4-{[(2H-1-benzopyran-2-one-3-yl)methylamino]methyl}-1-[(2S,3R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 4-{[(2H-1-benzopyran-2-one-3-yl)methylamino]methyl}-1-[(2S,3R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[4-[[(2-oxochromen-3-yl)methylamino]methyl]triazol-1-yl]tetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-pyrimidine-2,4-dione；1-[(2S,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-4-[4-[[(2-oxochromen-3-yl)methylamino]methyl]triazol-1-yl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₂₄N₆O₆
• 分子量: 480.48
• InChiKey: JOSSCDJCIZQCPA-HOJAQTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-propynylamino)methyl]coumarin 、 齐多夫定 在 sodium ascorbate 、 copper(I) sulfate pentahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-{[(2H-1-benzopyran-2-one-3-yl)methylamino]methyl}-1-[(2S,3R,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素衍生物作为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和逆转录酶抑制剂

  摘要：

  3-（氯甲基）香豆素，是通过水杨醛衍生的Baylis-Hillman加合物的酸催化环化反应得到的，已用炔丙胺处理过；生成的3-炔基甲基香豆素与叠氮胸苷（AZT）在Cu（I）催化剂存在下的反应，提供了一系列环加成产物，可单独评估为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和非核苷逆转录酶抑制剂，以及用于进一步结构修饰的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.121

文献信息

• Towards the synthesis of coumarin derivatives as potential dual-action HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Kevin A. Lobb、Yasien Sayed、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.121

  日期：2010.12

  3-alkynylmethylcoumarins with azidothymidine (AZT) in the presence of a Cu(I) catalyst has afforded a series of cycloaddition products for evaluation, in their own right, as potential dual-action HIV-1 protease and non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and as scaffolds for further structural elaboration.

  3-（氯甲基）香豆素，是通过水杨醛衍生的Baylis-Hillman加合物的酸催化环化反应得到的，已用炔丙胺处理过；生成的3-炔基甲基香豆素与叠氮胸苷（AZT）在Cu（I）催化剂存在下的反应，提供了一系列环加成产物，可单独评估为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和非核苷逆转录酶抑制剂，以及用于进一步结构修饰的支架。