2-mercapto-3,6-dimethylquinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-mercapto-3,6-dimethylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-mercaptoquinazolin-4-one；3,6-dimethyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD11857794
• 分子量: 206.268
• InChiKey: FVXUYCAQINXRCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-3,6-dimethylquinazolin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型基于硫喹唑啉酮的2-氨基苯甲酰胺衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.017
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 、 异硫氰酸甲酯 在 三甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-mercapto-3,6-dimethylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型基于硫喹唑啉酮的2-氨基苯甲酰胺衍生物作为有效的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂

  摘要：

  设计并合成了一系列用硫喹唑啉酮修饰的新型2-氨基苯甲酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。评估了这些衍生物对几种人类癌细胞系（包括A375，Hela，A549，HCT116和SMMC7721）的抗增殖活性。值得注意的是，某些抑制剂对所有研究的癌细胞系均表现出有效的抗增殖活性。与CS055，MS275和CI994相比，化合物7a，4i，4o和4p对三种癌细胞系A375，A549和SMMC7721表现出更高的抗增殖活性。与HDAC6相比，化合物4p对HDAC1的同种型选择性高出4000倍以上，对HDAC2的选择性高出250倍以上。分子对接分析合理地解释了HDAC的抑制活性和同工型选择性。此外，化合物7a，4i，4o和4p在迁移分析和集落形成分析中显示出强大的抑制活性，并且还促进了细胞凋亡。此外，化合物7a，4i和4o在细胞周期的S期抑制SMMC7721细胞的生长。免疫荧光分析表明

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.017

文献信息

• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05753664A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  A novel compound of the formula: A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2 wherein A is a condensed pyrimidinone or condensed pyridazinone ring; Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are independently a ring; Z is a divalent group, or a salt thereof which have an excellent antitumor activity.

  一种新的化合物，其化学式为：A--Z--Ar.sup.1 1'CO--Ar.sup.2，其中A是一个紧凑的嘧啶酮或紧凑的吡啶并酮环；Ar.sup.1和Ar.sup.2分别是一个环；Z是一个二价基团，或其盐，具有出色的抗肿瘤活性。
• Antihistaminic and bronchospasmolytic triazoloquinazolinones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04350695A1

  公开（公告）日：1982-09-21

  Novel triazoloquinazolinones of the formula ##STR1## wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, --NO.sub.2, methyl, methoxy and --CF.sub.3, n is an integer from 2 to 5, R.sub.1 and R.sub.2 are individually selected from the group consisting of hydrogen and alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms and taken together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated heterocycle optionally containing another heteroatom and optionally substituted with at least one member of the group consisting of hydroxy, alkyl and hydroxyalkyl of 1 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 6 carbon atoms, acyl of an aliphatic carboxylic acid of 1 to 5 carbon atoms, alkoxycarbonyl of 2 to 6 carbon atoms and aryl optionally substituted with a halogen or --CF.sub.3 and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having antihistaminic and bronchospasmolytic activity and their preparation.

  本发明涉及一种新型三唑喹唑啉类化合物，其化学式为##STR1##其中X选自氢、卤素、--NO.sub.2、甲基、甲氧基和--CF.sub.3的群组，n为2至5的整数，R.sub.1和R.sub.2分别选自氢和1至5个碳原子的烷基和羟基烷基的群组，并与它们所附着的氮原子一起形成饱和的杂环，该杂环可以选择地含有另一个杂原子，并且可以被至少一个羟基、1至5个碳原子的烷基和羟基烷基、3至6个碳原子的环烷基、1至5个碳原子的脂肪酸酰基、2至6个碳原子的烷氧基羰基和苯基取代，以及其非毒性、药学上可接受的酸盐，具有抗组胺和支气管痉挛活性，并且还涉及其制备方法。
• Nouveaux dérivés de la triazoloquinazolinone et leurs sels avec les acides, leur préparation, leur application comme médicaments, et les compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0034529B1

  公开（公告）日：1983-07-20
• US4350695A
  申请人：——

  公开号：US4350695A

  公开（公告）日：1982-09-21
• US5753664A
  申请人：——

  公开号：US5753664A

  公开（公告）日：1998-05-19