5-isobutyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-isobutyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: anilinothiazolinone-Leu；PTH-leucine；4-Imidazolidinone, 5-(2-methylpropyl)-3-phenyl-2-thioxo-, (S)-；(5S)-5-(2-methylpropyl)-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂OS
• 分子量: 248.349
• InChiKey: FMVWVPAXPVSWER-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 5-isobutyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 反应 15.0h， 以40%的产率得到5-isobutyl-6-oxo-2,7-diphenyl-6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-b]thiazol-4-ium-3-olate
  参考文献：
  名称：

  On the dual reactivity of a Janus-type mesoionic dipole: experiments and theoretical validation

  摘要：

  一种介电自旋自行车，可以轻松从蛋白质原性氨基酸l-亮氨酸合成，表现出噻唑酮酸和二唑酮酸的两极性，如其双极环加成所揭示的。

  DOI：

  10.1039/c8ob01195h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-Leu-Ala-Tyr-primaquine 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-isobutyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  可生物降解的微球。16.用于从淀粉微粒释放溶酶体的伯氨喹肽间隔物的合成。

  摘要：

  采用经典的肽合成方法合成了四组化合物，并为每组化合物开发了分析方法。其中两个是抗衰老药物伯氨喹（PQ）的四肽衍生物，其一般结构为NH2-X-Leu-Ala-Y-PQ。第一组，Y位置使用Leu，Tyr，Lys和Asp，而X为Ala；第二组，X位置使用Ala，Tyr，Lys和Asp在X位置，Y为Leu。这些衍生物旨在通过其游离的α-氨基与聚丙烯酸酯淀粉微粒（在我们实验室开发的溶同溶性药物载体）偶联。因此，对PQ的溶酶体酶促释放速率的四肽间隔臂的不同氨基酸组成的重要性的系统研究是可能的。第三组 合成了包含缺少游离α-氨基的ε-氨基己酸-PQ衍生物的化合物。这样做是为了研究在这些衍生物的溶酶体降解过程中除氨肽酶以外的酶的重要性。为了允许HPLC分析四肽-PQ衍生物的降解模式，还制备了一些较短的肽-PQ衍生物（第四组）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840226

文献信息

• 1-(Methyldithiocarbonyl)imidazole as Thiocarbonyl Transfer Reagent: A Facile One-Pot Three-Component Synthesis of 3,5- and 1,3,5-Substituted-2-Thiohydantoins
  作者：H. Ila、G. Sundaram、C. Venkatesh、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-2007-967987

  日期：2007.2

  therapeutics 2 as well as fungicides and herbicides. 3 They have also been used widely for the sequence analy- sis of polypeptides and proteins (Edman degradation). 4 These compounds are usually prepared by reaction of amino acids or amino acid esters with an isothiocyanate. 5 A few of the 2-thiohydantoins have been synthesized by reaction of amino acids with dithiocarbamate esters. 6 We have recently

  已经报道了使用容易获得的氨基酸酯、伯胺和 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为硫代羰基转移试剂的 3,5- 和 1,3,5- 取代的 2-硫代乙内酰脲的高效三组分一锅法合成. 乙内酰脲及其 2-硫代类似物代表了一类重要的杂环，显示出广泛的生物（抗惊厥、抗心律失常、抗毒蕈碱、抗神经、抗癌）活性。1 2-乙内酰脲衍生物在有机合成中也发挥着重要作用，尤其是作为制备合成中间体的原料，具有广泛的治疗作用 2 以及杀真菌剂和除草剂。3 它们也被广泛用于多肽和蛋白质的序列分析（Edman 降解）。4 这些化合物通常通过氨基酸或氨基酸酯与异硫氰酸酯反应制备。5 一些 2-硫代乙内酰脲是通过氨基酸与二硫代氨基甲酸酯的反应合成的。6 我们最近 7 报道了 1-（甲基二硫代羰基）咪唑作为有用的硫代羰基转移试剂的合成应用 8 用于在温和且简单的无危险条件下合成对称和不对称的单、二和三取代硫脲和二硫代氨基甲酸酯。反应条件
• Simple and Efficient Synthesis of 5-Substituted-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one Derivatives from<i>S</i>-Amino Acids and Phenylisothiocyanate in Et₃N/DMF-H₂O
  作者：Asha D. Jangale、Yogesh B. Wagh、Yogesh A. Tayade、Dipak S. Dalal

  DOI：10.1080/00397911.2015.1052506

  日期：2015.8.18

  A concise approach for the transformation of various S-amino acids into the 5-alkyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one heterocycles using phenylisothiocyanate is described. Phenylthiohydantoins of amino acid were synthesized at room temperature in Et3N/DMF-H2O with easy workup and excellent yields.
• CHEN, TENG-MAN;COUTANT, JOHN E., J. CHROMATOGR., 463,(1989) N, C. 95-106
  作者：CHEN, TENG-MAN、COUTANT, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• BOUDAH, F.;GUERMOUCHE, M. H., ANALUSIS, 18,(1990) N, C. 483-486
  作者：BOUDAH, F.、GUERMOUCHE, M. H.

  DOI：——

  日期：——
• SARWAR, GHULAM;BOTTING, HERBERT G., J. ASSOC. OFFIC. ANAL. CHEM., 73,(1990) N, C. 470-475
  作者：SARWAR, GHULAM、BOTTING, HERBERT G.

  DOI：——

  日期：——