1,7,7-trimethyl-3-(naphthalen-2-ylthio)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,7,7-trimethyl-3-(naphthalen-2-ylthio)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,3R,4R)-1,7,7-trimethyl-3-naphthalen-2-ylsulfanylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₂₀H₂₂OS
• 分子量: 310.46
• InChiKey: XHQAEPWQWYKHJB-SQGPQFPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硫醇 、 左旋-3-溴樟脑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以28%的产率得到左旋樟脑
  参考文献：
  名称：

  通过电子转移机理 ，内-3-溴樟脑与以硫为中心的亲核试剂的反应性。3-樟脑基自由基的亲电行为†

  摘要：

  芳基硫醇盐离子与光合作用的光刺激反应 内-3-溴樟脑生产还原和替代产品。发现共轭酸的p K a和质子亲和力是反应性的良好指标。

  DOI：

  10.1039/c0ob01108h

文献信息

• Reactivity of endo-3-bromocamphor with sulfur-centered nucleophiles by an electron transfer mechanism. Electrophilic behaviour of the 3-camphoryl radical
  作者：Jorge G. Uranga、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/c0ob01108h

  日期：——

  The photostimulated reaction of arylthiolate ions with endo-3-bromocamphor produced both reduction and substitution products. The pKa and proton affinities of the conjugated acids were found to be good indicators of the reactivity.

  芳基硫醇盐离子与光合作用的光刺激反应 内-3-溴樟脑生产还原和替代产品。发现共轭酸的p K a和质子亲和力是反应性的良好指标。