diisopropyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diisopropyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dipropan-2-yl (1R,4S)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 268.313
• InChiKey: IEJNEDZZQVRBFS-PHIMTYICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOUT D. M.; TAKAYA T.; MEYERS A. I., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 5, 563-569

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 环戊二烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diisopropyl 2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（Z）-β-溴苯乙烯/ 2,3-二溴氢肉桂酸经钯催化的二氮杂冰片的开环轻松获得反式-3-苯乙烯基-4-肼基环戊烯

  摘要：

  摘要 反式-3-苯乙烯基-4-肼基环戊烯已通过钯催化重氮基降冰片烯与（Z）-β-溴苯乙烯的不对称化反应合成。该反应对于由2，3-二溴氢肉桂酸原位生成的（Z）-β-溴苯乙烯也能很好地起作用。合成的肼基环戊烯为许多具有生物潜力的支架的合成中间体提供了一条简便的途径。 反式-3-苯乙烯基-4-肼基环戊烯已通过钯催化重氮基降冰片烯与（Z）-β-溴苯乙烯的不对称化反应合成。该反应对于由2，3-二溴氢肉桂酸原位生成的（Z）-β-溴苯乙烯也能很好地起作用。合成的肼基环戊烯为许多具有生物潜力的支架的合成中间体提供了一条简便的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589108

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation/Alkylation of Diazabicyclic Olefins with Aryl Ketones: Facile Synthesis of Functionalized Cyclopentenes
  作者：K. Radhakrishnan、P. Santhini、Greeshma Gopalan、A. Smrithy

  DOI：10.1055/s-0037-1610654

  日期：2018.9

  facile synthesis of biologically important trans-functionalized cyclopentenes by a mild Rh(III)-catalyzed alkylation of strained ­diazabicyclic olefins with aryl ketones in the presence of ammonium ­acetate has been developed. The reaction proceeds through C–H bond activation of the aryl ketone groups by transforming them in to an ­autocleavable directing group, such as in situ-formed imine.

  在乙酸铵存在下，通过温和的 Rh(III) 催化烷基化与芳基酮的应变二氮杂双环烯烃，可以轻松合成具有生物学意义的反式官能化环戊烯。该反应通过芳基酮基团的 C-H 键活化进行，将它们转化为可自动裂解的导向基团，例如原位形成的亚胺。
• Rhodium(III)-catalyzed ring-opening of strained olefins through C–H activation of O-acetyl ketoximes: an efficient synthesis of trans-functionalized cyclopentenes and spiro[2.4]heptenes
  作者：E. Jijy、Praveen Prakash、M. Shimi、S. Saranya、P. Preethanuj、Petri M. Pihko、Sunil Varughese、K.V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.089

  日期：2013.12

  An efficient strategy for the stereoselective synthesis of functionalized cyclopentenes and spiro[2.4]heptenes from strained olefins via C–H activation of aryl ketone O-acetyl ketoximes using [RhCl2Cp∗]2 catalyst is described. The results revealed that a wide range of readily accessible aryl and heteroaryl ketoximes are compatible in this method for the ring opening of bicyclic and spirotricyclic olefins

  描述了一种有效的策略，可通过使用[RhCl 2 Cp ∗ ] 2催化剂通过芳基酮O-乙酰基酮肟的C–H活化，从应变烯烃立体选择性地合成官能化的环戊烯和螺[2.4]庚烯。结果表明，在该方法中，广泛存在的易于获得的芳基和杂芳基酮肟与双环和螺三环烯烃的开环相容。
• Ruthenium/Iridium-Catalyzed C-2 Activation of Indoles with Bicyclic Olefins: An Easy Access to Functionalized Heterocyclic Motifs
  作者：K. Radhakrishnan、P. Aparna、Ajesh Vijayan、Saran Raveendran、E. Suresh、R. Varma

  DOI：10.1055/s-0036-1588676

  日期：——

  Selective C-2 functionalization of N-protected and free indoles is reported. The ruthenium-catalyzed C-2 activation of indoles provided an easy access to cyclopentenylated indoles. Hydroheteroarylated bicyclic motifs were synthesized via iridium-catalyzed C-2 activation of NH indoles. The methodology was extended to different bicyclic adducts such as diaza- or urea-derived bicyclic olefins.

  报道了 N 保护和游离吲哚的选择性 C-2 功能化。钌催化的吲哚的 C-2 活化为获得环戊烯化吲哚提供了便利。氢杂芳基化双环基序是通过铱催化的 NH 吲哚的 C-2 活化合成的。该方法被扩展到不同的双环加合物，例如二氮杂或脲衍生的双环烯烃。
• Reactivity and Selectivity in Hydrovinylation of Strained Alkenes
  作者：Wang Liu、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo1015135

  日期：2010.11.19

  alkenes such as heterobicyclic [2.2.1]heptanes and cylobutenes. Reactions involving the heterobicyclic compounds are rare examples for this class of compounds where the metal-catalyzed C−C bond-forming reactions proceed without a concomitant ring-opening process. While the enantioselectivity in these systems remains modest, hydrovinylation of endo-5,6--bis-benzyloxymethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene gives

  Ni(II) 催化的加氢乙烯基化的范围已扩展到应变烯烃，如杂双环 [2.2.1] 庚烷和环丁烯。涉及杂双环化合物的反应是这类化合物的罕见例子，其中金属催化的 C-C 键形成反应在没有伴随开环过程的情况下进行。虽然这些系统中的对映选择性仍然适中，但内-5,6--双-苄氧基甲基双环[2.2.1]庚-2-烯的加氢乙烯基化可提供优异的产率（> 90%），具有最高的对映选择性之一（95 -99% ee) 报告了降冰片烯的 C-C 键形成反应。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation of Phenylazoles toward C–N Bond Cleavage of Diazabicyclic Olefins: A Facile Access to Mono- and Biscyclo­pentenyl-Functionalized Aza-Heteroaromatics
  作者：K. Radhakrishnan、Praveen Prakash、P. Aparna、E. Jijy、P. Santhini、Sunil Varughese

  DOI：10.1055/s-0033-1340221

  日期：——

  A [RhCl 2 Cp*] 2 -catalyzed stereoselective C–N bond cleavage of diazabicyclic olefins via C–H activation of phenylazoles in the presence of an acetate source is described. The developed method provides an easy access to biologically significant mono- and biscyclopentenyl- and alkylidenecyclopentenyl-functionalized aza heteroaromatics.

  描述了 [RhCl 2 Cp*] 2 催化的二氮杂双环烯烃的立体选择性 C-N 键断裂，通过苯唑的 C-H 活化在乙酸盐源的存在下进行。所开发的方法可以轻松获得具有生物学意义的单和双环戊烯基和亚烷基环戊烯基官能化氮杂杂芳烃。