Shidasterone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Shidasterone
• 英文别名: (2S,3R,5R,9R,10R,13R,14S,17S)-17-[(1R)-1-[(2R)-5,5-dimethyloxolan-2-yl]-1-hydroxyethyl]-2,3,14-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: JWXMXJQGIRXWDG-YPVLXUMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-Isopropylideneshidasterone 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到Shidasterone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of side-chain analogues of ecdysone and 20-hydroxyecdysone

  摘要：

  含有四氢呋喃环的20-羟基蜕皮激素1和蜕皮激素2的侧链类似物，包括shidasterone 4，已被制备并通过源自果蝇黑腹果蝇B-II血液肿瘤细胞系的生物测定法评估其生物活性。合成策略涉及对1和2的2,3-顺式二醇的选择性保护，随后在环合前活化C-22羟基。

  DOI：

  10.1039/a700986k

文献信息

• Natural product derivatives as food supplements and pharmaceuticals
  申请人：Amato K. Daniel

  公开号：US20050191385A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Then present invention provides new and useful derivatives of phyto-derived tetracyclic compounds possessing steroidal-like activity, and in some instances both amino acid/oligo-peptide and steroidal-like activity, uses thereof and methods of production.

  本发明提供了新的、有用的植物来源四环素化合物衍生物，具有类固醇样活性，在某些情况下同时具有氨基酸/寡肽和类固醇样活性，以及其使用和生产方法。
• Steroidal Ligands and Their Use in Gene Switch Modulation
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：US20140057349A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to steroidal ligands for use in nuclear receptor-based inducible gene expression systems. The invention further relates to methods of modulating the expression of genes of interest with a system containing one or more nuclear receptor complexes and one or more steroidal ligands. Further aspects include ligand compositions including therapeutic compositions.

  本发明涉及用于核受体基础诱导基因表达系统的类固醇配体。本发明还涉及利用含有一个或多个核受体复合物和一个或多个类固醇配体的系统调节感兴趣的基因表达的方法。进一步方面包括包含治疗组合物的配体组合物。
• Odinokov, Viktor N.; Galiautdinov, Ilgiz V.; Nedopekin, Denis V., Mendeleev Communications, 2002, vol. 12, # 4, p. 145 - 147
  作者：Odinokov, Viktor N.、Galiautdinov, Ilgiz V.、Nedopekin, Denis V.、Khalilov, Leonard M.、Lafont, René

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of shidasterone and the unambiguous determination of its configuration at C-22
  作者：Patrick G. Roussel、Nicholas J. Turner、Laurence N. Dinan

  DOI：10.1039/c39950000933

  日期：——

  Shidasterone 1 is prepared from 2,3-isopropylidene-22-mesylate 20-hydroxyecdysone 4 by three different synthetic sequences; mechanistic considerations together with independent NOE studies reveal a (22R) configuration for Shidasterone 1.
• STEROIDAL LIGANDS AND THEIR USE IN GENE SWITCH MODULATION
  申请人：Intrexon Corporation

  公开号：EP2265116A2

  公开（公告）日：2010-12-29