18-epi hamigeran D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 18-epi hamigeran D
• 英文别名: 18-epi-hamigeran D；Hamigeran D；(2S,3R,6S,11R)-14-bromo-6,11,15-trimethyl-3-propan-2-yl-12-oxa-10-azatetracyclo[7.7.1.02,6.013,17]heptadeca-1(17),9,13,15-tetraen-8-one
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO₂
• 分子量: 404.347
• InChiKey: GZVNTXSTGFGYHN-APVNGSAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-epi hamigeran D 在 氧气 作用下， 以 氘代氯仿 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(8-bromo-2β,7-dimethyl-4-oxo-1,3α-benzoxazan-5-yl)-3-isopropylcyclopentylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Sponges. 19. Novel Bioactive Metabolites from Hamigera tarangaensis

  摘要：

  Seven-new compounds (1-6 and 10) with a unique carbon skeleton have been isolated from the sponge Hamigera tarangaensis, and the structure of a previously reported metabolite has been revised from 12 to 8. The structures have been assigned from extensive NMR examination. Compounds 3-6 showed moderate in-vitro cytotoxicity against P-388, while 3 showed 100% in-vitro virus inhibition against both the Herpes and Polio viruses, with only slight cytotoxicity.

  DOI：

  10.1021/np9903494
• 作为产物：
  描述：

  在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 hamigeran D 、 18-epi hamigeran D
  参考文献：
  名称：

  Hamigerans的全合成

  摘要：

  首次完成了对人链球菌D，G，L和N-Q的全合成。使用收敛方法来构建具有5-6-6结构的基本三碳环系统。一系列的氧化裂解，同源化和环再生提供了对人链球菌G的5-7-6骨架的访问。基于生物遗传学假设，将人链球菌G优雅而高效的仿生转化为人链球菌D，N–Q和L。实现了。

  DOI：

  10.1002/anie.201604070

文献信息

• Hamigerans R and S: Nitrogenous Diterpenoids from the New Zealand Marine Sponge <i>Hamigera</i> tarangaensis
  作者：Ethan F. Woolly、A. Jonathan Singh、Euan R. Russell、John H. Miller、Peter T. Northcote

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00960

  日期：2018.2.23

  isolated from the New Zealand marine sponge Hamigera tarangaensis. Among the new additions are hamigeran R (1), considered to be the first benzonitrile-based marine natural product, and hamigeran S (2), the first dimeric structure in the series. The formation of 1 and 2 is thought to occur via the reaction of hamigeran G with a nitrogen source, where the nitrile carbon of 1 is derived from the terpenoid

  从新西兰海洋海绵Hamigera tarangaensis中分离到了双萜类的汉密兰家族的七个新成员。在新添加的产品中，有被认为是第一个基于苯甲腈的海洋天然产物hamigeran R（1）和该系列中的第一个二聚体结构hamigeran S（2）。1和2的形成被认为是通过人链球菌聚糖G与氮源的反应而发生的，其中1的腈碳源自萜类骨架。
• Total Synthesis of the Hamigerans
  作者：Xiaojun Li、Dongsheng Xue、Cheng Wang、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201604070

  日期：2016.8.16

  hamigerans D, G, L, and N–Q has been accomplished. A convergent approach was used to build the basic tricarbocyclic ring system bearing a 5‐6‐6 structure. A sequence of oxidative cleavage, homologation, and ring regeneration provided access to the 5‐7‐6 skeleton of hamigeran G. Based on the biogenetic hypothesis, elegant and highly efficient biomimetic transformations of hamigeran G into hamigerans D, N–Q

  首次完成了对人链球菌D，G，L和N-Q的全合成。使用收敛方法来构建具有5-6-6结构的基本三碳环系统。一系列的氧化裂解，同源化和环再生提供了对人链球菌G的5-7-6骨架的访问。基于生物遗传学假设，将人链球菌G优雅而高效的仿生转化为人链球菌D，N–Q和L。实现了。
• Chemistry of Sponges. 19. Novel Bioactive Metabolites from <i>Hamigera </i><i>t</i><i>arangaensis</i>
  作者：Keri D. Wellington、Richard C. Cambie、Peter S. Rutledge、Patricia R. Bergquist

  DOI：10.1021/np9903494

  日期：2000.1.1

  Seven-new compounds (1-6 and 10) with a unique carbon skeleton have been isolated from the sponge Hamigera tarangaensis, and the structure of a previously reported metabolite has been revised from 12 to 8. The structures have been assigned from extensive NMR examination. Compounds 3-6 showed moderate in-vitro cytotoxicity against P-388, while 3 showed 100% in-vitro virus inhibition against both the Herpes and Polio viruses, with only slight cytotoxicity.