(Z)-N-(3,5-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(3,5-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: (2Z)-N-(3,5-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide；(2Z)-N-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• 化学式: C₈H₆F₂N₂O₂
• 分子量: 200.145
• InChiKey: TWOOAMDLPKEARC-WCIBSUBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(3,5-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4,6-二氟靛红
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  提供的是化合物I式或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，作为G12C抑制剂，以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2022152233A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 、 三氯乙醛 在 sodium sulfate 、 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以82%的产率得到(Z)-N-(3,5-difluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] KRAS G12C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE KRAS G12C

  摘要：

  提供的是化合物I式或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，作为G12C抑制剂，以及包含它们的制药组合物。

  公开号：

  WO2022152233A1

文献信息

• Pyrrolidine(thi)ones Substituted by Heterocyclic Substituents in The 3-Position
  申请人：FRORMANN Sven

  公开号：US20080293749A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Pyrrolidine(thi)one compounds substituted by heterocyclic substituents in the 3-position, their preparation and use in pharmaceutical compositions, in particular as immunomodulators for treatment and/or inhibition of inflammatory and autoimmune diseases and haematological-oncological diseases.

  吡咯烷(硫)酮化合物在3位被杂环取代基取代，它们的制备和在制药组合物中的用途，特别是作为免疫调节剂用于治疗和/或抑制炎症性和自身免疫疾病以及血液肿瘤性疾病。
• Process Research and Development for the Kilogram Manufacture of the SRC Kinase Inhibitor AZD0530
  作者：J. Gair Ford、Simon M. Pointon、Lyn Powell、Paul S. Siedlecki、John Baum、Richard Chubb、Robin Fieldhouse、James Muxworthy、Alex Nivlet、Rachel Stenson、Eleanor Warwick

  DOI：10.1021/op100161y

  日期：2010.9.17

  Process research and development of a synthetic route towards a novel SRC kinase inhibitor is described. The Medicinal Chemistry route was very long and suffered from extensive use of chlorinated solvents and chromatography. A number of steps in the Medicinal Chemistry route were also unattractive for large-scale use for a variety of reasons. The route was modified to produce a shorter synthetic scheme that started from more readily available materials. By using the modified route, the title compound was manufactured on kilogram scale without recourse to chromatography and in significantly fewer steps. The scaled synthesis required two Mitsunobu couplings, which were developed and scaled successfully. An interesting hydrazine impurity was identified in the second Mitsunobu coupling; a mechanism for its formation is proposed, and a method for its control is described. The formation and control of some other interesting impurities are also described.
• IN 3-POSITION HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE PYRROLIDIN(THI)ONE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1957481B1

  公开（公告）日：2011-03-02