1-xylityl 4-hydroxybenzoic acid ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-xylityl 4-hydroxybenzoic acid ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl] 4-hydroxybenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: HFODFPUPNLUALB-VWYCJHECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Xylitol 、 对羟基苯甲酸甲酯 在 buffer (pH 6.5) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-xylityl 4-hydroxybenzoic acid ester 、 2-xylityl 4-hydroxybenzoic acid ester 、 1-xylityl 4-hydroxybenzoic acid ester 、 对羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对羟基苯甲酸酯（4-羟基苯甲酸烷基酯）与多元醇在水溶液中的酯交换反应。

  摘要：

  含有对羟基苯甲酸酯和多元醇的水溶液的加速稳定性测试是使用类似于药物和化妆品配方的浓度进行的。通过HPLC在这些溶液中检测反应产物，并通过色谱和光谱法鉴定。使用木糖醇和对羟基苯甲酸甲酯作为模型反应物，与水解产物4-羟基苯甲酸一起获得了三个具有1：2：4关系的未知峰。二极管阵列检测为每个峰提供了相同的UV光谱，最大值为255 nm。通过LC-MS，GC-MS和NMR证实了异构的1-，2-和3-二甲苯基4-羟基苯甲酸酯的结构，并与HPLC色谱图中的峰相关。在强碱性介质中，酯交换率最高（ph 10-11），而反应的平衡在pH 8-9时达到最佳平衡。多元醇浓度的增加促进了酯的形成。在具有短烷基酯功能的对羟基苯甲酸酯的情况下，不同取代的对羟基苯甲酸酯的反应性较高。用C3-C6多元醇观察到类似的反应曲线，但是当使用醛糖时没有发生酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/jps.2600840126

文献信息

• Transesterification Reactions of Parabens (Alkyl 4‐Hydroxybenzoates) with Polyols in Aqueous Solution
  作者：A. Hensel、S. Leisenheimer、A. Müller、E. Busker、E. Wolf‐Heuss、J. Engel

  DOI：10.1002/jps.2600840126

  日期：1995.1

  Accelerated stability tests of aqueous solutions containing parabens and polyols were performed using concentrations similar to pharmaceutical and cosmetic formulations. Reaction products were detected in these solutions by HPLC and identified by chromatographic and spectroscopic means. Using xylitol and methylparaben as model reactants, three unknown peaks having the relation 1:2:4 were obtained together

  含有对羟基苯甲酸酯和多元醇的水溶液的加速稳定性测试是使用类似于药物和化妆品配方的浓度进行的。通过HPLC在这些溶液中检测反应产物，并通过色谱和光谱法鉴定。使用木糖醇和对羟基苯甲酸甲酯作为模型反应物，与水解产物4-羟基苯甲酸一起获得了三个具有1：2：4关系的未知峰。二极管阵列检测为每个峰提供了相同的UV光谱，最大值为255 nm。通过LC-MS，GC-MS和NMR证实了异构的1-，2-和3-二甲苯基4-羟基苯甲酸酯的结构，并与HPLC色谱图中的峰相关。在强碱性介质中，酯交换率最高（ph 10-11），而反应的平衡在pH 8-9时达到最佳平衡。多元醇浓度的增加促进了酯的形成。在具有短烷基酯功能的对羟基苯甲酸酯的情况下，不同取代的对羟基苯甲酸酯的反应性较高。用C3-C6多元醇观察到类似的反应曲线，但是当使用醛糖时没有发生酯交换反应。