4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: nicotinic acid 4-(3H-1,2-dithiole-3-thione-5-yl)phenyl ester；[4-(5-Sulfanylidenedithiol-3-yl)phenyl] pyridine-3-carboxylate；[4-(5-sulfanylidenedithiol-3-yl)phenyl] pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₉NO₂S₃
• 分子量: 331.44
• InChiKey: JSYXALZIXFCMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆维他 在 吡啶盐酸盐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(3-thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型硫化氢释放烟酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了十二种新的缓释硫化氢供体ADT-OH与烟酸结合的杂种。所有结构均通过1 H NMR确证，131 H NMR和MS光谱。用MTT分析评估目标化合物对谷氨酸诱导的损伤对海马神经元HT22细胞的神经保护作用，并在100μM浓度对未经谷氨酰胺处理的HT22细胞的毒性。在永久性大脑中动脉闭塞（pMCAO）小鼠模型中，在缺血后3小时通过腹膜内注射进一步研究了该活性化合物对缺血性梗死体积的影响。结果表明，所有化合物在大多数实验浓度下均能显着保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的损伤，并且在高浓度下对正常HT22细胞没有或只有很少的神经毒性。更重要的是，化合物A6在pMCAO模型中显着减少了梗塞体积。这些结果表明，化合物A6可能有望用于进一步评估对脑缺血损伤的干预。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.060

文献信息

• [EN] SIRT1 ACTIVATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACTIVATION DE SIRT1
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2020081654A1

  公开（公告）日：2020-04-23

  Provided herein are methods and compositions for preventing or treating aging, or an aging-related disorder, a disorder associated with inflammation, or for modulating an immune response in a subject in need thereof. In some embodiments, the methods comprise administering to the subject an effective amount of a compound of Formulas I-XIII.

  本文提供了用于预防或治疗衰老、衰老相关疾病、与炎症相关的疾病或调节需要者免疫反应的方法和组合物。在某些实施例中，这些方法包括向受试者施用化合物I-XIII的有效量。
• Anti-atherosclerosis effect of H2S donors based on nicotinic acid and chlorfibrate structures
  作者：Zhongjie Bai、Jinlong Zhang、Qiuping Zhang、Yanni Wang、Jili Li、Quanyi Zhao、Zhen Wang、Dian He、Jingke Zhang、Bin Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.012

  日期：2019.8

  Based on the structures of nicotinic acid and chlorfibrate, a series of new H2S donors were synthesized and their anti-atherosclerosis activities using Ox-LDL RAW 264.6 cells as model were evaluated. The release test showed that all the compounds could release H2S effectively and showed low cytotoxicity. In the bioactivity experiments, compounds 1, 3, 9 and 14 increased the survival rate of HUVEC cells

  根据烟酸和氯纤酸盐的结构，合成了一系列新的H2S供体，并以Ox-LDL RAW 264.6细胞为模型评估了它们的抗动脉粥样硬化活性。释放试验表明，所有化合物均可有效释放H2S，细胞毒性低。在生物活性实验中，化合物1、3、9和14可提高ox-LDL处理的HUVEC细胞的存活率。在四种化合物中，化合物1和3的活性高于其他化合物。在泡沫孔模型中，发现化合物1和3抑制泡沫孔的形成并显着降低泡沫孔中TC和FC的含量。它们对减少脂质的作用比烟酸和氯贝酸盐更为明显。在抗氧化方面 化合物1和3可以显着降低ROS和MDA并增加SOD的表达水平，而前体化合物烟酸和氯贝酸盐几乎没有抗氧化作用。此外，两种化合物还抑制泡沫细胞中的炎症反应，同时降低促炎因子TNF-α和增加抗炎细胞因子IL-10。WB测定表明，所测试的化合物抑制了PI3K，Akt和NF-κb蛋白的表达水平。总之，作为H2S供体的化合物可以通过抑制PI3K
• SIRT1 ACTIVATING COMPOUNDS
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US20210371446A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  Provided herein are methods and compositions for preventing or treating aging, or an aging-related disorder, a disorder associated with inflammation, or for modulating an immune response in a subject in need thereof. In some embodiments, the methods comprise administering to the subject an effective amount of a compound of Formulas I-XIII.
• Synthesis and biological evaluation of novel hydrogen sulfide releasing nicotinic acid derivatives
  作者：Yinxing Sun、Yusuo Zhang、Yuyao Li、Jian Cheng、Shiyu Chen、Yunqi Xiao、Guizhen Ao

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.060

  日期：2016.11

  Twelve novel hybrids of slowly releasing hydrogen sulfide donor ADT-OH combined with nicotinic acid were synthesized. All of their structures had been confirmed by 1H NMR, 13C NMR and MS spectra. The target compounds were evaluated for their neuroprotective effects on hippocampal neuron HT22 cells against glutamate-induced injury at the concentrations of 1–100 μM with MTT assay, and their toxicity

  合成了十二种新的缓释硫化氢供体ADT-OH与烟酸结合的杂种。所有结构均通过1 H NMR确证，131 H NMR和MS光谱。用MTT分析评估目标化合物对谷氨酸诱导的损伤对海马神经元HT22细胞的神经保护作用，并在100μM浓度对未经谷氨酰胺处理的HT22细胞的毒性。在永久性大脑中动脉闭塞（pMCAO）小鼠模型中，在缺血后3小时通过腹膜内注射进一步研究了该活性化合物对缺血性梗死体积的影响。结果表明，所有化合物在大多数实验浓度下均能显着保护HT22细胞免受谷氨酸诱导的损伤，并且在高浓度下对正常HT22细胞没有或只有很少的神经毒性。更重要的是，化合物A6在pMCAO模型中显着减少了梗塞体积。这些结果表明，化合物A6可能有望用于进一步评估对脑缺血损伤的干预。