5-chloro-6-azido-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-chloro-6-azido-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythimidine
• 英文别名: 6-azido-1-[(2R,4S,5S)-4-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-chloro-5-methyl-1,3-diazinane-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₈O₄
• 分子量: 344.717
• InChiKey: WXLBTVDTGAHQTI-KOGJUGEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以39%的产率得到5-bromo-6-azido-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythimidine
  参考文献：
  名称：

  5-卤代-6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷非对映异构体作为3'-叠氮基-的潜在前药的合成，体外生物稳定性和抗HIV活性3'-脱氧胸苷（AZT）。

  摘要：

  研究了一种新型的5-卤代6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷作为潜在的抗艾滋病药物。这些5，6-二氢衍生物，它们也是3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的潜在前药，旨在增强作用持续时间，亲脂性和头向中枢神经系统的递送。通过区域特异性加成合成了在C-5和C-6位置构型不同的5-卤代6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷XR（X = Br，Cl，I; R =烷氧基，叠氮基）与AZT的5,6-烯烃键的比。AZT的5-卤代6-甲氧基-5,6-二氢衍生物比母体化合物AZT（P = 1.29）更具亲脂性（P = 3.3-18.8范围）。这些5-卤-6-甲氧基-5,6-二氢化合物，例如AZT，与大肠杆菌胸苷磷酸化酶孵育后，未进行糖苷键裂解。在将5-卤代-6-甲氧基-5,6-二氢化合物与谷胱甘肽，小鼠血液或小鼠肝匀浆一起孵育后，5,6-烯烃键的再生产

  DOI：

  10.1021/jm00051a006

文献信息

• Synthesis, in vitro Biological Stability, and Anti-HIV Activity of 5-Halo-6-alkoxy(or azido)-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythymidine Diastereomers as Potential Prodrugs to 3'-Azido-3'-deoxythymidine (AZT)
  作者：Rakesh Kumar、Lili Wang、Leonard I. Wiebe、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm00051a006

  日期：1994.12

  6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythymidines was investigated as potential anti-AIDS drugs. These 5,6-dihydro derivatives, which are also potential prodrugs to 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT), were designed in an effort to enhance the duration of action, lipophilicity, and cephalic delivery to the central nervous system. The 5-halo-6-alkoxy(or azido)-5,6-dihydro-3'-azido-3'-deoxythymidines, which differ in configuration

  研究了一种新型的5-卤代6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷作为潜在的抗艾滋病药物。这些5，6-二氢衍生物，它们也是3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的潜在前药，旨在增强作用持续时间，亲脂性和头向中枢神经系统的递送。通过区域特异性加成合成了在C-5和C-6位置构型不同的5-卤代6-烷氧基（或叠氮基）-5,6-二氢-3'-叠氮基3'-脱氧胸苷XR（X = Br，Cl，I; R =烷氧基，叠氮基）与AZT的5,6-烯烃键的比。AZT的5-卤代6-甲氧基-5,6-二氢衍生物比母体化合物AZT（P = 1.29）更具亲脂性（P = 3.3-18.8范围）。这些5-卤-6-甲氧基-5,6-二氢化合物，例如AZT，与大肠杆菌胸苷磷酸化酶孵育后，未进行糖苷键裂解。在将5-卤代-6-甲氧基-5,6-二氢化合物与谷胱甘肽，小鼠血液或小鼠肝匀浆一起孵育后，5,6-烯烃键的再生产