4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexane]-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexane]-4-one
• 英文别名: 4'-methylspiro[3H-chromene-2,1'-cyclohexane]-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GYMGHUVOKVKMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexane]-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以84%的产率得到3-chloro-3-chlorosulfenyl-4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-chloro-3-chlorosulfenyl-4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-ones 的化学和抗癌活性研究

  摘要：

  摘要 3-Chloro-3-chlorosulfenyl-4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one ( 4 )由螺4'-methylcyclohex-1',2-chroman-4-反应制备一（3）按报道方法用亚硫酰氯。此外，化合物4用碘化钾处理得到 1,2-双（3-氯-4'-甲基螺色满-2,1'-环己基-4-酮）二硫烷（6）和 4,4 ‴-二甲基三螺[环己烷-1,2'-色满-3',2"-2H-色基[3,4-e][1,3,4]-oxadithiin-5",1‴-环己烷]-4'-one ( 5）。化合物5的形成大概可以通过不稳定中间体氧代硫酮A的形成来解释. 通过化合物5或化合物6与 1,3-均二烯（例如：1,3-环己二烯、异戊二烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）的热反应，化学证实了后者中间体A的形成分别得到产物7-9。新制备的化合物的化学结构通过光谱方法（IR、1

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1947275
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 4-甲基环己酮 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexane]-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些 3-chloro-3-chlorosulfenyl-4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-ones 的化学和抗癌活性研究

  摘要：

  摘要 3-Chloro-3-chlorosulfenyl-4'-methylspiro[chroman-2,1'-cyclohexan]-4-one ( 4 )由螺4'-methylcyclohex-1',2-chroman-4-反应制备一（3）按报道方法用亚硫酰氯。此外，化合物4用碘化钾处理得到 1,2-双（3-氯-4'-甲基螺色满-2,1'-环己基-4-酮）二硫烷（6）和 4,4 ‴-二甲基三螺[环己烷-1,2'-色满-3',2"-2H-色基[3,4-e][1,3,4]-oxadithiin-5",1‴-环己烷]-4'-one ( 5）。化合物5的形成大概可以通过不稳定中间体氧代硫酮A的形成来解释. 通过化合物5或化合物6与 1,3-均二烯（例如：1,3-环己二烯、异戊二烯和 2,3-二甲基-1,3-丁二烯）的热反应，化学证实了后者中间体A的形成分别得到产物7-9。新制备的化合物的化学结构通过光谱方法（IR、1

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.1947275

文献信息

• Efficient approach for regioselective synthesis of new trifluoromethyl-substituted spirotetracyclic isoxazolines and isoxazoles
  作者：Helio G. Bonacorso、Alex Ketzer、Fabio D. Garcia、Wilian C. Rosa、Tainara P. Calheiro、Sarah C. Feitosa、Gean M. Dal Forno、Nilo Zanatta、Marcos A.P. Martins、Clarissa P. Frizzo

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.02.004

  日期：2017.5

  an effective protocol for the synthesis of a new series of five examples of 3-(trifluoromethyl)-3,3a-dihydrospiro[chromeno[4,3-c]isoxazole-4,1′-cycloalkan]-3-ols (4), in which the cycloalkanes — cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, and 4′-methyl- and 4′-t-butyl-cyclohexane — were isolated at yields of 65–84%. The dihydro-isoxazolinols 4 were obtained regioselectively from the reactions of 2,2,2-

  本文首先描述了一个有效的方案，用于合成一系列新的五个实例的3-（三氟甲基）-3,3a-二氢螺[ chromeno [4,3 - c ]异恶唑-4,1'-cycloalkan] -3- ols（4），其中环烷烃（环戊烷，环己烷，环庚烷和4'-甲基-和4'-叔丁基-环己烷）的分离产率为65-84％。的二氢isoxazolinols 4从2,2,2-三氟-1-的反应区域选择性地得到[4-甲氧基-螺（2- ħ -苯并吡喃-2,1'-环烷烃）-3-基] ethanones（3）在碳酸氢钠和甲醇为溶剂的情况下，与盐酸羟胺一起在60°C下放置24小时。乙酮前体3通过三氟乙酸酐和由螺[chroman-2,1'-cycloalkan] -4-ones（2）（Kabbe's加成物）衍生的烯醇醚和/或乙缩醛的混合物通过三氟乙酰化反应合成，环烷酮1与2-羟基苯乙酮和吡咯烷。随后，使用亚硫酰氯和吡啶进行异恶唑啉4的
• 7-Amine-spiro[chromeno[4,3-b]quinoline-6,1′-cycloalkanes]: Synthesis and cholinesterase inhibitory activity of structurally modified tacrines
  作者：Letícia B. Silva、Pablo A. Nogara、Paula T. Halmenschelager、Jéssica C. Alvim、Fernanda D'A. Silva、Sarah C. Feitosa、João B.T. Rocha、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104649

  日期：2021.3
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of 7-amine-spiro[chromeno[4,3-b]quinoline-6,1′-cycloalkanes] as new tacrine hybrids
  作者：Helio G. Bonacorso、Letícia B. Silva、João B.T. Rocha、Pablo A. Nogara、Emily P. Waczuk、Fernanda D’A. Silva、Diones C. Bueno、Yeriah N.A.M. Kader、Marcos A.P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.008

  日期：2015.12

  This Letter reports the first series of seven examples of novel 7-amine-spiro[chromeno[4,3-b]quinoline-6,1'-cycloalkanes], where cycloalkane is cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, 2-methyl-, 3-methyl-, 4-methyl-, and 4-t-butyl-cyclohexane. These new compounds were synthesized at yields of 30-65% by a one-pot cyclocondensation reaction of 2-aminobenzonitrile and seven examples of spiro[chroman-2,1'-cycloalkan]-4-ones, using AlCl3 as the catalyst, without solvent and under conventional thermal heating. Subsequently, these spirochromeno-quinolines were subjected to AChE and cytotoxicity activity, and molecular docking studies. Both results for these new tacrine analogues were correlated with the structural features and showed the best results for the tacrine hybrid that possesses the spirocyclopentane moiety. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile Regioselective Synthesis, Molecular Dynamics Study, and Antioxidant Activity of Some 3′H,4H-Spiro[chromene-3,2′-[1,3,4]thiadiazol]-4-ones
  作者：T. El Malah、I. S. Abd-Elsalam、A. M. Saleh、A. A. El-Rashedy、M. I. Hegab

  DOI：10.1134/s1070428023070126

  日期：2023.7