1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl formate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl formate
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-2-yl formate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ULWHVIRITRMOFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 palladium diacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  Monocarboxylation and Intramolecular Coupling of Butenylated Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Activation Process

  摘要：

  A novel and practical reaction for the direct intramolecular oxidative coupling of butenylated arenes is reported. With the catalysis of Pd(OAc)(2), reactions of various butenylated arenes and carboxylic acids with Selectfluor reagent in CH3CN solution afforded the corresponding monocarboxylation/cyclization products in good yields under mild conditions. This research demonstrated an economic method with the synthesis of 2-tetralyl carboxylic esters, a valuable class of bioactive compounds.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00376

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Transformylation
  作者：Jared Fernando、Alison Levens、Daniel Moock、David Lupton

  DOI：10.1055/s-0036-1588449

  日期：2017.8

  70th birthday. Abstract The N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed transformylation has been developed for the conversion of 1°, 2°, and 3° alcohols to the corresponding formates. The reaction employs low catalyst loadings and methyl formate as the formyl transfer reagent. The scope of the reaction is broad with 23 examples reported with good yields (59–96%). The reaction is insensitive to common nitrogen

  专用于赫伯特·迈尔教授在他70的庆祝日生日。 抽象的 已开发出N杂环卡宾（NHC）催化的甲酰基化反应，可将1°，2°和3°的醇转化为相应的甲酸酯。该反应使用低催化剂负载量和甲酸甲酯作为甲酰基转移试剂。反应的范围很广，据报道有23个实例收率很高（59-96％）。该反应对常见的氮和氧保护基不敏感，并且可以在许多杂环的存在下完成。 已开发出N杂环卡宾（NHC）催化的甲酰基化反应，可将1°，2°和3°的醇转化为相应的甲酸酯。该反应使用低催化剂负载量和甲酸甲酯作为甲酰基转移试剂。反应的范围很广，据报道有23个实例收率很高（59-96％）。该反应对常见的氮和氧保护基不敏感，并且可以在许多杂环的存在下完成。
• US4152527A
  申请人：——

  公开号：US4152527A

  公开（公告）日：1979-05-01
• Monocarboxylation and Intramolecular Coupling of Butenylated Arenes via Palladium-Catalyzed C–H Activation Process
  作者：Rui Liu、Ze-Hai Lu、Xiao-Hui Hu、Jun-Li Li、Xian-Jin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00376

  日期：2015.3.20

  A novel and practical reaction for the direct intramolecular oxidative coupling of butenylated arenes is reported. With the catalysis of Pd(OAc)(2), reactions of various butenylated arenes and carboxylic acids with Selectfluor reagent in CH3CN solution afforded the corresponding monocarboxylation/cyclization products in good yields under mild conditions. This research demonstrated an economic method with the synthesis of 2-tetralyl carboxylic esters, a valuable class of bioactive compounds.