N-diethoxymethyl-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diethoxymethyl-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: N-(diethoxymethyl)-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: FXGYMHANYAGHGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diethoxymethyl-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 非那西丁
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl: A Useful Nitrogen-Protecting Group for Lactams and Amides

  摘要：

  用原甲酸三乙酯处理内酰胺 3a-e 和酰胺 3f，可得到 N-二乙氧基甲基取代衍生物 4a-f。此外，吲哚啉酮 3a 和 3b 可在内酰胺的 δ 位发生反应，分别得到反应产物 2 和 5。随后用三氟乙酸和 NaOH 处理，二乙氧基甲基很容易去除。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3868
• 作为产物：
  描述：

  非那西丁 、 原甲酸三乙酯 在 三氯化铝 作用下， 反应 48.0h， 以62%的产率得到N-diethoxymethyl-N-(4-ethoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl: A Useful Nitrogen-Protecting Group for Lactams and Amides

  摘要：

  用原甲酸三乙酯处理内酰胺 3a-e 和酰胺 3f，可得到 N-二乙氧基甲基取代衍生物 4a-f。此外，吲哚啉酮 3a 和 3b 可在内酰胺的 δ 位发生反应，分别得到反应产物 2 和 5。随后用三氟乙酸和 NaOH 处理，二乙氧基甲基很容易去除。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3868

文献信息

• Diethoxymethyl: A Useful Nitrogen-Protecting Group for Lactams and Amides
  作者：Peter Gmeiner、Bernd Bollinger

  DOI：10.1055/s-1995-3868

  日期：1995.2

  Treatment of the lactams 3a-e and the amide 3f with triethyl orthoformate leads to the N-diethoxymethyl substituted derivatives 4a-f. Additionally, the indolinones 3a and 3b can react at the lactam α-position to give the reaction products 2 and 5, respectively. The diethoxymethyl group can be easily removed by subsequent treatment with trifluoroacetic acid and NaOH.

  用原甲酸三乙酯处理内酰胺 3a-e 和酰胺 3f，可得到 N-二乙氧基甲基取代衍生物 4a-f。此外，吲哚啉酮 3a 和 3b 可在内酰胺的 δ 位发生反应，分别得到反应产物 2 和 5。随后用三氟乙酸和 NaOH 处理，二乙氧基甲基很容易去除。