2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: KOEIMVCYSWFNQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 氢气 作用下， 25.0~120.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以50.4 g的产率得到3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯
  参考文献：
  名称：

  一种白藜芦醇类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种白藜芦醇类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明中，首先烷氧基取代苄卤、烷氧基取代苯甲醛和金属催化剂发生氧化加成和还原消除反应，得到烷氧基取代二苯乙酮；然后所述烷氧基取代二苯乙酮和金属催化剂在氢气氛围发生还原、反式消除和选择性脱苄基反应，得到白藜芦醇类化合物。在本发明的制备方法中，加氢还原、反式消除和选择性脱苄基反应通过一锅法即可实现，反应直接得到反式烯烃，避免了异构体的生成；反应选择性催化脱苄基又从源头上革除Lewis酸，且具有收率高的优势，是一种绿色环保工艺。实验结果表明，本发明所提供的制备方法所得产物均为反式烯烃，纯度可达99.5％以上，且收率均在80％以上。

  公开号：

  CN109970517B
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  海胆胚胎模型作为可靠的体内表型筛选来表征选择性抗有丝分裂分子。比较比较Combretapyrazoles，-isoxazoles，-1,2,3-triazoles和-pyrroles作为微管蛋白结合剂

  摘要：

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00113

文献信息

• Convenient Syntheses of 3-Aryl-3,4-Dihydroisocoumarins
  作者：Rohan A. Limaye、Augustine R. Joseph、Arun D. Natu、Madhusudan V. Paradkar

  DOI：10.3184/174751915x14258938697567

  日期：2015.4

  A convenient method for the synthesis of naturally occurring 3,4-dihydroisocoumarins by judicious use of Friedel-Craft acylation, regioselective formylation and oxidative cyclisation reactions is described. O-methylated analogues of montroumarin and thunberginols C and D and have been synthesised using 3,5-dimethoxyphenylacetic acid as a starting material. Furthermore, the starting material 3,5-dimethoxyphenylacetic

  描述了一种通过明智地使用 Friedel-Craft 酰化、区域选择性甲酰化和氧化环化反应合成天然存在的 3,4-二氢异香豆素的方便方法。使用 3,5-二甲氧基苯乙酸作为起始材料合成了 montroumarin 和 thunberginol C 和 D 的 O-甲基化类似物。此外，原料3,5-二甲氧基苯乙酸是通过涉及氧化Nef反应的路线合成的。
• Sea Urchin Embryo Model As a Reliable in Vivo Phenotypic Screen to Characterize Selective Antimitotic Molecules. Comparative evaluation of Combretapyrazoles, -isoxazoles, -1,2,3-triazoles, and -pyrroles as Tubulin-Binding Agents
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Demchuk、Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Alexander E. Varakutin、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00113

  日期：2018.12.10

  antitubulin activity using in vivo sea urchin embryo assay and a panel of human cancer cells. A systematic comparative structure–activity relationship studies of these compounds were conducted. Pyrazoles 1i and 1p, isoxazole 3a, and triazole 7b were found to be the most potent antimitotics across all tested compounds causing cleavage alteration of the sea urchin embryo at 1, 0.25, 1, and 0.5 nM, respectively

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles
• 一种白藜芦醇类化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109970517B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明提供了一种白藜芦醇类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明中，首先烷氧基取代苄卤、烷氧基取代苯甲醛和金属催化剂发生氧化加成和还原消除反应，得到烷氧基取代二苯乙酮；然后所述烷氧基取代二苯乙酮和金属催化剂在氢气氛围发生还原、反式消除和选择性脱苄基反应，得到白藜芦醇类化合物。在本发明的制备方法中，加氢还原、反式消除和选择性脱苄基反应通过一锅法即可实现，反应直接得到反式烯烃，避免了异构体的生成；反应选择性催化脱苄基又从源头上革除Lewis酸，且具有收率高的优势，是一种绿色环保工艺。实验结果表明，本发明所提供的制备方法所得产物均为反式烯烃，纯度可达99.5％以上，且收率均在80％以上。