(E)-N'-(6-chloro-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-N'-(6-chloro-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
• 英文别名: 2-dimethylaminomethyleneamino-6-chloropurine；N'-(6-chloro-7H-purin-2-yl)-N,N-dimethylmethanimidamide
• 化学式: C₈H₉ClN₆
• 分子量: 224.653
• InChiKey: XTRMSUBJBHWPSV-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(6-chloro-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,6-二氯嘌呤
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估4-氨基喹啉-嘌呤杂种作为潜在的抗疟原虫药物

  摘要：

  一种新颖的一系列4-氨基喹啉嘌呤杂交合成并评价了它们对的CQ-敏感和CQ抗性株抗疟原虫活性P。恶性肿瘤。设想将4-氨基喹啉药效团（靶向疟原虫的血红素-解毒途径）与嘌呤功能性（靶向血浆HG（X）PRT酶）连接将产生具有增强效力的杂合抗血浆剂。将合成的杂种显示针对两者的敏感和抗性菌株的良好抗疟原虫活性P。与参考药物CQ（IC）相比，具有更好的六倍活性（化合物10i，IC 50：0.08μM）的恶性疟原虫50：0.5μM）抗性菌株。还检查了合成的化合物对哺乳动物细胞的细胞毒性，除了二十个合成的杂合物中的两种化合物外，其他所有化合物在至多11.86μM的浓度下均无细胞毒性。进行了机制血红素结合研究，以确定合成分子的作用机理，并观察到良好的结合相互作用。计算对接研究表明，最活跃的杂种很好地对接在HGPRT蛋白的结合位点内。在计算机模拟ADME中，对最活跃的杂种的预测表明，这些化合物具有良好的药代动力学行为。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.057
• 作为产物：
  描述：

  N-dimethylaminomethyleneguanine 在 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-N'-(6-chloro-9H-purin-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  2-formylamino-6-halogenopurine

  摘要：

  本发明涉及一种制备2-氨基-6-卤代嘌呤的方法，以及其新颖的合成中间体和制备该合成中间体的方法。所需的2-氨基-6-卤代嘌呤是生产用作抗病毒剂的化合物的中间体，通过将本发明的化合物作为起始物质，可以高产率地制备2-氨基-6-卤代嘌呤。

  公开号：

  US05389637A1

文献信息

• Double cone-like crystal form of 2-amino-6-chloropurine and preparation
  申请人：Sumika Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05789590A1

  公开（公告）日：1998-08-04

  The present invention is directed to a method for preparing 2-amino-6-chloropurine having a double cone-like crystal form, comprising the steps of: (A) suspending 2-amino-6-chloropurine having an acicular or irregular-shaped crystal form in a liquid consisting essentially of water having a pH of from 3 to 10; and (B) heating the resulting suspension at a temperature of from 70.degree. to 100.degree. C. to complete the double cone-like crystal form conversion.

  本发明涉及一种制备具有双锥形晶体形态的2-氨基-6-氯嘌呤的方法，包括以下步骤：(A)将具有针状或不规则晶体形态的2-氨基-6-氯嘌呤悬浮在pH值为3至10的水中；(B)在70°C至100°C的温度下加热所得悬浮液，完成双锥形晶体形态的转化。
• Method for producing 2-amino-6-halogenopurine and synthesis intermediate therefor
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP0543095A2

  公开（公告）日：1993-05-26

  The present invention is directed to a method for producing a 2-amino-6-halogenopurine, a novel synthesis intermediate therefor and a method for producing said synthesis intermediate. The desired 2-amino-6-halogenopurine is an intermediate for the production of the compound useful as an antiviral agent, and by using the compound of the present invention as a starting material, the 2-amino-6-halogenopurine can be produced with high yield.

  本发明涉及一种生产2-氨基-6-卤代嘌呤的方法、一种新型合成中间体以及一种生产所述合成中间体的方法。所需的 2-氨基-6-卤代嘌呤是生产用作抗病毒剂的化合物的中间体，使用本发明的化合物作为起始原料，可以高产率生产 2-氨基-6-卤代嘌呤。
• Method for producing 2-amino-6-halogenopurine and synthesis of an intermediate therefore
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP0543095B1

  公开（公告）日：1999-01-20
• 2-Amino-6-chloropurine and method for preparing the same
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Co., Ltd.

  公开号：EP0773220B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• JPH06157530A
  申请人：——

  公开号：JPH06157530A

  公开（公告）日：1994-06-03