  DOI：10.1080/00958972.2019.1645329

  日期：2019.7.3

  O-dpk-4-abh-H)]·H2O·dmf (3) established its authenticity, points to keto-enol tautomerization due to solvent-compound interactions and revealed pseudo-coordination of the carbonyl group to the Pd ion. Solid-state infrared measurements confirmed the pseudo coordination of the carbonyl group of dpk-h as evident from the appearance of the ν(C=O) of coordinated dpk-h in close proximity to the ν(C=O) of uncoordinated

  摘要 [PdCl2(CH3CN)2]与dpk-h之间的反应[dpk-h =二-2-吡啶基酮苯甲酰腙(dpkbh)或二-2-吡啶基酮4-氨基苯甲酰腙(dpk-4-abh)]在室温空气中产生 [PdCl2(κ3-Npy,Nim,O-dpkbh)] (1) 和 PdCl2(κ3-Npy,Nim,O-dpk-4-abh)] (2)。对 PdCl(κ3-N,N,O-dpk-4-abh-H)]·H2O·dmf (3) 单晶的 X 射线结构分析确定了其真实性，指出由于溶剂-化合物相互作用并揭示羰基与 Pd 离子的假配位。固态红外测量证实了 dpk-h 羰基的伪配位，这从配位 dpk-h 的 ν(C=O) 的出现与未配位的 dpk-h 的 ν(C=O) 很近是显而易见的。 H。1H NMR 对 1 和 2 的亲质溶液的测量揭示了溶剂依赖性和酮-烯醇互变异构化，而可变温度研究确定了酮形式的优势。在亲质溶剂中测量的
• Dioxouranium Complexes with Acetylpyridine Benzoylhydrazones and Related Ligands
  作者：C. C. Gatto、E. Schulz Lang、A. Kupfer、A. Hagenbach、D. Wille、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/zaac.200400024

  日期：2004.5

  [UO2(L)2]. Die hexagonalen Grundflachen der gebildeten Bipyramiden sind in diesen Produkten deutlich gewellt. Kristallstrukturanalysen von [UO2(L1a)(Pyridin)], [UO2(L1b)(DMSO)], [UO2(L2)2] und [UO2(L3)2] zeigen relativ kurze Bindungen zwischen den Uranatomen und den Benzoylgruppierungen (2.328(6)—2.389(8) A). Das legt eine bevorzugte Bindung an die Sauerstoffatome der Liganden nahe, wahrend die UranStickstoff-Bindungen

  乙酰吡啶苯甲酰腙和相关配体与常见的二氧铀 (VI) 化合物（例如硝酸铀酰或 [NBu4] 2 [UO2Cl4]）反应，形成空气稳定的配合物。与 2,6-二乙酰吡啶双（苯甲酰腙）（H2L1a）或 2,6-二乙酰吡啶双（水杨酰腙）（H2L1b）反应得到黄色的组合物 [UO2 (L1)]。中性化合物含有双重去质子化配体并具有扭曲的五边形双锥体结构。水杨酰肼基配体的羟基对金属的络合没有贡献。配合物的赤道配位球可以通过添加单齿配体如吡啶或 DMSO 来扩展。所得深红色配合物中的铀原子具有六边形-双锥体配位环境，含氧配体处于轴向位置。当使用两个三齿苯甲酰肼基配体代替五齿 2, 6-二乙酰吡啶衍生物时，可以减少六边形平面内的空间应变。乙酰吡啶苯甲酰腙 (HL2) 和双 (2-吡啶基) 酮苯甲酰腙 (HL3) 去质子化并形成中性红色 [UO2 (L) 2] 络合物。这些配合物的赤道配位球是褶皱的六边形。[UO2
• Tricarbonyl Complexes of Rhenium(I) with Acetylpyridine Benzoylhydrazone and Related Ligands
  作者：Jacqueline Grewe、Adelheid Hagenbach、Brigitte Stromburg、Roger Alberto、Ezequiel Vazquez-Lopez、Ulrich Abram

  DOI：10.1002/zaac.200390048

  日期：2003.2

  Durch die Zugabe von Triethylamin erfolgt eine Deprotonierung von Hapbhyd, was zur Bildung von [Re(CO)3(OH2)(apbhyd)] fuhrt. Eine analoge Reaktion mit Hpy2bhyd fuhrt zur Hydrolyse des Proliganden und es entsteht ein Rheniumkomplex mit dem monoanionischen Bis(2-pyridyl)hydroxymethanolato-Liganden, py2C(OH)O}—. Die gleiche Verbindung, [Re(CO)3py2C(OH)O}], entsteht nach Zugabe von Triethylamin und Wasser

  通过 (Et4N)2[Re(CO)3Br3] 与乙酰吡啶苯甲酰腙、Hapbhyd、二（2-吡啶基）酮苯甲酰腙、Hpy2bhyd、双（2-吡啶）酮、py2CO 反应制备了新型铼（I）三羰基配合物，和吡啶醛对苯二醛双腙，pytehyd。当不添加支持碱时，配体保持质子化，并分离出以下复合物：[Re(CO)3Br(Hapbhyd)]、[Re(CO)3Br(Hpy2bhyd-py, hyd)]、[Re(CO)3Br (Hpy2bhyd-py1, py2)]、[Re(CO)3Br(py2CO-N, N)] 和 [Re(CO)3Br(pytehyd)]。三乙胺的加入导致 Hapbhyd 去质子化并形成 [Re(CO)3(OH2)(apbhyd)]，而 Hpy2bhyd 被水解并与单阴离子双（2-吡啶基）羟基甲醇配体 py2C( OH)O}-，形成。同样的化合物，[Re(CO)3py2C(OH)O}]，将三乙胺和水加入到
• Monohalogenobenzoylhydrazones II. Synthesis and Study of Ti(IV) Complexes with Monochlorobenzoylhydrazones of 2-Furaldehyde, 2-Thiophenaldehyde, 2-Pyrrolaldehyde and Di-2-pyridylketone as Ligands
  作者：I.A. Tossidis、C.A. Bolos

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)85666-2

  日期：1986.2

  titanium(IV) complexes of the general formulae L2TiCl2 [L− = benzoyl and mono- chlorobenzoylhydrazones of 2-furaldehyde(FBH-H and FC1BH-H), 2-thiophenaldehyde(TBH-H and TC1- BH-H), 2-pyrrolaldehyde(PBH-H and PC1BH-H)] and L′TiCl3 [L′ = benzoyl and monochlorobenzoyl- hydrazones of di-2-pyridylketone (DBH-H and DC1BH-H)] have been prepared and characterised by various physicochemical methods. All ligands appear

  通式十六新钛（IV）络合物大号2的TiCl 2 [L - =苯甲酰基和2-糠醛的单chlorobenzoylhydrazones（FBH-H和FC1BH-H），2-噻吩甲醛（TBH-H和TC1- BH- H），2-吡咯醛（PBH-H和PC1BH-H）]和L'TiCl3 [L'=二-2-吡啶基酮的苯甲酰基和一氯苯甲酰基（DBH-H和DC1BH-H）]并进行了表征通过各种物理化学方法。除DBH和DC1BH分子作为三齿配体（在其配位中涉及吡啶基的氮原子）外，所有配体似乎都通过羰基和偶氮甲碱与钛配位。