4-methoxyanthracene-1,2-dicarboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-methoxyanthracene-1,2-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 5-Methoxynaphtho[2,3-e][2]benzofuran-1,3-dione
• 化学式: C₁₇H₁₀O₄
• 分子量: 278.264
• InChiKey: FREKUFUYXAOBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,8R,15S,16S)-6-methoxy-3,4-dimethyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-15,16-dicarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二苯醚 、 水 为溶剂， 生成 4-methoxyanthracene-1,2-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of aliphatic side chains in anthracene diels-alder adducts

  摘要：

  An efficient oxidation of methyl and primary side chains of anthracene Diels Alder adducts with KMnO4 is reported. The oxidation leaves the bridgehead methines intact providing Diels-Alder adducts of anthracenecarboxylic acids. Retro Diels-Alder reaction allows for the preparation of the parent anthracenecarboxylic acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77055-9

文献信息

• Oxidation of aliphatic side chains in anthracene diels-alder adducts
  作者：Frankie A. McCormick、Donald J. Marquardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77055-9

  日期：1994.7

  An efficient oxidation of methyl and primary side chains of anthracene Diels Alder adducts with KMnO4 is reported. The oxidation leaves the bridgehead methines intact providing Diels-Alder adducts of anthracenecarboxylic acids. Retro Diels-Alder reaction allows for the preparation of the parent anthracenecarboxylic acids.