bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) azidomethylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) azidomethylphosphonate
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5R)-4-azido-5-[[azidomethyl-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxymethyl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,4R,5R)-4-azido-5-[[azidomethyl-[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₁H₂₆N₁₃O₉P
• 分子量: 635.493
• InChiKey: PDAOLWKZNJEERF-MIIUZZHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 sodium azide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) azidomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷的前药新的二核苷膦酸酯衍生物：合成及抗HIV特性

  摘要：

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.869340

文献信息

• New Dinucleoside Phosphonate Derivatives as Prodrugs of 3′-Azido-3′-Deoxythymidine and<b>β</b>-L-2′,3′-Dideoxy-3′-Thiacytidine: Synthesis and Anti-HIV Properties
  作者：Pavel N. Solyev、Maxim V. Jasko、Inna L. Karpenko、Yury A. Sharkin、Alexander V. Shipitsyn、Marina K. Kukhanova

  DOI：10.1080/15257770.2013.869340

  日期：2014.2

  New phosphonate homodimers of 3′-azido-3′-deoxythymidine (AZT) and a phosphonate heterodimer of β-L-2′,3′-dideoxy-3′-thiacytidine (3TC) and AZT were synthesized. The compounds demonstrated moderate anti-HIV activity. Stability of the compounds in human blood serum was studied. A correlation between anti-HIV activity and stability was defined.

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。