(2E)-2-[(benzyloxy)imino]-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2E)-2-[(benzyloxy)imino]-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2E)-3-phenyl-2-phenylmethoxyiminopropanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: LSTFVOXYCTUDNL-BMRADRMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(benzyloxy)imino]-3-phenylpropanoic acid 在 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 20-N-methylpurpuramine-E
  参考文献：
  名称：

  Versatile Routes to Marine Sponge Metabolites through Benzylidene Rhodanines

  摘要：

  The first total synthesis of the marine natural products Psammaplin C and Tokaradine A is described. Benzylidene rhodanines were utilized as versatile intermediates toward the synthesis of seven brominated marine sponge metabolites through the optimization of protection group strategies. Spermatinamine demonstrated good inhibition of all cancer cell lines tested, in particular the leukemia K562 and colon cancer HT29 cell lines.

  DOI：

  10.1021/ol303057a
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2E)-2-[(benzyloxy)imino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶XII抑制剂克服了成胶质细胞瘤的替莫唑胺耐药性。

  摘要：

  天然产物初级磺酰胺，psammaplin C（1）与临床使用的化疗药物（包括替莫唑胺）组合使用时，可以逆转多药耐药性并增加成胶质母细胞瘤（一种高度侵袭性原发性脑肿瘤）的存活率。我们以前表明1的作用机理是新颖的，其作用是由于碳酸酐酶XII（CA XII）抑制而间接干扰P-糖蛋白药物外排活性。为了建立构效关系，设计，合成了1的45个衍生物，并针对一组CA同工型进行了评估。化合物55被确定为CA XII的有效抑制剂（Ki = 0.56 nM），并使用胶质母细胞瘤患者的样品进行了体内和体外研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00282

文献信息

• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE
  申请人：UNIV GRIFFITH

  公开号：WO2018204987A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  Compounds are provided which are inhibitors of the CAXII enzyme. Due to the interaction between CAXII and Pgp, such compounds may be useful in lowering the chemoresistance of a cancer allowing for co-administration with existing anti-cancer agents.

  提供了抑制CAXII酶的化合物。由于CAXII和Pgp之间的相互作用，这些化合物可能有助于降低癌症的化疗抗药性，从而可以与现有的抗癌药物同时使用。
• O-substituierte alpha-Ketocarbonsäureoxime, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0048911A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  Die Erfindung betrifft Brenztraubensäureoxime der Formel I in welcher R Wasserstoff, Cycloalkyl, Alkoxy, Cinnamyloxy, Phenylamino, Phenyl-N-alkylamino, Phenylmereapto, eine Aryl- oder Aryloxy-Gruppe, deren Aryl-Rest ein- oder mehrfach substituiert sein kann, A eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 10 C-Atomen, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen oder Hydroxy substituiert ist, und R, Wasserstoff, eine C1-C8 Alkylgruppe, die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Hydroxy, Nitril, Phenyl oder Carboxyl substituiert ist, Nitril oder Formyl bedeutet, wobei R-A keine Methyl-, Ethyl- oder Benzylgruppe sein darf, sowie deren physiologisch unbedenklichen Salze, Carbonsäureester und Amide, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Diabetes, Prädiabetes, Adipositas oder Atherosklerose.

  本发明涉及式 I 的丙酮酸肟。 其中 R 是氢、环烷基、烷氧基、肉桂氧基、苯基氨基、苯基-N-烷基氨基、苯基巯基、芳基或芳氧基，其芳基可以是单取代或多取代的、 A 是直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，最多有 10 个碳原子，可选择被卤素或羟基单取代或多取代，以及 R 是氢、任选被卤素、羟基、腈、苯基或羧基、腈或甲酰基单取代或多取代的 C1-C8 烷基，其中 R-A 不一定是甲基、乙基或苄基、 以及它们的生理上可接受的盐、羧酸酯和酰胺，其制备工艺，含有这些化合物的药物，以及它们在防治糖尿病、糖尿病前期、肥胖症或动脉粥样硬化方面的用途。
• Combinatorial Synthesis through Disulfide Exchange: Discovery of Potent Psammaplin A Type Antibacterial Agents Active against Methicillin-ResistantStaphylococcus aureus (MRSA)
  作者：K. C. Nicolaou、Robert Hughes、Jeffrey A. Pfefferkorn、Sofia Barluenga、A. J. Roecker

  DOI：10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4280::aid-chem4280>3.0.co;2-3

  日期：2001.10.1

  Psammaplin A is a symmetrical bromotyrosine -derived disulfide natural product isolated from the Psammaplysilla sponge, which exhibits in vitro antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Inspired by the structure of this marine natural product, a combinatorial scrambling strategy for the construction of heterodimeric disulfide analogues was developed and applied to the construction of a 3828-membered library starting from 88 homodimeric disulfides. These psammaplin A analogues were screened directly against various gram positive bacterial strains leading to the discovery of a series of potent antibacterial agents active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), Among the most active leads derived from these studies are compounds 104. 105, 113, 115, 123, and 128. The present, catalytically-induced. disulfide exchange strategy may be extendable to other types of building blocks bearing thiol groups facilitating the construction of diverse discovery-oriented combinatorial libraries.
• US4425360A
  申请人：——

  公开号：US4425360A

  公开（公告）日：1984-01-10

表征谱图