2,3-dihydro-3,5,6-trichloro-4-hydroxy-2-methyl-2-isopropylbenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3-dihydro-3,5,6-trichloro-4-hydroxy-2-methyl-2-isopropylbenzofuran
• 英文别名: 4,6,7-trichloro-2-methyl-2-propan-2-yl-3H-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 295.593
• InChiKey: IMVHPSAYJWCQSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯苯醌 在 2,3-二甲基丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2,3,5,6-tetrachloro-4-hydroxyphenyl-2,3-dimethylbutyl ether
  参考文献：
  名称：

  用于开链和环状烷烃功能化的光化学方法：2.夺氢

  摘要：

  已在乙腈中的链烷烃2,3-二甲基丁烷，环己烷，降冰片烷，金刚烷的存在下辐照了氯乙腈（Chl）。第一步是通过三重态Chl（k H 0.8至2×10 6 M -1 s -1）提取氢，这已通过检测ChlH •自由基得以证实。从烷烃中提取氢是非选择性的。如此形成的烷基会经历不同的反应，即：与ChlH偶联•（观察到CO偶联产生氢醌单醚和CC偶联产生羟基二氢苯并呋喃）；除了基态Chl以外，最终产生烷氧基苯氧基醌；通过基团状态Chl氧化（此过程仅对于叔基来说是快速的，在这种情况下形成的阳离子被溶剂MeCN捕获以生成乙酰胺）。比较了烷烃官能化的不同方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00195-0

文献信息

• The photochemical approach to the functionalization of open-chain and cyclic alkanes: 2. Hydrogen abstraction
  作者：Mariella Mella、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00195-0

  日期：1996.4

  with ChlH• (both C-O coupling to give hydroquinonemonoethers and C-C coupling to give hydroxydihydrobenzofurans are observed); addition to ground state Chl to yield ultimately alkoxyphenoxyquinones; oxidation by groud state Chl (this process is fast only with tertiary radicals, and the cations formed in this case are trapped by the solvent MeCN to yield acetamides). Different methods for alkane funtionalization

  已在乙腈中的链烷烃2,3-二甲基丁烷，环己烷，降冰片烷，金刚烷的存在下辐照了氯乙腈（Chl）。第一步是通过三重态Chl（k H 0.8至2×10 6 M -1 s -1）提取氢，这已通过检测ChlH •自由基得以证实。从烷烃中提取氢是非选择性的。如此形成的烷基会经历不同的反应，即：与ChlH偶联•（观察到CO偶联产生氢醌单醚和CC偶联产生羟基二氢苯并呋喃）；除了基态Chl以外，最终产生烷氧基苯氧基醌；通过基团状态Chl氧化（此过程仅对于叔基来说是快速的，在这种情况下形成的阳离子被溶剂MeCN捕获以生成乙酰胺）。比较了烷烃官能化的不同方法。