二[三氟甲基]汞 | 371-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 二[三氟甲基]汞
• 中文别名: 苯基磷羧酸氢4-甲基-2-羰基-2H-色烯-7-酯
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)mercury
• 英文别名: Bis(trifluormethyl)quecksilber
• CAS: 371-76-6
• 化学式: C₂F₆Hg
• 分子量: 338.602
• InChiKey: JBIKOPZNNQPZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二[三氟甲基]汞 在 四氯化碲 作用下， 生成 bis(trifluoromethyl)tellurium
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基碲化合物的制备和性能，第1部分

  摘要：

  由于缺乏合适的制备方法，全氟烷基碲化合物的性质很少。因此，我们研究了几种反应：（CH 3）2 Te与R f I，（CH 3）2 Te与F 2，TeCl 4与（CF 3）2 Hg。由此可以合成许多新的全氟烷基碲化合物。高产量，大量制备（CF 3）2 Te的最佳方法是TeCl 4与（CF 3）2 Hg的热反应。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85543-8
• 作为产物：
  描述：

  mercury(II) trifluoroacetate 以 not given 为溶剂， 生成 二[三氟甲基]汞
  参考文献：
  名称：

  Allosteric effects: an on-off switch

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00360a021
• 作为试剂：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-benzoyl-5-iodouridine 在 二[三氟甲基]汞 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',3',5'-tri-O-benzoyl-3-methyl-5-(trifluoromethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹

  摘要：

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.

  DOI：

  10.1021/jo062544a

文献信息

• Trifluormethylsubstituierte plumbane. Synthese, eigenschaften und NMR-Spektren der verbindungen (CF3)nPbR4-n (n = 1–3) und (C
  作者：R. Eujen、A. Patorra

  DOI：10.1016/0022-328x(92)88006-5

  日期：1992.10

  Trifluoromethylated derivatives of lead, (CF3)nPbR4-n (n = 1–3; R = CH3, C2H5), have been prepared by a stepwise halide/CF3 exchange from (CF3)nPbR3-nX (n=O–2) and donor-stabilized (CF3)2Cd. Upon treatment of CF3PbR3 and (CF3)2PbR2 with halides under mild conditions, selective cleavage of the PbC(H) bond and formation of the corresponding alkyl(trifluoromethyl)haloplumbanes were achieved, whereas

  铅的三氟甲基化衍生物（CF 3）n PbR 4- n（n = 1-3; R = CH 3，C 2 H 5），是通过从（CF 3）n PbR逐步进行卤化物/ CF 3交换制得的3- n X（n = O-2）和施主稳定的（CF 3）2 Cd。处理CF 3 PbR 3和（CF 3）2 PbR 2时用卤化物在温和的条件下，PbC（H）键的选择性裂解和相应的烷基（三氟甲基）卤代铅烷的形成得以实现，而仅用（CF 3）3 PbMe（CF 3）2 PbMeX得到了。对于系统PbR 4 /（CF 3）n E（E = Hg，Ge，Sn），（CF 3）4 Sn是最有效的CF 3转移试剂，观察到烷基和三氟甲基的直接交换。所有化合物均通过振动，质谱和多核NMR光谱表征。NMR耦合常数n J（207已确定了PbE）（E = 19 F，1 H，13 C），其随溶剂和取代基的变化而变化，并确定了它们的绝对符号。之间发现线性关系1
• Reactions of bis(trifluoromethyl)mercury: the synthesis and properties of methyl(trifluoromethyl)-stannanes and -plumbanes
  作者：Reint Eujen、Richard J. Lagow

  DOI：10.1039/dt9780000541

  日期：——

  reactions of Hg(CF3)2 with Group 4 organometallic compounds MMe4(M = Si,Ge,Sn, or Pb), MMe3(CF3)(M = Sn or Pb), and M2R6(M = Si or Sn, R = Me; M = Ge, Sn, or Pb, R = Ph) have been investigated. Exchange of one CF3, group with a methyl group occurs for SnMe4, SnMe3(CF3), and PbMe4; the lead derivative reacts much more readily than the tin compound. Cleavage of the metal-metal bond with formation of MR3(CF3)

  Hg（CF 3）2与4族有机金属化合物MMe 4（M = Si，Ge，Sn或Pb），MMe 3（CF 3）（M = Sn或Pb）和M 2 R 6（M ＝ Si或Sn，R ＝ Me； M ＝ Ge，Sn或Pb，R ＝ Ph）已被研究。SnMe 4，SnMe 3（CF 3）和PbMe 4发生一个CF 3基与甲基的交换。铅衍生物比锡化合物更容易反应。对于Sn 2 Me 6，已经实现了金属-金属键的裂解以及MR 3（CF 3）的形成但是对于Si 2 Me 6和六苯基衍生物却不发生。研究了PbMe 3（CF 3）与溴，氯化氢和水的反应及其热稳定性。讨论了第4组混合三氟甲基-甲基衍生物的光谱性质。
• A new synthesis for methyl/trifluoromethyl organometallic compounds by low temperature cocondensation of trifluoromethyl radicals and main group methyl alkyls
  作者：M.A. Guerra、R.L. Armstrong、W.I. Bailey、R.J. Lagow

  DOI：10.1016/0022-328x(83)85116-x

  日期：1983.9

  The reaction of trifluoromethyl radicals produced in a radio frequency discharge of hexafluoroethane with trimethylphosphine, tetramethyltin, dimethylmercury, tri-methylbismuth and tetramethyllead gave complexes with methyl and trifluoromethyl substituents. The compounds dimethyl(trifluoromethyl)phosphine, trimethyl(trifluoromethyl)tin, methyl(trifluoromethyl)mercury, bis(trifluoromethyl)mercury, dim

  在六氟乙烷的射频放电中产生的三氟甲基自由基与三甲基膦，四甲基锡，二甲基汞，三甲基铋和四甲基铅的反应生成了具有甲基和三氟甲基取代基的配合物。化合物二甲基（三氟甲基）膦，三甲基（三氟甲基）锡，甲基（三氟甲基）汞，双（三氟甲基）汞，二甲基（三氟甲基）铋，双（三氟甲基）甲基铋，三甲基（三氟甲基）铅和双（三氟甲基）二甲基铅与新化合物三（三氟甲基）甲基铅分离。报道了化合物的合成和物理性质。
• Trifluorotelluroacetyl fluoride, its cyclic dimer and precursors: preparation, characterisation and reactivity
  作者：Johannes Beck、Alois Haas、Wolfgang Herrendorf、Harald Heuduk

  DOI：10.1039/dt9960004463

  日期：——

  4-bis(trifluoromethyl)-2,4-difluoro-1,3-ditelluranes which cannot be separated by physical nor chemical procedures. Their reaction with BX3(X = Cl or Br) yielded chlorinated and brominated cis/trans-1,3-ditelluretanes. Additionally the telluracarbonyl undergoes a cycloaddition reaction with 2,3-dimethylbutadiene forming 2-fluoro-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2-trifluoromethyltellurin. The required precusors

  通过合成CF 3（F）C Te，已经分离出了第二种非共振稳定的全氟化碲金属羰基化合物，并通过气相IR和质谱进行了表征。它是通过将新型化合物Me 3 SnTeC 2 F 5在500°C，10-3 Torr下热解以40-50％的收率制备的。化合物CF 3（F）C Te仅在–196°C时稳定，并在高于该温度的温度下定量二聚为相应的顺式/反式-2,4-双（三氟甲基）-2,4-二氟-无法通过物理或化学方法分离的1,3-二氢呋喃。他们与BX的反应3（X = Cl或Br）生成氯化和溴化的顺式/反式-1,3-二碲脲。另外，碲碳羰基与2，3-二甲基丁二烯进行环加成反应，形成2-氟-3，6-二氢-4，5-二甲基-2-三氟甲基碲灵。通过三种不同的方法制备合成全氟化碲金属羰基TeR 2和Te 2 R 2所需的先驱物。化合物Me 3 SnTeR [R = C 2 F 5或（CF 3） 2 CF]是由Te x（C 2
• Bis(trifluoromethyl)cadmium·glyme (glyme = dimethoxyethane), a new, powerful fluoroalkylating agent and low-temperature source of difluorocarbene
  作者：Larry J. Krause、John A. Morrison

  DOI：10.1039/c39800000671

  日期：——

  The newly isolated reagent (CF3)2Cd·glyme [glyme =(MeOCH2)2] readily exchanges ligands with, e.g., GeI4, SnI4, or PI3 to form the fully substituted compounds (CF3)4Ge, (CF3)4Sn, or (CF3)3P, within minutes at ambient temperature; reactions with acyl halides, like MeC(O)Br, form the acyl fluorides, like MeC(O)F, in excellent yields, 95%, at –25 °C and extrusion of CF2 at –25 °C in this reaction in indicated

  新分离的试剂（CF 3）2镉·甘醇二甲醚[甘醇二甲醚=（MeOCH 2）2 ]容易与，交换配体例如，GEI 4，SNI 4，或PI 3，以形成完全取代的化合物（CF 3）4的Ge， （CF 3）4 Sn或（CF 3）3 P在环境温度下在数分钟内；与酰基卤（如MeC（O）Br）反应形成酰氟（如MeC（O）F），在–25°C下以极好的收率（95％）和CF 2挤出 该反应在–25°C下进行反应，表明由四甲基乙烯形成了预期的二氟环丙烷，收率为53％。