5-fluorouracil, salicylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluorouracil, salicylate
• 英文别名: 5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione;2-hydroxybenzoic acid
• 化学式: C₄H₃FN₂O₂*C₇H₆O₃
• 分子量: 268.201
• InChiKey: IGUGGVZJRPHVBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 水杨酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75.6%的产率得到5-fluorouracil, salicylate
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶共晶体与一系列异构羟基苯甲酸的分子间相互作用和渗透性：组合的理论和实验研究†

  摘要：

  5-氟尿嘧啶（5FU）是BCS III类药物，具有良好的水溶性和差的渗透性，从而严重限制了其透皮透过角质层的渗透。在此，制备了5FU与一系列异构的羟基苯甲酸的共晶体，包括水杨酸（2：1），3-羟基苯甲酸（1：1）和4-羟基苯甲酸（形式I和II，1：1）的四个共晶体，并经受膜渗透。由于共结晶引起的脂质溶解性增强，它们显示出显着改善的膜渗透性。进行了固态DFT计算，然后进行了基于单晶结构的Bader分析，以量化共晶中非共价相互作用的模式。晶格能量值估计为非共价分子间相互作用的能量之和，它们显示出与1：1共结晶的脂质溶解度呈负相关。这项研究对于使用共结晶方法改善透皮药物的渗透性具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c9ce00661c

文献信息

• Combined experimental and quantum computational studies on 5-Fluorouracil salicylic acid cocrystal: Assessment on anti-breast cancer potential through docking simulation
  作者：Jayapriyanga Karuppasamy、Azar Zochedh、Bandar Ali Al-Asbahi、Yedluri Anil Kumar、Athimoolam Shunmuganarayanan、Asath Bahadur Sultan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138406

  日期：2024.9

  5-fluorouracil salicylic acid (5FUSA) cocrystal was synthesised via mechanochemical and solution evaporation technique and spectroscopic experiments and theoretical research were conducted. Methods for the experiments included XRD, FTIR, and UV spectroscopy. Following that, 5FUSA was the subject of quantum chemistry investigations employing the DFT/B3LYP/6–311++ (d, p) basis level. First, the resultant

  采用机械化学和溶液蒸发技术合成了5-氟尿嘧啶水杨酸（5FUSA）共晶，并进行了光谱实验和理论研究。实验方法包括 XRD、FTIR 和紫外光谱。此后，5FUSA 成为采用 DFT/B3LYP/6–311++ (d, p) 基础水平的量子化学研究的主题。首先，将所得的模拟 XRD 图案与相关实验图案进行比较。估计的 FT-IR 频率是从相同的理论水平收集的，并与实验数据进行比较。为了了解有关 5FUSA 反应特性的更多信息，生成了分子静电势图，并进行了 Fukui 函数计算。为了检查分子内相互作用并验证5FUSA分子的生物活性，还进行了自然键轨道研究。我们通过理论 (TD-DFT) 和实验方法检查了紫外-可见吸收波长 (λ)。鉴定了其非线性光学性质，发现其非线性光学活性是尿素的三倍。使用 Hirshfeld 表面和指纹方法探索 5FUSA 的分子间和分子内相互作用。在不同温度下计算热力学参数并使用（ELF、LOL