N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]nicotinamide；N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: OJPDSNKPIMUNSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 对三氟甲氧基苯胺 在 silica gel 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  使用OSU-6将酸和酯有效转化为酰胺，并进行氨基酰胺的氨基转移

  摘要：

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.016

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE POUR INHIBER L'ACTIVITÉ D'ABL1, D'ABL2 ET DE BCR-ABL2
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013171640A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which Y, Y, R, R 2, R 3 and R 4 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of BCR-ABL1 and mutants thereof. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds in the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中Y、Y、R、R 2、R 3和R 4在发明摘要中有定义；能够抑制BCR-ABL1及其突变体的活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括含有这种化合物的药物制剂以及使用这种化合物治疗癌症的方法。
• 2-[[[2-[(HYDROXYACETYL)AMINO]-4-PYRIDINYL]METHYL]THIO]-N-[4-(TRIFLUOROMETHOXY)PHENYL]-3-PYRIDINECARBOXAMIDE BENZENE- SULFONATE, CRYSTALS OF SAME, POLYMORPHS THEREOF, AND PROCESSES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：EP2455368A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  In the course of developing 2-[[[2 - [(hydroxyacetyl) amino]- 4 -pyridinyl] methyl] thio]- N -[4 -(trifluoromethoxy) phenyl]- 3 -pyridinecarboxamide(compound A), there are the multiple problems: 1) compound A or its salt is difficult to be recrystallized, the storage stability largely differs depending on the kind of the salt, and it is very difficult to obtain a salt of compound A having excellent storage stability; 2) in a crystallization process of compound A, it is very difficult to control a crystal polymorph, and 3) compound A (free body) causes mineral deposition in the stomach when it is orally administered repeatedly. For solving these problems, we made examination focusing on the kind of the salt and, as a result, found that 1) benzenesulfonate of compound A does not decompose by light, humidity and other factors in a 1-week preliminary stability test (severe test), and has no problem in its storage stability, 2) a method of selectively producing two kinds of crystal forms of benzenesulfonate of compound A, and that 3) no mineral deposition in the stomach is observed even after a 4-week repeated oral administration.

  在开发 2-[[[2-[(羟基乙酰)氨基]-4-吡啶基]甲基]硫]-N-[4-(三氟甲氧基)苯基]-3-吡啶甲酰胺（化合物 A）的过程中，存在多种问题：1）化合物 A 或其盐很难重结晶，盐的种类不同，贮存稳定性也有很大差异，很难获得贮存稳定性极佳的化合物 A 盐；2）在化合物 A 的结晶过程中，很难控制晶体的多态性；3）反复口服化合物 A（游离体）会导致矿物质在胃内沉积。为了解决这些问题，我们对盐的种类进行了研究，结果发现：1）化合物 A 的苯磺酸盐在为期 1 周的初步稳定性试验（严酷试验）中不受光照、湿度和其他因素的影响而分解，在贮存稳定性方面也没有问题；2）一种选择性生产化合物 A 的苯磺酸盐的两种晶体形态的方法；3）即使反复口服 4 周，也不会观察到胃中有矿物质沉积。
• BENZAMIDE DERIVATIVES FOR INHIBITING THE ACTIVITY OF ABL1, ABL2 AND BCR-ABL1
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2858988A1

  公开（公告）日：2015-04-15
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。