trans(+/-)-3-[[2-(acetylamino)ethyl)thio]-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans(+/-)-3-[[2-(acetylamino)ethyl)thio]-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)methyl 3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 433.485
• InChiKey: DZEVDWHVCNPTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans(+/-)-3-[[2-(acetylamino)ethyl)thio]-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid (4-nitrophenyl)methyl ester 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATOSON, JOHN H.;HICKLING, ROGER I.;SMALE, TERENCE C.;SOUTHGATE, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1793-1801

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl 3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-ethyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-3-ene-2-carboxylate 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BATOSON, JOHN H.;HICKLING, ROGER I.;SMALE, TERENCE C.;SOUTHGATE, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1793-1801

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04576746A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New .beta.-lactam acetic acid derivatives I ##STR1## wherein R represents alkyl, alkyl substituted with amino, protected amino, mono- or di-alkylamino, hydroxy, protected hydroxy or alkoxy, and alkenyl, and their salts are useful as intermediates for preparing 1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene antibiotics II ##STR2## The process for preparing the .beta.-lactam acetic acid derivatives I as well as the overall process which starting from the acids I leads to the antibiotics II are also claimed.

  新的β-内酰胺乙酸衍生物I，其中R代表烷基，烷基取代氨基，保护氨基，单或双烷基氨基，羟基，保护羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐可用作制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II的中间体。制备β-内酰胺乙酸衍生物I的方法以及从I酸开始导致II抗生素的整体过程也被要求。
• Novel beta-lactam derivatives and process for production thereof
  申请人：SANRAKU-OCEAN CO., LTD.

  公开号：EP0017970A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  A compound of the formula wherein R1 represents a hydrogen atom, a hydroxil group or a methyl group, R2 represents a lower alkyl group or an aralkyl group, substituted or unsubstituted, having 7 to 20 carbon atoms, and X represents a bromine or iodine atom. This compound is prepared by reacting a compound of the formula wherein Rj and R2 are as defined above, and Z represents an amino group or a blocked amino group, with a brominating or iodinating agent selected from the group consisting of N-bromimides, N-bromamides, N-iodimides, N-iodamides und alkali metal iodides. It can be converted into a useful compound having excellent pharmacological activity and having the formula wherein R1 represents a hydrogen atom, n hydroxyl group or a methyl group, R4 represents a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group, a lower alkoxy-lower alkyl group, a di(lower alkyl)aminolower alkyl group, a lower alkanoyloxy-lower alkyl group, a benzoylamino-lower alkyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, or a 5- or 6-membered

  式中的化合物 其中 R1 代表氢原子、羟基或甲基，R2 代表具有 7 至 20 个碳原子的取代或未取代的低级烷基或芳烷基，X 代表溴原子或碘原子。这种化合物是通过反应式如下的化合物制备的 其中 Rj 和 R2 如上定义，Z 代表氨基或封端氨基，与选自 N-溴亚胺、N-溴酰胺、N-碘亚胺、N-碘酰胺和碱金属碘化物的溴化剂或碘化剂反应。它可以转化为具有优异药理活性的有用化合物，其式如下 其中 R1 代表氢原子、n 个羟基或甲基，R4 代表低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、二（低级烷基）氨基低级烷基、低级烷酰氧基低级烷基、苯甲酰基氨基低级烷基、环己基、苯基或 5- 或 6-元
• BATOSON, JOHN H.;HICKLING, ROGER I.;SMALE, TERENCE C.;SOUTHGATE, ROBERT, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1793-1801
  作者：BATOSON, JOHN H.、HICKLING, ROGER I.、SMALE, TERENCE C.、SOUTHGATE, ROBERT

  DOI：——

  日期：——
• JOSIOKA, TAKEHO;YAMAMOTO, KEHNITI;KATO, YASUYUKI;SIMAUTI, YASUTAKA;ISIKUR+
  作者：JOSIOKA, TAKEHO、YAMAMOTO, KEHNITI、KATO, YASUYUKI、SIMAUTI, YASUTAKA、ISIKUR+

  DOI：——

  日期：——
• Process for producing antibiotic beta-lactam compounds
  申请人：SANRAKU-OCEAN CO., LTD.

  公开号：EP0011173B1

  公开（公告）日：1983-05-11