2-amino-3-cyano-5,7-dihydroxy-4-phenyl-4H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-5,7-dihydroxy-4-phenyl-4H-chromene
• 英文别名: 2-Amino-5,7-dihydroxy-4-phenyl-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: YQQWHEGNIQRQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 苯甲醛 、 丙二腈 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以65%的产率得到2-amino-3-cyano-5,7-dihydroxy-4-phenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过室温、Na2CO3 催化、丙二腈、苯甲醛和间苯三酚或间苯二酚在水性介质中的三组分反应高效绿色制备 2-氨基-4H-色烯

  摘要：

  摘要 报道了通过丙二腈、苯甲醛和间苯三酚或间苯二酚在水性介质和室温下的 Na2CO3 催化反应制备取代的 2-氨基-4H-色烯。该程序的优点包括有机溶剂的使用有限、后处理技术简单和产品纯度高。2-氨基-4H-色烯的产率为54-96%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1031249

文献信息

• Efficient and Green Preparation of 2-Amino-4H-chromenes by a Room-Temperature, Na₂CO₃-Catalyzed, Three-Component Reaction of Malononitrile, Benzaldehydes, and Phloroglucinol or Resorcinol in Aqueous Medium
  作者：Ishmael B. Masesane、Shetonde O. Mihigo

  DOI：10.1080/00397911.2015.1031249

  日期：2015.7.3

  Abstract The preparation of substituted 2-amino-4H-chromenes by a Na2CO3-catalyzed reaction of malononitrile, benzaldehydes, and phloroglucinol or resorcinol in aqueous medium and at room temperature is reported. The merits of this procedure include limited use of organic solvents, easy workup technique, and high purity of products. The 2-amino-4H-chromenes were prepared in yields of 54–96%. GRAPHICAL

  摘要 报道了通过丙二腈、苯甲醛和间苯三酚或间苯二酚在水性介质和室温下的 Na2CO3 催化反应制备取代的 2-氨基-4H-色烯。该程序的优点包括有机溶剂的使用有限、后处理技术简单和产品纯度高。2-氨基-4H-色烯的产率为54-96%。图形概要
• Facile one‐pot three‐component route to an assembly of <scp> 2‐amino‐4 <i>H</i> </scp> ‐chromenes and spirochromenes promoted via ceria nanoparticles in a benign manner
  作者：Naimeh Khorshidi、Reza Heydari、Malek Taher Maghsoodlou、Maryam Fatahpour

  DOI：10.1002/bkcs.12526

  日期：2022.6

  In this study, a series of 2-amino-4H-chromenes and spirochromenes were elaborated and synthesized via a new sustainable one-pot three-component strategy from easily available materials including phloroglucinol, malononitrile, and aldehydes/isatins. Ceria nanoparticles (CeO2 NPs) were successfully applied as an effective catalyst that recycled and reused with a marginal decrement in its catalytic performance

  在这项研究中，一系列 2-氨基-4 H-色烯和螺色烯通过一种新的可持续一锅三组分策略从间苯三酚、丙二腈和醛/靛红等容易获得的材料中进行了阐述和合成。二氧化铈纳米粒子（CeO 2 NPs）被成功地用作一种有效的催化剂，可回收和再利用，其催化性能略有下降。所描述的纳米催化剂的路易斯酸碱性质提供了高产率的目标产物。该反应在作为绿色溶剂的乙醇中进行，以创建一个环境友好的过程。该方法的其他显着优点是底物范围广、操作简单、反应时间短、无需柱层析纯化。