N3,N3-dimethyl-2-[({1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-4-imino-1,4-dihydro-2-pyrimidinyl}amino)sulfonyl]nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N3,N3-dimethyl-2-[({1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-4-imino-1,4-dihydro-2-pyrimidinyl}amino)sulfonyl]nicotinamide
• 英文别名: 4-imino-N²-[3-[(dimethylamino)carbonyl]-2-pyridinyl(sulfonyl)amino]-1-(β-D-arabinofuranosyl)pyrimidine；2-[[4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-ylidene]amino]sulfonyl-N,N-dimethylpyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₂₂N₆O₇S
• 分子量: 454.464
• InChiKey: RILHTDBZPCDQGA-YGSHXTJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸环胞苷 、 2-氨基磺酰基-N,N-二甲基烟酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到N3,N3-dimethyl-2-[({1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]-4-imino-1,4-dihydro-2-pyrimidinyl}amino)sulfonyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  C-2磺酰胺基嘧啶核苷的合成，结构及生物学评价

  摘要：

  通过在磺酰胺阴离子的亲核攻击下在脱水核苷中打开2,2'-或2,3'-键来制备C-2磺酰胺基嘧啶核苷。对甲苯磺酰胺或2-（氨基磺酰基）-N，N-二甲基烟酰胺的钠盐与2，2'-脱水-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶的反应以优异的产率得到C-2磺酰胺基衍生物。较低反应性的2,2'-脱水尿苷和2,3'-脱水胸苷的开环可以通过对甲苯磺酰胺的DBU / CH 3 CN活化来完成，从而得到适量的C-2磺酰胺基衍生物。乙酸或ZnBr 2 / CH 2 Cl 2对5-甲基-N 2-甲苯磺酰基-1-（2-脱氧-5- O-三苯甲基-β-d-苏-戊呋喃糖基）异胞嘧啶导致保护基和核苷键均裂解，产生5-甲基-N 2-甲苯磺酰基异胞嘧啶作为主要产品。通过1D和2D NMR实验以及4-亚氨基-N 2-甲苯磺酰基氨基-1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）嘧啶的X射线结构分析证实了所制备的C-2磺酰胺基核苷的结构。两种方法均证

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00589-1

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of<i>N</i>-Sulfonyl Derivatives of Nucleobases and Sulfonamido Nucleoside Derivatives
  作者：B. Žinić、I. Krizmanić、Lj. Glavaš-Obrovac、I. Karner、M. Žinić

  DOI：10.1081/ncn-120023084

  日期：2003.10

  Abstract The introduction of sulfonamido group on the C-2 position of pyrimidine nucleosides was achieved by ring opening of 2,2′- and 2,3′-anhydronucleosides. N-sulfonyl derivatives of nucleobases and sulfonamido derivatives of nucleosides were assayed for in vitro antitumor activity.

  摘要通过2,2'-和2,3'-脱水核苷的开环，在嘧啶核苷的C-2位引入了磺酰胺基。测定了核苷的N-磺酰基衍生物和核苷的磺酰胺基衍生物的体外抗肿瘤活性。