5-methyl-11,12-dihydro-5,11-methano[1,2,4]triazolo[1,5-c][1,3,5]benzoxadiazocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methyl-11,12-dihydro-5,11-methano[1,2,4]triazolo[1,5-c][1,3,5]benzoxadiazocine
• 英文别名: 5,11-methano[1,2,4]triazolo[1,5-c][1,3,5]benzoxadiazocine；(1R,9R)-9-methyl-8-oxa-10,11,13,15-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadeca-2,4,6,11,13-pentaene
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O
• 分子量: 228.253
• InChiKey: NQIRWJCNVQRGNO-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 丙酮 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到5-methyl-11,12-dihydro-5,11-methano[1,2,4]triazolo[1,5-c][1,3,5]benzoxadiazocine
  参考文献：
  名称：

  Unexpected alternative direction of a Biginelli-like multicomponent reaction with 3-amino-1,2,4-triazole as the urea component

  摘要：

  A Biginelli-like three-component condensation using 3-amino-1,2,4-triazole as urea component resulted in an unexpected alternative direction of the tetrahydropyrimidine ring formation. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.045

文献信息

• The chameleon-like behaviour of 3-amino-1,2,4-triazole in the Biginelli reaction: unexpected formation of a novel spiroheterocyclic system
  作者：Jan Světlík、Viktor Kettmann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.051

  日期：2011.3

  A novel Biginelli-like assembly of 3-amino-1,2,4-triazole with methyl acetoacetate and salicylaldehyde has been developed to enable easy access to spiro [1]benzopyran-2,7'-[1,2,4]triazolo[1,5-alpha]pyrimidine} compounds as representatives of a new class of spiro-fused heterocycles. A three-component condensation mechanism is proposed and discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.