(2E)-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E)-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: BZVZNQPXXLCOSX-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 巴豆酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,7-dihydroxy-2-methyl-chroman-4-one 、 3-chloro-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-butan-1-one 、 (2E)-(2,4,6-trihydroxyphenyl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自泰国药用植物Mammea siamensis的芳香酶抑制剂Mammeasins C和D的总合成物

  摘要：

  所述geranylated pyranocoumarins的第一全合成，mameasins C（1）和d（2），芳香从的花中分离抑制剂黄果木属siamensis等，在五个步骤中完成，从间苯三酚开始3。在这种策略中，特征吡喃环稠合的香豆素芯1和2是由有效的Friedel-Crafts酰化构造3，然后将所得酮的Reformatsky反应，得到香豆素中间密钥9。通过连续C逐步将化合物9转化为目标1和2-酰化和O- Geranylation，然后是[1,3] -sigmatropic geranyl shift。此外，对通过合成途径到达1和2的中间体进行的筛选显示，与天然产物1和2相比，去Geranylated吡喃香豆素（10和11）显示出优异的芳香酶抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.016

文献信息

• Total syntheses of the aromatase inhibitors, mammeasins C and D, from Thai medicinal plant Mammea siamensis
  作者：Genzoh Tanabe、Nozomi Tsutsui、Kanae Shibatani、Shinsuke Marumoto、Fumihiro Ishikawa、Kiyofumi Ninomiya、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.016

  日期：2017.7

  pyranocoumarins, mameasins C (1) and D (2), aromatase inhibitors isolated from the flowers of Mammea siamensis, were accomplished in five steps, starting from phloroglucinol 3. In this strategy, the characteristic pyran ring-fused coumarin core of 1 and 2 was effectively constructed by Friedel-Crafts acylation of 3, followed by Reformatsky reaction of the resultant ketone to give a key coumarin intermediate 9

  所述geranylated pyranocoumarins的第一全合成，mameasins C（1）和d（2），芳香从的花中分离抑制剂黄果木属siamensis等，在五个步骤中完成，从间苯三酚开始3。在这种策略中，特征吡喃环稠合的香豆素芯1和2是由有效的Friedel-Crafts酰化构造3，然后将所得酮的Reformatsky反应，得到香豆素中间密钥9。通过连续C逐步将化合物9转化为目标1和2-酰化和O- Geranylation，然后是[1,3] -sigmatropic geranyl shift。此外，对通过合成途径到达1和2的中间体进行的筛选显示，与天然产物1和2相比，去Geranylated吡喃香豆素（10和11）显示出优异的芳香酶抑制活性。