3-((3R,6'S,7'R,7a'R)-5-bromo-1-methyl-2-oxo-7'-phenyl-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,5'-pyrrolizin]-6'-ylcarbonyl)oxazolidin-2-one | 1571075-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-((3R,6'S,7'R,7a'R)-5-bromo-1-methyl-2-oxo-7'-phenyl-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,5'-pyrrolizin]-6'-ylcarbonyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(1R,2S,3R,8R)-5'-bromo-1'-methyl-2'-oxo-1-phenylspiro[1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizine-3,3'-indole]-2-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1571075-61-0
• 化学式: C₂₅H₂₄BrN₃O₄
• 分子量: 510.387
• InChiKey: GMESOPVLWFMOJF-YCFYUYSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3R,6'S,7'R,7a'R)-5-bromo-1-methyl-2-oxo-7'-phenyl-1',2',3',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,5'-pyrrolizin]-6'-ylcarbonyl)oxazolidin-2-one 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 (1'R,2'S,3R,7a'R)-1-methyl-5-bromo-2-oxo-1'-phenyl-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizine]-2'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲Y叶立德和3-（2-链烯酰基）-1,3-恶唑烷-2-酮的催化1,3-偶极环加成反应对映体合成吡咯并吲哚并吡咯并核苷

  摘要：

  控制选择性的能力是有机合成中的重要方面。取代基位置不同的化合物称为区域异构体。尽管区域异构体看起来非常相似，但它们可能具有不同的性质。自从Padwa及其同事于1985年通过应​​用手性非外消旋甲亚胺叶立德进行1,3-偶极环加成反应的第一个非对映选择性以来，他们的应用已被开发为有机合成的基石。该领域当今的挑战之一是控制这些反应的区域，非对映和对映选择性。偶氮甲亚胺的不对称1，3-偶极环加成反应提供了一种有效的方法，可用于访问手性吡咯烷亚结构，该亚结构包含多达四个在许多生物活性化合物中发现的立体异构中心。偶氮甲亚胺与烯烃的不对称多组分1，3-偶极环加成反应可能是引起人们极大兴趣和有用的策略，用于立体选择性合成和开发这类具有相似结构的分子和化合物。我们通过使用光学活性肉桂酰基恶唑烷酮作为手性助剂，报道了对映体纯的新型螺环辛基吡咯并吡咯烷酮，对映选择性极高。但是，它需要使用至少一种当量的对映纯助剂

  DOI：

  10.5012/jkcs.2015.59.3.205
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-cinnamoyloxazolidin-2-one 、 L-脯氨酸 在 (1R,2R)-bis((2,6-dichlorobenzylidene)diamino)cyclohexane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种高效，一锅，三组分的方法，用于通过催化高度对映选择性的1,3-偶极环加成反应合成手性螺硫代吡咯并吡咯并核苷

  摘要：

  催化的，高度区域，非对映体和对映体选择性的手性螺环氧杂吡咯并吡咯并核苷的小型文库，是通过三组分1，3-偶极环加成反应从衍生自偶氮的亚甲基次甲基，与电子缺陷的偶极亲和体3-（2描述了-（链烯酰基）-1，3-恶唑烷丁-2-酮。室温下，环己烷-1，2-双（芳基亚甲基胺）的手性铜（Ⅱ）配合物催化了该过程。基于环加合物的绝对构型的分配来讨论反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.097

文献信息

• An efficient, one-pot, three-component procedure for the synthesis of chiral spirooxindolopyrrolizidines via catalytic highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Farbod Salahi、Mohammad Javad Taghizadeh、Hamid Arvinnezhad、Mehdi Moemeni、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.097

  日期：2014.2

  The catalytic, highly regio-, diastereo-, and enantioselective synthesis of a small library of chiral spirooxindolopyrrolizidines via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides, derived from isatin, with electron-deficient dipolarophiles, 3-(2-alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones, is described. A chiral copper(II) complex of cyclohexane-1,2-bis(arylmethyleneamine) catalyzed

  催化的，高度区域，非对映体和对映体选择性的手性螺环氧杂吡咯并吡咯并核苷的小型文库，是通过三组分1，3-偶极环加成反应从衍生自偶氮的亚甲基次甲基，与电子缺陷的偶极亲和体3-（2描述了-（链烯酰基）-1，3-恶唑烷丁-2-酮。室温下，环己烷-1，2-双（芳基亚甲基胺）的手性铜（Ⅱ）配合物催化了该过程。基于环加合物的绝对构型的分配来讨论反应机理。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindolopyrrolizidines via Catalytic 1,3-dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and 3-(2-Alkenoyl)-1,3-oxazolidin-2-ones
  作者：Mohammad Javad Taghizadeh、Abdollah Javidan、Khosrow Jadidi

  DOI：10.5012/jkcs.2015.59.3.205

  日期：2015.6.20

  bis(imine)-Cu(II) complex 1, that can be readily assembled from commercially available trans 1,2-cyclohexanediamine and a variety of suitable aldehyde precursors, in optimized reaction condition. Based on experiences in our previous works and literature survey, Initially, the effects of substituents of bis(imines) ligands 1(a-f) were examined using 10 mol% [Cu(OTf)2] as catalyst in a typical reaction of azomethine

  控制选择性的能力是有机合成中的重要方面。取代基位置不同的化合物称为区域异构体。尽管区域异构体看起来非常相似，但它们可能具有不同的性质。自从Padwa及其同事于1985年通过应​​用手性非外消旋甲亚胺叶立德进行1,3-偶极环加成反应的第一个非对映选择性以来，他们的应用已被开发为有机合成的基石。该领域当今的挑战之一是控制这些反应的区域，非对映和对映选择性。偶氮甲亚胺的不对称1，3-偶极环加成反应提供了一种有效的方法，可用于访问手性吡咯烷亚结构，该亚结构包含多达四个在许多生物活性化合物中发现的立体异构中心。偶氮甲亚胺与烯烃的不对称多组分1，3-偶极环加成反应可能是引起人们极大兴趣和有用的策略，用于立体选择性合成和开发这类具有相似结构的分子和化合物。我们通过使用光学活性肉桂酰基恶唑烷酮作为手性助剂，报道了对映体纯的新型螺环辛基吡咯并吡咯烷酮，对映选择性极高。但是，它需要使用至少一种当量的对映纯助剂