3,4,6,7-tetrahydro-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6,7-tetrahydro-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione
• 英文别名: 9-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione；9-(3,4-dimethoxy-phenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione；9-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthen-1,8-dion；9-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,5,6,7,9-hexahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• mdl: MFCD00589307
• 分子量: 354.403
• InChiKey: LTKHZOZGVFQKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7-tetrahydro-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione 、 肼 在 zinc ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到10-amino-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester

  摘要：

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。

  DOI：

  10.1039/c3gc42095g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 3-butyl-1-methyl-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 作用下， 反应 0.17h， 以91%的产率得到3,4,6,7-tetrahydro-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助清洁合成[bmim] [PF 6 ]中的黄嘌呤和色烯 及其抗氧化剂的研究

  摘要：

  离子液体（IL）催化芳基醛，环状1,3-二酮和2-萘酚/ 4-羟基香豆素的三组分反应有效地一锅合成x吨和色烯衍生物[bmim] [PF 6 ]描述了在微波照射下。本方案具有几个优点，例如反应时间短，反应条件温和，产率高，操作方便和IL的重复使用。通过DPPH方法评估了合成化合物的体外抗氧化活性。化合物 6a，6h，6c，6b，4k 和 4a 显示出最高的抗氧化剂效能。

  DOI：

  10.1007/s11164-014-1821-4

文献信息

• A novel polymeric catalyst for the one-pot synthesis of xanthene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Behrooz Maleki、Shahram Barzegar、Zeinalabedin Sepehr、Mina Kermanian、Reza Tayebee

  DOI：10.1007/s13738-012-0092-5

  日期：2012.10

  simple, efficient, and environmentally benign route was developed for the preparation of 14-aryl or alkyl-14H-dibenzo[a,j]xanthene, 1,8-dioxo-octahydroxanthene and 12-aryl—8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthene-11-ones from condensation of various aldehydes with (i) β-naphthol, (ii) cyclic 1,3-dicarbonyl compounds and (iii) β-naphthol and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, using novel polymeric catalyst [poly(AMPS-co-AA)]

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于制备14-芳基或烷基14 H-二苯并[a，j]氧杂蒽，1,8-二氧代-八氢氧杂蒽和12-芳基-8,9,10，各种醛与（i）β-萘酚，（ii）环状1,3-二羰基化合物和（iii）β-萘酚和环状1,3-二羰基化合物缩合而成的12-四氢苯并[a]黄嘌呤-11-酮，在无溶剂条件下使用新型聚合物催化剂[聚（AMPS-co-AA）]。使用容易获得的催化剂，更短的反应时间，更好的产率，反应的简单性，非均相系统和容易的后处理是本方法的优点。
• Glycerol as a promoting medium for electrophilic activation of aldehydes: catalyst-free synthesis of di(indolyl)methanes, xanthene-1,8(2H)-diones and 1-oxo-hexahydroxanthenes
  作者：Fei He、Peng Li、Yanlong Gu、Guangxing Li

  DOI：10.1039/b916015a

  日期：——

  Glycerol was used, for the first time, as a green and effective promoting medium for electrophilic activation of aldehydes, and with which, a catalyst-free system for some reactions that conventionally carried out using acid catalysts, such as synthesis of di(indolyl)methanes, 3,4,5,6,7,9-hexahydro-9-aryl-1H-xanthene-1,8(2H)-dione and 1-oxo-hexahydroxanthenes, was developed.

  甘油首次被用作绿色有效的促进介质，用于醛的电亲和活化，并基于此开发了一种无催化剂的体系，用于一些传统上使用酸催化剂进行的反应，例如二(吲哚基)甲烷、3,4,5,6,7,9-六氢-9-芳基-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮和1-氧基-六氢黄酮的合成。
• CuO-CeO₂Nanocomposite: A Highly Efficient Recyclable Catalyst for the Green Synthesis of 1,8-Dioxooctahydroxanthenes in Water
  作者：Jalal Albadi、Azam Mansournezhad、Hossein Abbaszadeh

  DOI：10.1002/jccs.201300178

  日期：2013.7.11

  CuO‐CeO2 nanocomposite is reported as a highly efficient and recyclable catalyst for the green synthesis of 1,8‐dioxooctahydroxanthenes in water. This catalyst can be recovered by simple filtration and recycled up to 8 consecutive runs without any losing of its efficiency.

  据报道，CuO-CeO 2纳米复合材料是一种高效可循环使用的催化剂，用于在水中绿色合成1,8-二氧杂八氢氧杂蒽。可以通过简单的过滤回收该催化剂，并循环使用多达8次，而不会损失其效率。
• 276. cycloHexa-1 : 3-dione : a reagent for the characterisation of aldehydes
  作者：F. E. King、D. G. I. Felton

  DOI：10.1039/jr9480001371

  日期：——
• Heterogeneous ditopic ZnFe₂O₄catalyzed synthesis of 4H-pyrans: further conversion to 1,4-DHPs and report of functional group interconversion from amide to ester
  作者：Paramita Das、Arghya Dutta、Asim Bhaumik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c3gc42095g

  日期：——

  Highly stable, environmentally benign ZnFe2O4 nanopowder was prepared, characterized and applied in the one-pot, three-component synthesis of 4H-pyrans in water. The ZnFe2O4 catalyst provides both acidic (Fe3+) and basic functionalities (O2−) as the reaction requires. The advantages of this method lie in its simplicity, cost effectiveness, environmental friendliness and easier scaling up for large scale synthesis. Water was exploited both as a reaction medium as well as a medium for synthesis of the catalyst. Moreover, water was the only byproduct. The present report puts forward an application of 4H-pyrans for the synthesis of 1,4-DHPs. This is the first attempt towards the synthesis of 4H-pyran-3-carboxylate from 4H-pyran-3-carboxamide. The corresponding functional group interconversion from amide to ester is rare in organic synthesis.

  成功制备、表征并应用了一种稳定且对环境友好的ZnFe2O4纳米粉，在水相中实现了4H-吡喃的一锅法三组分合成。ZnFe2O4催化剂同时提供了反应所需的酸性（Fe3+）和碱性（O2−）功能。该方法的优势在于其简单性、成本效益、环境友好性以及更易于放大进行大规模合成。水既被用作反应介质，也被用作催化剂的合成介质。此外，水是唯一的副产品。本报告提出了一种应用4H-吡喃合成1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）的方法。这是首次尝试从4H-吡喃-3-甲酰胺合成4H-吡喃-3-羧酸酯。在有机合成中，从酰胺到酯的功能团转换是罕见的。