sodium tetra(naphthalen-2-yl)borate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sodium tetra(naphthalen-2-yl)borate
• 英文别名: Sodium;tetranaphthalen-2-ylboranuide
• 化学式: C₄₀H₂₈B*Na
• 分子量: 542.463
• InChiKey: SYUQFPBVZFVEMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetra(naphthalen-2-yl)borate 在 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2，2’-联萘酚
  参考文献：
  名称：

  使用有机氧化剂将四芳基硼酸酯与联芳基化合物进行无过渡金属氧化交叉偶联。

  摘要：

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202002595
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 magnesium 、 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 sodium tetra(naphthalen-2-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  四芳基硼酸酯与芳香族阳离子的合成，表征和络合及其在化学传感器中的应用。

  摘要：

  五个芳香族硼酸根阴离子，分别是四（4-苯氧基苯基）硼酸根（1），四（联苯基）硼酸根（2），四（2-萘基）硼酸根（3），四（4-苯基苯酚）硼酸根（4）和四（4-苯氧基）硼酸酯（5）已制备并测试为化学传感器中某些芳香族阳离子和金属离子的离子识别位点。为了进一步了解阳离子的络合物，已制备了一些络合物并进行了结构表征。研究了1和2对N-甲基吡啶鎓（6），1-乙基-4-（甲氧基羰基）吡啶鎓（7），对甲苯胺（8），咪唑鎓（9）和1-甲基咪唑鎓（10）阳离子的络合行为，并测量了1与阳离子6和8的配合物的稳定性常数，以将其与先前研究的四苯基硼酸酯的配合物的值进行比较。硼酸根阴离子及其配合物的结构已通过NMR和质谱法进行了表征。已确定四（4-苯氧基苯基）硼酸钾（K（+）1），N-甲基吡啶四（4-苯氧基苯基）硼酸（61），1-乙基-4-（甲氧基羰基）吡啶四甲酸的X射线晶体结构（4-苯氧基苯基）硼酸根（71），

  DOI：

  10.1002/chem.200400992

文献信息

• Regioselective Synthesis of β-Aryl- and β-Amino-Substituted Aliphatic Esters by Rhodium-Catalyzed Tandem Double-Bond Migration/Conjugate Addition
  作者：Dominik M. Ohlmann、Lukas J. Gooßen、Markus Dierker

  DOI：10.1002/chem.201100654

  日期：2011.8.16

  unsaturated esters. Once the double‐bond is in conjugation with the carboxylate group, they also catalyze the Michael addition of carbon and nitrogen nucleophiles. In the presence of these catalysts, unsaturated carboxylates enter a dynamic equilibrium of positional and geometrical double‐bond isomers. The conjugated species are continuously removed through 1,4‐additions with formation of β‐amino esters or

  发现亚磷酸铑催化剂可有效介导不饱和酯内的双键迁移。一旦双键与羧酸酯基结合，它们还将催化碳和氮亲核试剂的迈克尔加成。在这些催化剂的存在下，不饱和羧酸盐进入位置和几何双键异构体的动态平衡。根据所使用的亲核试剂，通过1,4加成不断地除去结合物，形成β-氨基酯或β-芳基化产物。证明了这两种方案对一系列底物的适用性，例如不同链长和双键位置的脂肪酸酯，以及包括芳基硼酸酯和伯胺和仲胺在内的几种亲核试剂。
• Palladium-Assisted “Aromatic Metamorphosis” of Dibenzothiophenes into Triphenylenes
  作者：Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201501992

  日期：2015.6.8

  Two new palladium‐catalyzed reactions of aromatic sulfur compounds enabled the conversion of dibenzothiophenes into triphenylenes in four steps. This transformation of one aromatic framework into another consists of 1) 4‐chlorobutylation of the dibenzothiophene to form the corresponding sulfonium salt, 2) palladium‐catalyzed arylative ring opening of the sulfonium salt with a sodium tetraarylborate

  芳香族硫化合物的两个新的钯催化反应使二苯并噻吩在四个步骤中转化为苯并菲。一种芳族骨架向另一种芳族骨架的转化包括：1）二苯并噻吩的4-氯丁基化反应形成相应的sulf盐； 2）钯盐与四芳基硼酸钠的钯催化的芳基开环反应； 3）分子内S N 2反应以形成teraryl锍盐，和4）的钯催化的分子内ç  S / C  H至电palladation耦合。以量身定制的方式合成了所需的对称和不对称的三亚苯基，其总收率令人满意。
• An Umpolung Approach to Alkene Carboamination: Palladium Catalyzed 1,2-Amino-Acylation, -Carboxylation, -Arylation, -Vinylation, and -Alkynylation
  作者：Adele Faulkner、James S. Scott、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.5b03732

  日期：2015.6.10

  Pd(0)-catalyst into the N-O bond of O-pentafluorobenzoyl oxime esters generates imino-Pd(II) intermediates, which undergo 5-exo cyclization with sterically diverse alkenes. The resultant alkyl-Pd(II) intermediates are intercepted by organometallic nucleophiles or alcohols, under carbonylative or noncarbonylative conditions, to provide 1,2-carboamination products. This approach provides, for the first time,

  Pd 催化的烯烃 1,2-碳化的传统方法依赖于亲核氮基组分和内部 C 基或外部氧化剂的组合。在这项研究中，我们概述了一种 umpolung 方法，该方法由亲电 N 基组件的氧化引发触发，并采用“标准”有机金属亲核试剂引入新的碳基片段。具体而言，将 Pd(0)-催化剂氧化加成到 O-五氟苯甲酰基肟酯的 NO 键中会生成亚氨基-Pd(II) 中间体，其与空间不同的烯烃进行 5-外环化。在羰基化或非羰基化条件下，生成的烷基-Pd(II) 中间体被有机金属亲核试剂或醇截获，以提供 1,2-碳化产物。这种方法提供，首次实现烯烃1,2-氨基-酰化、-羧化、-芳基化、-乙烯基化和-炔基化的统一策略。对于羰基化过程，五氟苯甲酸酯离去基团的协调原脱羧作用是反应效率的基础。该过程可能是相关 Narasaka-Heck 环化的关键特征，并解释了 O-五氟苯甲酰基肟酯在此类 aza-Heck 反应中的功效。
• Enantioselective Synthesis of 1-Aryl Tetrahydroisoquinolines by the Rhodium-Catalyzed Reaction of 3,4-Dihydroisoquinolinium Tetraarylborates
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Ping-Yu Wu、Chien-Tien Chen、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00198

  日期：2021.2.5

  omnipresent in biologically active molecules. Here we report on the direct asymmetric synthesis of these valuable compounds via the reaction of 3,4-dihydroisoquinolinium tetraarylborates. The dual roles of anionic tetraarylborates, which function as both prenucleophiles and stabilizers of 3,4-dihydroisoquinolinium cations, enable this rhodium(I)-catalyzed protocol to convergently provide enantioenriched 1-aryl

  1-芳基四氢异喹啉（1-芳基THIQ）在生物活性分子中无处不在。在这里，我们报告了通过3,4-二氢异喹啉四芳基硼酸酯的反应直接合成这些有价值的化合物。阴离子四芳基硼酸酯的双重作用，既充当3,4-二氢异喹啉鎓阳离子的前亲核试剂，又充当稳定剂，使这种铑（I）催化的方案能够以良好的收率（≤95％）聚合提供对映体富集的1-芳基THIQ，≤97 ％ee，如（-）-索非那新的正式合成和（-）-隐香碱I的简便合成所证明。
• CZ115040
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