3-allyl-2,3-dihydro-2-thioxobenzo[g]quinazolin-4(1H)-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-allyl-2,3-dihydro-2-thioxobenzo[g]quinazolin-4(1H)-on
• 英文别名: 3-allyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[g]quinazolin-4-one；3-(prop-2-en-1-yl)-2-sulfanyl-3H,4H-benzo[g]quinazolin-4-one；3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1H-benzo[g]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD06655553
• 分子量: 268.339
• InChiKey: IJLIVIVJBOGYBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2,3-dihydro-2-thioxobenzo[g]quinazolin-4(1H)-on 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₁₅H₁₄N₄O
  参考文献：
  名称：

  研究一些苯并喹唑啉和喹唑啉衍生物作为 HCV-NS3/4A 蛋白酶的新型抑制剂：生物学、分子对接和 QSAR 研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的发病率和死亡率是全球关注的健康问题。因此，对设计和优化当前的 HCV 疗法和开发新的药物存在持续的需求。HCV NS3/A4 蛋白酶在 HCV 生命周期和复制中起着至关重要的作用。因此，HCV NS3/A4 蛋白酶抑制剂是鉴定新型候选药物的最佳治疗靶点之一。最近的研究表明，一些苯并喹唑啉是有效的抗病毒剂和有前途的 HAV-3C 蛋白酶抑制剂。在本研究中，使用体外评估了一系列苯并[ g ]喹唑啉 ( 1-13 ) 及其喹唑啉类似物 ( 14-17 ) 的 HCV-NS3/4A 抑制活性。化验。我们的结果显示，与作为参考药物的特拉匹韦 (IC 50 = 1.72 ± 0.03 μM) 相比，目标化合物抑制 NS3/4A 酶的活性 (IC 50 = 6.41 ± 0.12 至 78.80 ± 1.70 μM) 。化合物 1、2、3、9、10和13显示出最高活性（IC

  DOI：

  10.1039/d0ra05604a
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-萘甲酸 、 天然芥菜籽油 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到3-allyl-2,3-dihydro-2-thioxobenzo[g]quinazolin-4(1H)-on
  参考文献：
  名称：

  研究一些苯并喹唑啉和喹唑啉衍生物作为 HCV-NS3/4A 蛋白酶的新型抑制剂：生物学、分子对接和 QSAR 研究

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的发病率和死亡率是全球关注的健康问题。因此，对设计和优化当前的 HCV 疗法和开发新的药物存在持续的需求。HCV NS3/A4 蛋白酶在 HCV 生命周期和复制中起着至关重要的作用。因此，HCV NS3/A4 蛋白酶抑制剂是鉴定新型候选药物的最佳治疗靶点之一。最近的研究表明，一些苯并喹唑啉是有效的抗病毒剂和有前途的 HAV-3C 蛋白酶抑制剂。在本研究中，使用体外评估了一系列苯并[ g ]喹唑啉 ( 1-13 ) 及其喹唑啉类似物 ( 14-17 ) 的 HCV-NS3/4A 抑制活性。化验。我们的结果显示，与作为参考药物的特拉匹韦 (IC 50 = 1.72 ± 0.03 μM) 相比，目标化合物抑制 NS3/4A 酶的活性 (IC 50 = 6.41 ± 0.12 至 78.80 ± 1.70 μM) 。化合物 1、2、3、9、10和13显示出最高活性（IC

  DOI：

  10.1039/d0ra05604a

文献信息

• Simple and Efficient Synthesis of Novel 3‐Substituted 2‐Thioxo‐2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐benzo[<i>g</i>]quinazolin‐4‐ones and Their Reactions with Alkyl Halides and α‐Glycopyranosyl Bromides
  作者：Ahmed I. Khodair、Mona A. Elsafi、Siham A. Al‐Issa

  DOI：10.1002/jhet.3623

  日期：2019.9

  of 3‐substituted 2‐thioxo‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[g]quinazolin‐4‐ones 4a–e were synthesized from the reaction of 3‐aminonaphthalene‐2‐carboxylic acid 1 with isothiocyanate derivatives 2a–e. The alkylation of 4a–e with alkyl halides gave 3‐substituted 2‐alkylsulfanyl‐2,3‐dihydro‐1H‐benzo[g]quinazolin‐4‐ones 5a–o. S‐Glycosylation was carried out via the reaction of 4a–e with glycopyranosyl bromides 7a and

  由3-氨基萘-2-羧酸1与异硫氰酸酯衍生物2a反应合成了一系列3-取代的2-thioxo-2,3-dihydro-1 H-苯并[ g ]喹唑啉-4-酮4a – e。 – e。4a - e与烷基卤化物的烷基化反应生成3-取代的2-烷基硫烷基-2-，3-二氢-1 H-苯并[ g ]喹唑啉-4-酮5a - o。S-糖基化是通过4a - e反应进行的在无水碱性条件下用吡喃葡糖基溴化物7a和7b。化合物的结构被确定为S核苷而不是N核苷。已经通过同核和异核二维NMR方法（2D DFQ-COSY，异核多量子相干性和异核多键相关性）研究了构象分析。从1 H和 13 C异核多量子相干实验确定了烷基化和糖基化的S位点。
• Synthesis and in vitro Cytotoxicity Evaluation of New 2-Thioxo-benzo[g]quinazolin-4(3H)-one Derivatives
  作者：Rashad Al-Salahi、Mohamed Marzouk、Rabab A. El Dib

  DOI：10.3987/com-15-13282

  日期：——

  Preparation of the titled 2-thioxo-benzo[g]quinazolin-4(3H)-ones (1-4) has been previously reported. In the present study, compounds (1-4) were elaborated in high and quantitative yields by simple modification on the reported synthetic route. Treatment of 2-thioxo-benzoNlquinazolin-4(3H)-ones (1-4) with hydrazine hydrate or with different alkyl(heteroalkyl) halides afforded smoothly the target products 5, 6 or 7-28 in good and high yields. The in vitro cytotoxicity of compounds 1-28 was evaluated against colon HCT-116, hepatocellular Hep-G2, and breast MCF-7, prostate PC-3 and lung A-549 cancer cell lines, using MTT assay. The IC50-values of the target compounds are recorded in mu g/mL and doxorubicin used as a reference drug. The results revealed that compounds 1, 3, 7, 10, 13, 14, 15, 16, 20, 21 and 22 had significant cytotoxic effects in relation to the reference drug. The structures of compounds 1-28 were elucidated by means of H-1- and C-13-NMR and HREI mass spectrometry.