3-methoxy-N,N-dimethylthiophen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-methoxy-N,N-dimethylthiophen-2-amine
• 英文别名: 2-Dimethylamino-3-methoxythiophene
• 化学式: C₇H₁₁NOS
• 分子量: 157.236
• InChiKey: UBWNAVLMKFEGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,2-丙二烯 、 异硫氰酸甲酯 、 碘甲烷 生成 3-methoxy-N,N-dimethylthiophen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  3-杂烷基-2- N-有机基氨基噻吩的合成。N-单取代氨基噻吩氨基亚氨基互变异构的第一个证据

  摘要：

  由异硫氰酸甲酯或苯基酯与1-硫代甲氧基丙二烯合成的新型一锅合成中，以公平至良好的收率获得的化合物2 - N-甲基氨基-3-甲氧基噻吩和2 - N-苯基氨基-3-甲氧基噻吩已证明处于平衡状态。与亚氨基互变异构体。通过相似的方法从1-锂硫代甲基硫杂环戊烯获得的类似的3-甲硫基衍生物仅以氨基形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00218-4

文献信息

• Synthesis of 3-heteroalkyl-2-N-organylaminothiophenes. The first proof for amino-imino tautomerism of N-monosubstituted aminothiophenes
  作者：Lambert Brandsma、Vladimir Yu. Vvedensky、Nina A. Nedolya、Ol'ga A. Tarasova、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00218-4

  日期：1998.4

  2-N-phenylamino-3-methoxythiophene obtained in fair to good yields in a novel one-pot synthesis from methyl or phenyl isothiocyanate and 1-lithiomethoxyallene have been shown to be in equilibrium with the imino tautomers. The analogous 3-methylthio derivatives obtained by a similar procedure from 1-lithiomethylthiollene exist exclusively in the amino form.

  由异硫氰酸甲酯或苯基酯与1-硫代甲氧基丙二烯合成的新型一锅合成中，以公平至良好的收率获得的化合物2 - N-甲基氨基-3-甲氧基噻吩和2 - N-苯基氨基-3-甲氧基噻吩已证明处于平衡状态。与亚氨基互变异构体。通过相似的方法从1-锂硫代甲基硫杂环戊烯获得的类似的3-甲硫基衍生物仅以氨基形式存在。
• Brandsma; Tarasova; Vvedenskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 8, p. 1228 - 1233
  作者：Brandsma、Tarasova、Vvedenskii、De Jong、Verkruijsse、Klyba、Nedolya、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of heterocumulenes with organometallic reagents: XVIII. Quantum-chemical study on the mechanisms of formation of thiophene ring from lithium and potassium buta-2,3-dienimidothioates
  作者：V. A. Shagun、N. A. Nedolya

  DOI：10.1134/s1070428011120104

  日期：2011.12

  thiophene ring from the most stable conformers and tautomers were localized. The formation of thiophene structure from lithium and potassium buta-2,3-dienimidothioates in two steps via intramolecular cyclization to thiophen-2(5H)-ylidene anion and its isomerization into thienylamide was found to be more probable. The activation barriers in both stepwise and concerted cyclization mechanisms considerably

  丁酸锂和钾的不同异构体和互变异构体2,3-二亚氨基硫代酸酯（由甲氧基烯丙基碳负离子和异硫氰酸甲酯衍生的周围N，S中心阴离子加合物）作为3-甲氧基-N，N-二甲基噻吩的实际或潜在前体的热力学稳定性根据密度泛函理论，通过量子化学计算来估计-2-胺。梯度通道对应于从最稳定的构象异构体和互变异构体形成噻吩环的一致（一步）和逐步（两步）机制。通过分子内环化成噻吩-2（5 H发现亚）-亚烷基阴离子及其异构化成噻吩基酰胺的可能性更高。从锂到钾作为抗衡离子时，逐步和协同环化机理中的激活壁垒均大大降低。