7-O-chloroacetyl-fangchinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 7-O-chloroacetyl-fangchinoline
• 英文别名: 7-O-(2-chloroacetate) fangchinoline；[(1S,14S)-9,20,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-21-yl] 2-chloroacetate
• 化学式: C₃₉H₄₁ClN₂O₇
• 分子量: 685.217
• InChiKey: MTHFINDLKPTYDJ-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 防己诺林碱 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以69%的产率得到7-O-chloroacetyl-fangchinoline
  参考文献：
  名称：

  粉防己碱和犬胆碱衍生物作为抗肿瘤剂的设计，合成及生物学活性

  摘要：

  天然产物的分离和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。因此，设计并合成了一系列新的粉防己碱和防己诺林碱衍生物，并评估和描述了它们对HepG2，MCF-7细胞的抗增殖活性。从获得的活性结果，已经发现高至非常高的体外活性，其中一种测试化合物（化合物5d）表现出最显着的细胞毒性作用。与舒尼替尼（IC 50  = 16.06μM和25.41μM）相比，化合物5d对HepG2细胞和MCF-7细胞的抗增殖活性提高了29.2、7.37倍。最终流式细胞仪确定化合物5d 确实可以通过诱导细胞凋亡来抑制HepG2细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.029

文献信息

• Design, synthesis and biological activities of tetrandrine and fangchinoline derivatives as antitumer agents
  作者：Dechao Li、Haizheng Liu、Yufa Liu、Qikun Zhang、Chao Liu、Shuhua Zhao、Bo Jiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.029

  日期：2017.2

  and synthesized, and their antiproliferative activities against HepG2, MCF-7 cells were evaluated and described. From the activity result obtained, high to very high activity in vitro has been found, one of the tested compounds (compound 5d) exhibited the most significant cytotoxic effects. Compound 5d increased 29.2, 7.37 times anti-proliferative activity for HepG2 cells and MCF-7 cells compared to

  天然产物的分离和修饰一直是抗肿瘤药物的重要资源。因此，设计并合成了一系列新的粉防己碱和防己诺林碱衍生物，并评估和描述了它们对HepG2，MCF-7细胞的抗增殖活性。从获得的活性结果，已经发现高至非常高的体外活性，其中一种测试化合物（化合物5d）表现出最显着的细胞毒性作用。与舒尼替尼（IC 50  = 16.06μM和25.41μM）相比，化合物5d对HepG2细胞和MCF-7细胞的抗增殖活性提高了29.2、7.37倍。最终流式细胞仪确定化合物5d 确实可以通过诱导细胞凋亡来抑制HepG2细胞的增殖。
• Fangchinoline derivatives induce cell cycle arrest and apoptosis in human leukemia cell lines via suppression of the PI3K/AKT and MAPK signaling pathway
  作者：Jin Yang、Shengcao Hu、Chunlin Wang、Junrong Song、Chao Chen、Yanhua Fan、Yaacov Ben-David、Weidong Pan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111898

  日期：2020.1

  Fangchinoline, a bisbenzylisoquinoline alkaloid extracted from Stephania tetrandra S. Moore, is known to exert anti-cancer activity. A series of new fangchinoline derivatives have been synthesized and evaluated for their anti-cancer activity. In cell viability assay, these fangchinoline derivatives displayed higher proliferation inhibitory activity on leukemia and breast cancer cell lines than the

  防己胆碱是从Stephania tetrandra S. Moore提取的双苄基异喹啉生物碱，具有抗癌活性。已经合成了一系列新的防己诺林碱衍生物，并对其抗癌活性进行了评估。在细胞活力测定中，这些防己诺林碱衍生物对白血病和乳腺癌细胞系的抑制增殖活性高于亲本化合物。其中，3e通过诱导G0 / G1细胞周期停滞和凋亡而对白血病细胞HEL表现出最强的细胞生长抑制活性，呈剂量和时间依赖性。用3e处理HEL细胞还导致MAPK和PI3K / AKT途径的显着抑制以及c-MYC下调，这可能是诱导凋亡和细胞周期停滞的原因。在对接分析中，3e和Akt1之间的高亲和力相互作用是该化合物抑制激酶的主要原因。该衍生物化合物可用作治疗白血病的有效抗癌剂。