2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylpropanamide
• 英文别名: Naproxen Metheyl Amide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KHPVZLAJZXQXKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylpropanamide 、 草酸 在 氧气 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从相应的酰胺或腈合成 1-芳基-2-氨基链烷醇衍生物的一锅法

  摘要：

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra04359a
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  从相应的酰胺或腈合成 1-芳基-2-氨基链烷醇衍生物的一锅法

  摘要：

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。

  DOI：

  10.1039/d0ra04359a

文献信息

• Catalytic <i>N</i>-methyl amidation of carboxylic acids under cooperative conditions
  作者：Li Yingxian、Chen Wei、Zhao Linchun、Zhang Ji-Quan、Zhao Yonglong、Li Chun、Guo Bing、Tang Lei、Yang Yuan-Yong

  DOI：10.1039/d2ra03255d

  日期：——

  chemistry and the construction of this motif with high atom economy is the focus of the current research. Specifically, N-methyl amides are valuable building blocks in natural products and pharmaceutical science. Due to the volatile nature of methyl amine, the generation of N-methyl amides using simple acids with high atom economy is rare. Herein, we disclose an atom economic protocol to prepare this

  酰胺是存在于有机化学各个领域分子结构中的基本基团，构建具有高原子经济性的这一基序是当前研究的重点。具体来说，N-甲基酰胺是天然产物和药物科学中有价值的组成部分。由于甲胺的挥发性，使用具有高原子经济性的简单酸生成N-甲基酰胺的情况很少见。在此，我们公开了一种原子经济方案，用于在 DABCO/Fe 3 O 4协同催化下制备这种有价值的基序。该协议操作简单，与一系列脂肪族和（杂）芳族酸兼容，产率非常高（60-99%）。此外，Fe 3 O4可以很容易地回收并保持高效率长达十个周期。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。