5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-2-naphthylbenzaldehyde；5-chloro-2-naphthalen-1-ylbenzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO
• mdl: MFCD23195959
• 分子量: 266.727
• InChiKey: XBKWMMVAETXVGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde 在 Pd(PPh3)4 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 sodium carbonate
  参考文献：
  名称：

  6,12-DINAPHTHYLCHRYSENE DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种具有高热稳定性的有机化合物，适用于有机发光器件，并提供了使用该有机化合物的有机发光器件。该有机发光器件包括：阳极；阴极；以及位于阳极和阴极之间的有机化合物层，在该有机化合物层的至少一层中具有以下一般式（1）和（2）所表示的6,12-二萘基蒽衍生物： 在式（1）和（2）中，Z代表萘基，Q代表从以下一般式（3）到（5）所选的电子吸引取代基： 在式（5）中，R1代表氢原子或甲基基团。

  公开号：

  US20120313083A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 、 1-萘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-2-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过消除P-O催化Pd催化的对映选择性C-H烯丙基化：轴向手性联芳基的合成

  摘要：

  联芳基阻转异构体在天然产物，药物和非对称合成中非常重要。这些具有完整对映体控制和高度多样性的手性支架的有效合成仍然具有挑战性。本文报道的是Pd催化的对映选择性C-H烯丙基化，叔亮氨酸是一种有效的催化手性瞬态助剂。通过β-O消除，制备了多种对映体富集的联芳基醛，具有合成上有用的产率，并具有出色的对映体选择性（最高> 99％ee）。该反应可以以克为单位进行，而不会侵蚀ee价值。可以高对映体纯度获得各种​​轴向手性羧酸。所得的轴向手性联芳基醛和羧酸可以作为手性配体和/或有机催化剂用于不对称合成中。

  DOI：

  10.1002/anie.201811256

文献信息

• Synthesis of pyrazole-4-carboxamides as potential fungicide candidates
  作者：Cuntao Dong、Wei Gao、Xiaotian Li、Susu Sun、Jingqian Huo、Yanen Wang、Da Ren、Jinlin Zhang、Lai Chen

  DOI：10.1007/s11030-020-10127-w

  日期：2021.11

  90% and even completed inhibition against Alternaria solani at 100 μg/mL; and 8d displayed 100% inhibition against Fusarium oxysporum at the same concentration. Moreover, 8j exhibited good in vitro fungicidal activity against A. solani with EC50 value of 3.06 μg/mL, and it also displayed completed in vivo protective antifungal activity against A. solani on tomato at 10 mg/L, as boscalid did. The molecular

  摘要 合理设计、合成了一系列新型吡唑-4-甲酰胺，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS对其结构进行了表征。初步生物测定表明，4种化合物8g、8j、8o和8s在100 μg/mL浓度下对立枯病菌的抑制率超过90%，甚至完全抑制；和8d在相同浓度下对尖孢镰刀菌有100% 的抑制作用。此外，8j对A. solani表现出良好的体外杀菌活性，EC 50值 3.06 μg/mL，并且在 10 mg/L 时，它还表现出对番茄A. solani的完整的体内保护性抗真菌活性，与啶酰菌胺一样。分子对接结果表明，8j通过H键和π - π堆积作用与SDH蛋白具有高亲和力，这可能解释了其良好活性的原因。这些数据支持化合物8j可用作进一步研究的候选杀菌剂。 图形摘要 提供了一种实用的 pyrazole-4-carboxamides 合成方法，并评估了它们的抗真菌活性。
• 一种钯催化不对称碳氢键和碳碳键活化构建轴手性联芳化合物的方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN111205186A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明提供一种钯催化不对称碳氢键和碳碳键活化构建轴手性联芳化合物的方法，所述的方法为：在钯催化剂、手性助剂和添加剂的作用下，联芳基醛分别与2‑乙烯环丙烷‑1,1‑二酯、环丙醇发生不对称C‑H/C‑C活化反应，反应结束后，并经相应的处理得到轴手性联芳化合物；本发明通过过渡金属催化不对称C‑C/C‑H活化的方法实现了轴手性联芳化合物的合成，进一步发展了过渡金属催化C‑C/C‑H活化的研究技术，同时扩充了轴手性联芳化合物的合成策略；反应底物适应性广，产物立体选择性强，通过氨基酸或者其类似物手性控制，可以使产物具有很高的ee值；合成了多种轴手性联芳化合物，合成方法简便，原子经济性好，合成效率高。
• Pd-Catalyzed Atroposelective C–H Acyloxylation Enabling Access to an Axially Chiral Biaryl Phenol Organocatalyst
  作者：Jitan Zhang、Jian Fan、Yehe Wu、Ziyi Guo、Jiaping Wu、Meihua Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01981

  日期：2022.7.22

  the Pd(II)-catalyzed atroposelective C–H acyloxylation strategy for the assembly of biaryl aldehyde atropoisomers using readily available amino acids as the catalytic auxiliary and chiral pool. This strategy exhibits a broad substrate scope with a good yield (≤90%) and excellent enantioselectivity (≤99%), furnishing functionalized aldehydes through direct asymmetric C–H oxidation. The application utility

  在此，我们提出了 Pd(II) 催化的阻转选择性 C-H 酰氧基化策略，该策略使用容易获得的氨基酸作为催化助剂和手性池来组装联芳醛阻转异构体。该策略表现出广泛的底物范围，具有良好的产率（≤90%）和优异的对映选择性（≤99%），通过直接不对称 C-H 氧化提供官能化醛。通过简明合成一种阻转异构氨基苯酚有机催化剂证明了该方法的应用价值，该催化剂在催化二乙基锌与醛的不对称加成反应中具有良好的对映控制。
• Combinatorial Ligand Assisted Simultaneous Control of Axial and Central Chirality in Highly Stereoselective C−H Allylation
  作者：Trisha Bhattacharya、Supratim Ghosh、Subhabrata Dutta、Srimanta Guin、Animesh Ghosh、Haibo Ge、Raghavan B Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.202310112

  日期：2024.1.8

  The aim of converging multiple stereocenters in asymmetric catalysis brings exciting avenues for expanding the ‘chiral pool’. With this aim, a dual-cooperative ligand system was developed for controlling two distinct stereo-environment in an atropselective C−H allylation of biaryls. The system leverages a chiral amino acid as a transient-ligand source and chiral phosphoric acid for the early C−H activation

  在不对称催化中聚合多个立体中心的目标为扩大“手性池”带来了令人兴奋的途径。为此，开发了一种双协同配体系统，用于控制联芳基的阻转选择性 C−H 烯丙基化中的两个不同的立体环境。该系统利用手性氨基酸作为瞬时配体源，并利用手性磷酸进行早期 C−H 激活步骤。 DFT 研究提出了丰富的机制模型，验证了广泛的实验结果。
• US8790795B2
  申请人：——

  公开号：US8790795B2

  公开（公告）日：2014-07-29