(4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) | 1444200-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
• 英文别名: (4,8-Bis(5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)；[4,8-bis[2-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-5-yl]-2-trimethylstannylthieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1444200-40-1
• 化学式: C₄₄H₅₈S₆Sn₂
• 分子量: 1016.76
• InChiKey: OBJGKIDTANNASL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.61
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane) 、 2-溴-3-噻吩羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩中心核和噻吩[3,2 - b ]噻吩侧链的稠环非富勒烯受体，用于高效有机太阳能电池†

  摘要：

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和噻吩[3,2- b ]噻吩侧链的新型富电子中心核（BTT）与甲基和氟改性的1 ，1-二氰基亚甲基-3-茚满酮（IC）的吸电子端基提供两个新颖的非富勒烯受体（NFA），即BTT-MIC和BTT-FIC。与BTT-MIC相比，BTT-FIC展示了更强的近红外（NIR）吸收和更小的光学带隙（1.47 eV）。基于BTT-FIC / PM6的设备对苯并[1,2- b：4,5- b '] di（cyclopenta [2,1- b：3,4- b']二噻吩）含基于NFA的有机太阳能电池（OSC），而基于BTT-FIC / PM6装置递送的10.04％的PCE具有高V OC的超过1 V.氟化IC是更适合这个新的核心BTT与甲基取代的IC相比，因为氟原子增强了电荷传输（CT）态（吸收），并且也对激子解离，电荷迁移率和形貌都有好处。这项工作表明，具有噻吩并[3

  DOI：

  10.1039/c9ta01888c
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (4,8-bis(5-(2-ethylhexyl)thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl)bis(trimethylstannane)
  参考文献：
  名称：

  供体-受体型半导体共聚物中的噻吩并[3,2-b]噻吩取代的苯并二噻吩：一种改善有机光伏电池性能的可行方法

  摘要：

  噻吩并[3,2-b]噻吩取代的苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩供体单元（TTBDT）是有机应用中供体-受体（D-A）共聚物的新型有前途的结构单元光伏电池。在这项研究中，由Stille偶联聚合合成了一种新型的D-A型共聚物（PTTBDT-TPD），该共聚物由TTBDT和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）组成。还合成了由TTBDT和烷基噻吩基取代的BDT（PTBDT-TPD）组成的PTTBDT-TPD类似物，以比较聚合物的光学，电化学，形态和光伏性质。使用聚合物作为p型供体和[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯（PC 71BM）作为n型受体。使用PTTBDT-TPD和PTBDT-TPD制造的器件的功率转换效率分别为6.03％和5.44％。效率的差异归因于PTTBDT-TPD的广泛的紫外线可见吸收和高结晶度。BDT上的噻吩并[3,2-b]噻吩取代了烷基噻吩基部分，由于扩展了π共

  DOI：

  10.1002/pola.27431

文献信息

• 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20200099323A

  公开（公告）日：2020-08-24

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물, 상기 헤테로환 화합물을 포함하는 유기 전자 소자의 유기활성층 형성용 조성물 및 상기 헤테로환 화합물을 유기활성층에 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

  本规范涉及含有化学式1的杂环化合物的有机电子器件的有机活性层的形成组合物，以及涉及将所述杂环化合物包含在有机活性层中的有机电子器件。
• Thieno[3,2-b]thiophene-substituted benzodithiophene in donor-acceptor type semiconducting copolymers: A feasible approach to improve performances of organic photovoltaic cells
  作者：Ji-Hoon Kim、Hee Su Kim、Jong Baek Park、In-Nam Kang、Do-Hoon Hwang

  DOI：10.1002/pola.27431

  日期：2014.12.15

  Thieno[3,2‐b]thiophene‐substituted benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene donor units (TTBDT) serve as novel promising building blocks for donor–acceptor (D‐A) copolymers in organic photovoltaic cells. In this study, a new D‐A type copolymer (PTTBDT‐TPD) consisting of TTBDT and thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione (TPD) is synthesized by Stille coupling polymerization. A PTTBDT‐TPD analog consisting of TTBDT and

  噻吩并[3,2-b]噻吩取代的苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩供体单元（TTBDT）是有机应用中供体-受体（D-A）共聚物的新型有前途的结构单元光伏电池。在这项研究中，由Stille偶联聚合合成了一种新型的D-A型共聚物（PTTBDT-TPD），该共聚物由TTBDT和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）组成。还合成了由TTBDT和烷基噻吩基取代的BDT（PTBDT-TPD）组成的PTTBDT-TPD类似物，以比较聚合物的光学，电化学，形态和光伏性质。使用聚合物作为p型供体和[6,6]-苯基C 71-丁酸甲酯（PC 71BM）作为n型受体。使用PTTBDT-TPD和PTBDT-TPD制造的器件的功率转换效率分别为6.03％和5.44％。效率的差异归因于PTTBDT-TPD的广泛的紫外线可见吸收和高结晶度。BDT上的噻吩并[3,2-b]噻吩取代了烷基噻吩基部分，由于扩展了π共
• The effect of thieno[3,2-b]thiophene on the absorption, charge mobility and photovoltaic performance of diketopyrrolopyrrole-based low bandgap conjugated polymers
  作者：Yongxi Li、Chih-Yu Chang、Yu Chen、Yi Song、Chang-Zhi Li、Hin-Lap Yip、Alex K.-Y. Jen、Chao Li

  DOI：10.1039/c3tc31600a

  日期：——

  two-dimensional diketopyrrolopyrrole-based low band gap conjugated polymers were synthesized. Replacing thiophene with thieno[3,2-b]thiophene in the side chain and bridge resulted in significant changes to the optical, electrochemical, and morphological properties of the polymers, as well as the subsequent performance of devices made from these materials. The polymer with thieno[3,2-b]thiophene as a bridge

  合成了一系列的二维基于二酮吡咯并吡咯的低带隙共轭聚合物。在侧链和桥中用噻吩并[3,2- b ]噻吩取代噻吩导致聚合物的光学，电化学和形态学性质发生显着变化，以及由这些材料制成的装置的后续性能。以噻吩并[3,2- b ]噻吩为桥基而不是侧链的聚合物表现出增加的吸收系数和空穴迁移率，并导致该系列聚合物中最高的功率转换效率（5.34％）。这一发现为开发更有效的低带隙聚合物提供了宝贵的见识。
• How do we get across? Impact of bridging aromatic units on the optical, electronic, and photovoltaic properties of donor-acceptor polymers
  作者：Dilan Ece Dikbıyık、Oguzhan Karakurt、Duygu Cevher、Gonul Hizalan Ozsoy、Erol Yıldırım、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.polymer.2024.126696

  日期：2024.2

  A series of donor - π - acceptor (D- π -A) type polymers (P1, P2, and P3) containing benzodithiophene (BDT) as donor unit and benzothiadiazole (BT) as acceptor unit were designed and synthesized by incorporating diverse electron-rich π bridges as thiophene (T), selenophene (Se) and thieno[3,2-b] thiophene (TT) via Pd-catalyzed Stille cross-coupling reaction. The effect of the various π-bridges on the

  通过引入不同的电子，设计并合成了一系列以苯并二噻吩（BDT）为供体单元、苯并噻二唑（BT）为受体单元的供体-π-受体（D-π-A）型聚合物（P1 、P2和P3 ）。通过 Pd 催化的 Stille 交叉偶联反应，形成丰富的 π 桥，如噻吩(T)、硒吩 (Se) 和噻吩并[3,2- b ]噻吩 (TT)。各种效果π研究了π桥对P1、P2和P3的光学和电化学性质的影响，并且对于P1和P2，研究了π桥对光伏性质的影响。对四聚体模型结构进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以了解 π 桥对所得聚合物的结构、电子和光学性质的影响。插入不同的 π 桥会导致聚合物的最高占据分子轨道 (HOMO) 上移。噻吩π桥聚合物P1:PC 71 BM表现出最好的光伏性能，功率转换效率(PCE)为3.48%，短路密度(J SC )为9.19 mA/cm 2，开路电压(V OC ) 为 0.75 V，填充因子 (FF) 为
• A fused-ring non-fullerene acceptor based on a benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]dithiophene central core with a thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene side-chain for highly efficient organic solar cells
  作者：Yu Jia、Yun Zhang、Wei Jiang、Bin Su、Chunbo Liu、Enwei Zhu、Guangbo Che

  DOI：10.1039/c9ta01888c

  日期：——

  a smaller optical bandgap (1.47 eV). The BTT-FIC/PM6 based device achieved a champion PCE of 12.65% for benzo[1,2-b:4,5-b′]di(cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene)-containing NFA based organic solar cells (OSCs), while the BTT-FIC/PM6 based device delivered a PCE of 10.04% with a high Voc of over 1 V. Fluorinated IC is more suitable for this new core BTT than methyl substituted IC, because fluorine atoms

  基于苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和噻吩[3,2- b ]噻吩侧链的新型富电子中心核（BTT）与甲基和氟改性的1 ，1-二氰基亚甲基-3-茚满酮（IC）的吸电子端基提供两个新颖的非富勒烯受体（NFA），即BTT-MIC和BTT-FIC。与BTT-MIC相比，BTT-FIC展示了更强的近红外（NIR）吸收和更小的光学带隙（1.47 eV）。基于BTT-FIC / PM6的设备对苯并[1,2- b：4,5- b '] di（cyclopenta [2,1- b：3,4- b']二噻吩）含基于NFA的有机太阳能电池（OSC），而基于BTT-FIC / PM6装置递送的10.04％的PCE具有高V OC的超过1 V.氟化IC是更适合这个新的核心BTT与甲基取代的IC相比，因为氟原子增强了电荷传输（CT）态（吸收），并且也对激子解离，电荷迁移率和形貌都有好处。这项工作表明，具有噻吩并[3