N-demethylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: N-demethylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane
• 英文别名: (1R,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[[(3aR,4S,6R,7aS)-1,6-dimethyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-4-yl]oxy]-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-3,15,17-trioxabicyclo[12.3.0]heptadecane-4,12,16-trione
• 化学式: C₃₉H₆₃NO₁₅
• 分子量: 785.927
• InChiKey: RJJQZJYMCXWSAF-UYTDNQTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 palladium diacetate 吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-demethylclarithromycin 11,12-carbonate-2',3'-urethane
  参考文献：
  名称：

  红霉素大环内酯类抗生素的环状2'，3'-氨基甲酸酯衍生物的制备。

  摘要：

  克拉霉素的三羰基化已与光气进行一锅反应。将11，12-二醇部分封闭成环状碳酸酯，同时将脱氨糖的二甲基氨基醇环化而失去甲基，形成环状的2'，3'-氨基甲酸酯。克拉霉素中的4''羟基被转化为氯甲酸酯基团，随后转化为碳酸烯丙酯，后者在Pd催化下提供了新颖的N-去甲基克拉霉素2'，3'-氨基甲酸酯-11,12-碳酸酯。水解除去cladinose糖，然后进行氧化，得到了相应的酮内酯。通过叠氮化钠将11，12-环状碳酸酯部分裂解为10，11-脱水-9-酮。11-N-芳基化的环状11,12：2'，3' -二氨基甲酸酯衍生物是在芳基异氰酸酯和10,11-脱水9-酮之间的氯化铜（I）辅助反应中制备的。产物是衍生自克拉霉素的新颖的N-芳基化-N'-去甲基化的11,12：2'，3'-二氨基甲酸酯缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.028

文献信息

• Macrolides
  申请人：Heggelund Audun

  公开号：US20100035832A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  This invention relates to a novel class of antibiotic agents, more specifically to macrolides comprising an oxazolidinone structure, their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use and methods of treatment using them.

  本发明涉及一种新型的抗生素，更具体地是包含氧唑啉结构的大环内酯类抗生素，其制备方法、含有它们的药物组合物、它们的使用以及使用它们的治疗方法。
• MACROLIDES AND THEIR USE
  申请人：Kellenberger Johannes Laurenz

  公开号：US20110053876A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to macrolide compounds of formula (I), the use of said compounds as medicaments, in particular for the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases, pharmaceutical compositions containing said compounds and to processes for their preparation. The invention relates in particular to macrolide compounds with anti-inflammatory activity mediated primarily through inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4) which makes them useful for the treatment and/or prevention of inflammatory and allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis or inflammatory bowel disease or proliferative diseases such as cancer.
• NEW MACROLIDES AND THEIR USE
  申请人：Kellenberger Johannes Laurenz

  公开号：US20120277174A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention relates to macrolide compounds of formula (I), the use of said compounds as medicaments, in particular for the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases, pharmaceutical compositions containing said compounds and to processes for their preparation. The invention relates in particular to macrolide compounds with antiinflammatory activity mediated primarily through inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4) which makes them useful for the treatment and/or prevention of inflammatory and allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis or inflammatory bowel disease or proliferative diseases such as cancer.
• US8410065B2
  申请人：——

  公开号：US8410065B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• US8865662B2
  申请人：——

  公开号：US8865662B2

  公开（公告）日：2014-10-21