4-hydroxy-2,3,5,6-tetrachlorophenyl 4,4-bis(p-methoxyphenyl)-2-isopropylidene-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2,3,5,6-tetrachlorophenyl 4,4-bis(p-methoxyphenyl)-2-isopropylidene-3-butenoate
• 英文别名: (2,3,5,6-Tetrachloro-4-hydroxyphenyl) 2-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₂₇H₂₂Cl₄O₅
• 分子量: 568.281
• InChiKey: VHYBZPXSFYHJLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bis--keten 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-2,3,5,6-tetrachlorophenyl 4,4-bis(p-methoxyphenyl)-2-isopropylidene-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  由光致电子转移引发的 2-亚甲基环丁酮衍生物的重排：四亚甲基乙烷自由基阳离子的前所未有的 Oxa 类似物

  摘要：

  在对氯苯醌 (CA) 照射下，2,2-双(对甲氧基苯基)-3,3-二甲基-4-亚甲基环丁酮 (1) 生成 2,2-双(对甲氧基苯基)-4-异亚丙基环丁酮 (2 )，而 2 提供了 CA 加合物 (4)，表明 1 的新重排得到 2 是通过中间体 3*+ 不可逆地发生的，中间体 3*+ 是前所未有的四亚甲基甲烷氧杂类似物的自由基阳离子变体。

  DOI：

  10.1021/ja038068c

文献信息

• Rearrangement of a 2-Methylenecyclobutanone Derivative Triggered by Photoinduced Electron Transfer:  An Unprecedented Oxa Analogue of the Tetramethyleneethane Radical Cation
  作者：Hiroshi Ikeda、Futoshi Tanaka、Kimio Akiyama、Shozo Tero-Kubota、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/ja038068c

  日期：2004.1.1

  3-dimethyl-4-methylenecyclobutanone (1) gives 2,2-bis(p-methoxyphenyl)-4-isopropylidenecyclobutanone (2), whereas 2 affords a CA adduct (4), suggesting that a novel rearrangement of 1 to give 2 occurs irreversibly via intermediate 3*+, a radical cation variant of an unprecedented oxa analogue of tetramethyleneethane.

  在对氯苯醌 (CA) 照射下，2,2-双(对甲氧基苯基)-3,3-二甲基-4-亚甲基环丁酮 (1) 生成 2,2-双(对甲氧基苯基)-4-异亚丙基环丁酮 (2 )，而 2 提供了 CA 加合物 (4)，表明 1 的新重排得到 2 是通过中间体 3*+ 不可逆地发生的，中间体 3*+ 是前所未有的四亚甲基甲烷氧杂类似物的自由基阳离子变体。