1-(4-fluorobenzyl)-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-[(4-fluorophenyl)methyl]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂S
• mdl: MFCD01056033
• 分子量: 260.335
• InChiKey: CANXHIQIXWXJEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorobenzyl)-3-phenylthiourea 在 silica gel supported sulfuric acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(4-fluorobenzyl)-1-phenyl-2-thioxo-3′H-spiro[imidazolidine-4,1′-isobenzofuran]-3′,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅硫酸诱导的硫脲茚三酮加合物的氧化重排可轻松合成邻苯二甲酰基稠合的螺硫代乙内酰脲

  摘要：

  一锅三组分顺序合成方案可生产结构和生物学上重要的邻苯二甲酰基稠螺N，N'易得的芳族异硫氰酸酯，伯胺和茚三酮制得的β-二取代硫代乙内酰脲。在此三步合成过程中，当最初的两个步骤均无催化剂时，在最后的步骤中，二氧化硅硫酸（SSA）在溶剂下茚三酮和硫脲的[3.3.0]-双环1，2-二醇加合物中引起氧化重排无条件生成最终产物螺旋融合的​​硫代乙内酰脲。SSA的适度酸度与适度的氧化性共同促进了1,2-二醇中间体中的轻度氧化重排，从而生产出具有多种功能的螺合硫代乙内酰脲。SSA的易于回收利用，产品的收率高至优异，基材范围更广，反应时间更短，三分之二的无溶剂工艺以及高原子经济性使该方法具有吸引力和实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130817
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 对氟苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到1-(4-fluorobenzyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  研制开发了苯丙酮脲衍生物，作为吡啶酮成熟酶PvdP酪氨酸酶的变构抑制剂。

  摘要：

  由铜绿假单胞菌引起的感染变得越来越难以治疗，因为这些细菌已经获得了多种抗药性机制，这需要机械上新颖的抗生素。由于铁对于细菌存活是必不可少的，因此可以通过靶向参与铁吸收机制的酶来开发此类抗生素。对于铜绿假单胞菌，吡啶酮已被描述为一种重要的毒力因子，在铁摄取中起关键作用。因此，抑制嘧啶过磷酸酶合成中涉及的酶（例如PvdP酪氨酸酶）可以为铜绿假单胞菌的治疗打开新的窗口。感染。以前，我们报道苯硫脲是第一种具有高微摩尔效价的PvdP酪氨酸酶的变构抑制剂。在本报告中，我们探讨了苯硫脲衍生物对PvdP酪氨酸酶抑制的构效关系（SAR）。这使得能够以亚微摩尔范围（IC 50 = 0.57 + 0.05 µM）的潜能鉴定苯硫脲衍生物（3c）。可以通过分子对接模拟使结合合理化，并证明3c可抑制铜绿假单胞菌PA01培养物中细菌的嘧啶生成和细菌生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127409

文献信息

• Synthesis of metronidazole based thiazolidinone analogs as promising antiamoebic agents
  作者：Mohammad Fawad Ansari、Afreen Inam、Kamal Ahmad、Shehnaz Fatima、Subhash M. Agarwal、Amir Azam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127549

  日期：2020.12

  many side effects. The present study describes the synthesis of a series of metronidazole based thiazolidinone analogs via Knoevenagel condensation of 4-[2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazole-1-yl)ethoxy]benzaldehyde 1 with various thiazolidinone derivatives 2-14 to get the new scaffold (15-27) having better activity and lesser toxicity. Six compounds have shown better efficacy and lesser cytotoxicity than

  甲硝唑及其衍生物被广泛用于阿米巴病的治疗。但是，甲硝唑被认为是标准药物，但有许多副作用。本研究描述的基于噻唑烷酮类似物的一系列甲硝唑的合成通过4- Knoevenagel缩合[2-（2-甲基-5-硝基-1- ħ咪唑-1-基）乙氧基]苯甲醛1与各种噻唑烷酮衍生物2 -14得到新的支架（15-27），具有更好的活性和更低的毒性。与标准甲硝唑相比，六种化合物对HM1具有更好的疗效，并具有较小的细胞毒性，这是对溶组织变形杆菌的IMSS菌株。这些化合物可能会解决耐药性问题，并可能有效地确定将来针对Eh OASS的药物发现的潜在替代品。
• Synthesis, crystal structure, anticancer and molecular docking studies of quinolinone-thiazolidinone hybrid molecules
  作者：Vasantha Kumar、Vaishali M. Rai、Vishwanatha Udupi、Naveen Shivalingegowda、Vinitha R. Pai、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Boja Poojary

  DOI：10.1007/s13738-021-02342-5

  日期：2022.3

  synthesized by Meth-Cohn synthesis and were condensed with 2,3-disubstituted thiazolidinone. These molecules were screened for their anticancer activities against MDA-MB-231 and MCF-7 cell line using MTT assay. Potent compounds were tested for their cytotoxicity on normal HEK 293 cell lines and most potent compound was tested for its cell cycle analysis. Molecular docking and molecular dynamic studies were

  制备了一系列新的喹诺酮-噻唑烷酮杂化分子8a-o。喹啉化合物通过 Meth-Cohn 合成法合成，并与 2,3-二取代噻唑烷酮缩合。使用 MTT 测定法筛选这些分子对 MDA-MB-231 和 MCF-7 细胞系的抗癌活性。测试了强效化合物对正常 HEK 293 细胞系的细胞毒性，测试了大多数强效化合物的细胞周期分析。使用薛定谔分子对接工具包对人 N-乙酰转移酶 (hNAT-1) 蛋白进行分子对接和分子动力学研究。化合物8n对 MDA-MB-231 细胞系具有有效的 IC 50 8.16 µM，随后是具有 IC 50的8e17.68 µM。化合物8n将细胞周期阻滞在G2/M期，对人正常肾细胞系无毒。强效化合物8n与人 NAT-1 蛋白结合良好，具有显着的氢键和 π-π 相互作用。8n的分子动力学研究进一步证实了这些分子的目标。发现靶向喹啉酮-噻唑烷酮是靶向 hNAT-1 的新型化合物，可作为药物发现的新先导化合物。
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 5-Sulfenyl-2-iminothiazolines by Cross-Dehydrogenative C–S Coupling Using I₂/DMSO in Open Air
  作者：Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00785

  日期：2019.6.7

  2-iminothiazoline through the cross-dehydrogenative coupling strategy via sp2 C–H functionalization has been developed employing iodine as a catalyst and dimethyl sulfoxide as an oxidant. Utility of this sulfenylation technique has been well depicted through participation of various aryl and heterocyclic thiols. Significant features of this C–H functionalization strategy include metal-free open air reaction conditions

  通过使用碘作为催化剂和二甲亚砜作为氧化剂，通过sp 2 C-H官能团的跨脱氢偶联策略，开发了2-亚氨基噻唑啉的一锅三组分，无过渡金属的区域选择性亚硫基化方法。通过各种芳基和杂环硫醇的参与，已经很好地描述了该亚磺酰基化技术的效用。这种C–H官能化策略的重要特征包括无金属的露天反应条件，该条件提供了一种温和而有效的亚磺酰基化方法，以实现不同取代的5-亚硫基-2-亚甲基噻唑啉衍生物。