二乙基(甲酰氨基甲基)膦酸酯 | 41003-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基(甲酰氨基甲基)膦酸酯
• 英文名称: Formylaminomethylphosphonsaeure-diethylester
• 英文别名: N-Formylaminomethanphosphonsaeurediethylester；diethyl (formamidomethyl)phosphonate；diethyl N-(formyl)aminornethylphosphonate；(N-Formyl-aminomethan)phosphonsaeurediaethylester；diethyl-N-(formyl)aminomethylphosphonate；N-(diethoxyphosphorylmethyl)formamide
• CAS: 41003-95-6
• 化学式: C₆H₁₄NO₄P
• mdl: MFCD11044960
• 分子量: 195.155
• InChiKey: VVQKAXRYIKCIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(甲酰氨基甲基)膦酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl (1-aminomethyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gross, H.; Beisert, S.; Costisella, B., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 877 - 886

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二亚胺甲基磷酸二乙酯 在 乙酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二乙基(甲酰氨基甲基)膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  阐明单核非血红素铁酶催化脱羧辅助烯化反应途径

  摘要：

  将烯烃安装到分子中是有机合成中的一个关键转变。最近在通过单核非血红素铁酶 (P.IsnB) 生物合成弹状线虫中发现的脱羧辅助烯烃化代表了烯烃构建的一种新方法。这种方法通常用于天然产物的生物合成。在此，我们证明了一种 Ferrel 中间体用于在底物的苄基位置进行 CH 活化。我们进一步确定 P.IsnB 反应性可以使用附加在类似物的苯基部分上的吸电子基团从烯烃化转变为羟基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10077

文献信息

• A Facile Conversion of Aminoalkanephosphonic Acids into Their Diethyl Esters. The Use of Unblocked Aminoalkanephosphonic Acids in Phosphono Peptide Synthesis
  作者：Paweł Kafarski、Barbara Lejczak

  DOI：10.1055/s-1988-27550

  日期：——

  A simple and efficient, two-step procedure for the preparation of diethyl aminoalkylphosphonates from aminoalkylphosphonic acids is reported. The obtained esters are useful as substrates in phosphono peptide synthesis.

  报告采用简单高效的两步法，从氨基烷基膦酸制备氨基烷基膦酸二乙酯。 所获得的酯类可作为膦肽合成的底物。
• Method for preparation of N-phosphonomethylglycine
  申请人：Stauffer Chemical Company

  公开号：US04422982A1

  公开（公告）日：1983-12-27

  A method for the production of N-phosphonomethylglycine is disclosed which comprises the steps of: (a) reacting formaldehyde with formamide at a pH of 9-10 to form N-(hydroxymethyl)formamide, (b) reacting N-(hydroxymethylformamide with triethylphosphite to form diethyl, N-(formyl)aminomethylphosphonate, (c) reacting diethyl, N-(formyl)aminomethylphosphonate with methylchloroacetate to form N-(diethylphosphonomethyl), N-(formyl)glycinemethyl ester, and (d) reacting N-(diethylphosphonomethyl), N-(formyl)glycinemethyl ester with hydrochloric acid to form N-phosphonomethylglycine.

  公开了一种生产N-磷酸甲基甘氨酸的方法，其包括以下步骤：(a)在pH为9-10的条件下，将甲醛与甲酰胺反应，形成N-(羟甲基)甲酰胺，(b)将N-(羟甲基)甲酰胺与三乙基膦酸三酯反应，形成二乙酰基，N-(甲酰基)氨甲基膦酸酯，(c)将二乙酰基，N-(甲酰基)氨甲基膦酸酯与氯乙酸甲酯反应，形成N-(二乙基磷酸甲基)，N-(甲酰基)甘氨酸甲酯，(d)将N-(二乙基磷酸甲基)，N-(甲酰基)甘氨酸甲酯与盐酸反应，形成N-磷酸甲基甘氨酸。
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF AMINOALKYLENEPHOSPHONIC ACID
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：US20150225431A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  A method for the synthesis of an aminoalkylenephosphonic acid or its phosphonate esters including the following steps: a) forming, in the presence of an aldehyde or ketone and an acid catalyst, a reaction mixture by mixing a compound having at least one HNR 1 R 2 moiety or a salt thereof, with a compound having one or more P—O—P anhydride moieties, the moieties having one P atom at the oxidation state (+III) and one P atom at the oxidation state (+III) or (+V), wherein the ratio of moles of aldehyde or ketone to N—H moieties is 1 or more and wherein the ratio of N—H moieties to P—O—P anhydride moieties is 0.3 or more, and b) recovering the resulting aminoalkylenephosphonic acid having compound or its phosphonate esters.

  一种合成氨基烷基膦酸或其膦酸酯的方法，包括以下步骤：a)在醛或酮和酸催化剂存在下，通过将至少具有一个HNR1R2基团或其盐的化合物与具有一个或多个P-O-P酸酐基团的化合物混合而形成反应混合物，其中该基团具有一个P原子在氧化态(+III)，另一个P原子在氧化态(+III)或(+V)，其中醛或酮的摩尔比与N-H基团的摩尔比为1或更多，N-H基团与P-O-P酸酐基团的摩尔比为0.3或更多，b)回收所得的氨基烷基膦酸化合物或其膦酸酯。
• [EN] VINYL ISOCYANIDE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE VINYLE ISOCYANURE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：UNIV BATH

  公开号：WO2022238694A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  Compounds of formula (I) or formula (II) are disclosed: Wherein Y1, Y2, and Y3are independently selected from C-R1or N. Such compounds find use as antibiotics and antifungals.

  公开了化学式(I)或化学式(II)的化合物：其中Y1、Y2和Y3独立地选自C-R1或N。这些化合物可用作抗生素和抗真菌剂。
• Heterocyclic amides having HLE inhibiting activity
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0509769A2

  公开（公告）日：1992-10-21

  The present invention relates to certain novel heterocyclic amides which are 1-pyridylacetamide compounds of formula I, set out herein, which are inhibitors of human leukocyte elastase (HLE), also known as human neutrophil elastase (HNE), making them useful whenever such inhibition is desired, such as for research tools in pharmacological, diagnostic and related studies and in the treatment of diseases in mammals in which HLE is implicated. The invention also includes intermediates useful in the synthesis of these heterocyclic amides, processes for preparing the heterocyclic amides, pharmaceutical compositions containing such heterocyclic amides and methods for their use.

  本发明涉及某些新型杂环酰胺，它们是式I的1-吡啶基乙酰胺化合物，载于本发明中，它们是人白细胞弹性蛋白酶（HLE），也称为人中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的抑制剂，使得它们在任何需要这种抑制的情况下都有用，例如在药理学、诊断学和相关研究中用作研究工具，以及在治疗哺乳动物中涉及HLE的疾病时。本发明还包括用于合成这些杂环酰胺的中间体、制备杂环酰胺的工艺、含有这些杂环酰胺的药物组合物及其使用方法。