4-((5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)methyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(5-Nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)methyl]benzenesulfonamide；4-[(5-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)methyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₆S
• 分子量: 411.395
• InChiKey: RFXGRXMMURSVAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺米隆 、 3-硝基-1,8-萘二甲酸酐 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-((5-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含N-苯磺酰胺基团的多环酰亚胺的合成及其碳酸酐酶抑制作用

  摘要：

  通过使苯磺酰胺与适当的多环酸酐在回流的冰醋酸中反应来制备一系列多环酰亚胺。合成的单磺酰胺和双磺酰胺被评估为碳酸酐酶抑制剂（CA，EC 4.2.1.1），更准确地针对人（h）亚型hCA I，II，IX和XII，其中一些涉及多种病理如青光眼，癫痫和癌症。检测了几种低纳摩尔浓度和同工型选择性的hCA II，IX和XII抑制剂，并详细讨论了用此类化合物抑制CA的构效关系。计算研究使我们能够解释其中某些酶抑制剂的功效和同工型选择性行为。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.056

文献信息

• Synthesis and carbonic anhydrase inhibition of polycyclic imides incorporating N-benzenesulfonamide moieties
  作者：Andrea Angeli、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Alessio Nocentini、Adel S. El-Azab、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.07.056

  日期：2017.10

  A series of polycyclic imides was prepared by reaction of the benzenesulfonamide with an appropriate polycyclic acid anhydride in refluxing glacial acetic acid. The synthesized mono- and bis-sulfonamides were evaluated as a carbonic anhydrase inhibitors (CA, EC 4.2.1.1), more precisely against the human (h) isoforms hCA I, II, IX and XII, some of which are involved in various pathologies, such as glaucoma

  通过使苯磺酰胺与适当的多环酸酐在回流的冰醋酸中反应来制备一系列多环酰亚胺。合成的单磺酰胺和双磺酰胺被评估为碳酸酐酶抑制剂（CA，EC 4.2.1.1），更准确地针对人（h）亚型hCA I，II，IX和XII，其中一些涉及多种病理如青光眼，癫痫和癌症。检测了几种低纳摩尔浓度和同工型选择性的hCA II，IX和XII抑制剂，并详细讨论了用此类化合物抑制CA的构效关系。计算研究使我们能够解释其中某些酶抑制剂的功效和同工型选择性行为。